Ester

Esteri (njem. Essig-Äther što je stari naziv za etil-etanoat) su organske tvari u kojima organska grupa, u hidroksilnoj grupi mijenja jedan ili više atoma vodika. Njihova hidroksilna grupa reagira sa karboksilnom grupom pa nastaje nova grupa koja se naziva esterska -COO-.

Najpoznatiji esteri su karboksilni esteri, ali postoje i esteri alkohola i anorganskih kiselina. Jedan od najpoznatijih iz te kategorije je nitroglicerin, koji se dobija reakcijom trovalentnog alkohola glicerola i dušične kiseline, uz prisustvo sumporne kiseline.^[1]^[2]^[3]

Opća formula estera koji su nastali hemijskom reakcijom s karboksilnim kiselinama je RCOOR’.

Pregled

Estri su organski spojevi koji nastaju reakcijom kiselina i alkohola uz izdvajanje vode (esterifikacija). Primjrerice, reakcijom između sirćetne kiseline i etanola nastaje etilni ester sirćetne kiseline ili etil-acetat:

CH3COOH + C2H5OH → CH3COOC2H5 + H2O,
a između sumporne kiseline i etanola nastaje etilni ester sumporne kiseline ili dietil-sulfat:
H2SO4 + 2C2H5OH → (C2H5O)2SO2 + 2H2O.

Suprotna reakcija esterifikaciji, u kojoj se estri razlažu na kiselinu i alkohol uz prijem vode, je hidroliza estera ili saponifikacija. Estri su obično hlapljive tekućine ili lahko topive čvrste tvari, koje se ne otapaju u vodi, ali su topive u alkoholu i eteru. Mnogi senalaze u prirodi, osobito u voću.

Od estera anorganskih kiselina, značajni su estri dušične kiseline i sumporne kiseline, nitrati, sulfati (deterdženti) i fosfati (maziva, omekšivači).

Imenovanje

Imenovanje estera se bazira na nazivu alkohola koji je stupio u reakciju tj. prvo ide naziv alkilne skupine alkohola (npr. naziv alkilne skupine propanola je propil). Drugim riječima, umjesto uobičajenog završetka -anol na osnovu imena alkohola doda se nastavak -il. Druga riječ u nazivu estera potiče od kiseline, a tvori se tako da se imenu kiseline oduzme nastavak -ska i doda nastavak -oat (npr., druga riječ u imenu estera butanske kiseline bila bi butanoat). Kod estera sa etanskom kiselinom, često se umjesto etanoata upotrebljava: acetat, kod onih sa metanskom kiselinom: formijat, kod estera sa butanskom kiselinom: butirat, a kod propanske kiseline: propionat. Kod alkohola također postoje drugi nazivi pa se tako umjesto pentil, često nađe i amil:

alkohol (-ol → -il) + karboksilne kiseline (-ska → -oat)

IUPAC-ova nomenklatura

Esterska imena izvedena su iz naziva matičnog alkohola i roditeljske kiseline, gdje ova može biti organska ili anorganska. Esteri izveden iz najjednostavnijih karboksilnih kiselina se obično zove prema tradicijskim, takozvanim "trivijalnim nazivima" npr. kao format, acetat, propionat, i butirat, za razliku od IUPAC-ove nomenklature: metanoat, etanoat, propanoat i butanoat. Estri izvedeni iz kompleksnijihh karboksilnih kiselina su, s druge strane, češće pod nazivom koji koristi sistematski naziv po IUPAC-u, na osnovu imena za kiselinu zatim dolazi sufiks –oat. Naprimjer, ester-heksiloktanoat, poznat i pod trivijalnim imenom heksil-kaprilat, ima formulu CH₃(CH₂)₆CO₂(CH₂)₅CH₃.

Etil-acetat je izveden iz alkohola (plavo) i acil grupe (žuto) izvedene iz karbokslne kiseline

Hemijske formule organskih estera obično imaju oblik RCO₂R ', gdje su R i R' dijelovi ugljikovodika iz karboksilne kiseline i alkohola. Naprimjer, butil-acetat (sistematski butila-etanoat), izveden iz butanola i acetatne kiseline (sistematski etanska kiselina) se piše kao CH₃CO₂C₄H₉. Alternativno prikazivanje obično uključuje BuOAc i CH₃COOC₄H₉. Ciklični estri se zovu laktoni, bez obzira na to da li su izvedeni iz organske ili anorganske kiseline. Jedan primjer (organskog) laktona je γ-valerolakton.

Ortoestri

Neuobičajena klasa organskih estera su ortoesteri, koji imaju formulu RC(OR′)₃. Trietilortoformat (HC(OC₂H₅)₃) je izvedenica, u smislu imena (ali ne i sinteze) iz ortomravlje kiseline (HC (OH)₃) i etanola.

Neorganski estri

Ester fosforne kiseline

Esteri mogu također biti izvedeni iz neorganskih kiselina i alkohola. Dakle, nomenklatura se proteže na neorganske oksokiseline i njihove odgovarajuće estre: fosforna kiselina i ester-fosfat/organofosfatnimi, sumporna kiselina i sulfat-ester/organosulfati, dušična kiselina i nitrat, borna kiselina i borati. Naprimjer, trifenil-fosfat je ester izveden iz fosforne kiseline i fenola. Organski karbonati su izvedeni iz ugljične kiseline; naprimjer, etilen-karbonat je izvedena iz ugljične kiseline i etilen-glikola.

Alkohol i neorganska kiselina povezivani su preko atoma kisika. Definicija estera neorganske kiseline koji imaju vezu neorganskih hemijskih elemenata između alkohola i anorganske kiseline – vezanje atoma fosfor i tri alkoksi funkcijske grupe u organofosfatima – može se proširiti na iste elemente u raznim kombinacijama kovalentne veze između ugljikovih i centralnog neorganskog atom i vezi ugljik-kisik, sa centralnim anorganski atomima. Naprimjer, fosforna svojstva "tri' veze ugljik-kisik-fosfor i jenu dvostruku vezu fosfor-kisik u organofosfatima,

Structura generičkog organofosfata

tri veze ugljik–kisik–fosfor i nijednu dvostruku vezu fosfor–kisik u fosfit-esterima ili organofosfitima,

Struktura generičkog fosfit-ester koja prikazuje usamljene parove na P

dvije veze ugljik–kisik–fosfot bondings, nijedna fosfor–kisik dvostruka veza, ali jedna veza fosfor–ugljik u fosfonitima,

struktura generičkog fosfonit–esteras fosfonske kiseline

jedna veza ugljik–kisik–fosfor, nijedna dvostruka veza fosfor–kisik, ali dvije veze fosfor–ugljik u fosfonitima.

struktura generičkog fosfonita

Kao posljedica, funkcije bora je stvaranje bor-estera (n = 2), bor-estera (n = 1) i borata (n = 0). Kisik je hemijski element grupe 16 , a atomi sumpora mogu zamijeniti neke atome kisika u ugljik–kisik–centralni neorganski atom kovalentnih veza estera. Kao rezultat, stvaraju se tiosulfinati i tiosulfonati, sa centralnin neorganskim atomom sumpora, jasno pokazujući asortiman sumpornih estera, koji uključuju i sulfatne, sulfitne, sulfonatne, sulfinatne i sulfenatne estere.

Triacilglicerol

Reprezentativni triglicerid nađen u lanenom ulju. Triester (triglicerid) izveden iz linoleinske kiseline, alfa-linoleinske kiseline i oleične kiseline.

Triacilgliceroli (masti i ulja) su estri koji sadrže tri hidroksilne skupine. Imenuju se slično kao i soli. Netopivi su ili slabo topivi u vodi (lipidi).

Estri se mogu dobiti reakcijom, obično organskih, kiselina i alkohola, uz katalitsko prisutvo sumporne kiseline, iako ima i drugih načina dobivanja estera. Esterifikacija je reverzibilna reakcija u kojoj se istovremeno događa i hidroliza, pa je potrebno higroskopno sredstvo koje reakciji oduzima vodu.

Alkoholi + karboksilne kiseline ↔ ester + voda (esterifikacija)
Ester + voda ↔ alkoholi + karboksilne kiseline (hidroliza)

Mnogi estri imaju specifičan miris, zbog čega se većinom kao umjetne arome i u proizvodnji mirisa. Primjerice:

metil butanoat – ananas, jabuka;
metil benzoat – voćni miris ylang-ylang;
etil formijat – rum;
etil butanoat – ananas, jagoda;
etil heptanoat – grožđe;
etil acetat - staro vino;
amil acetat - banana, kruška.

Metil formijat

Metil metanoat je bezbojna tekućina karakterističnog eterskim mirisom, lako ispariva, sa malom površinskom napetosti.

C₂H₄O₂O=COC

Etil acetat / etil etanoat

Ovo je bezbojna, lahko zapaljiva tekućina karakterističnog mirisa poput ljepila ili sredstava za skidanje laka za nokte.

C₄H₈O₂

CC(=O)OCC CH₃COOCH₂CH₃

Etil acetat je zapaljiv i kožni iritant.

Dobijanje estera

Esteri se dobijaju pri sintezi sirćetne kiseline i etanola, uz prisutstvom jakih kiselina kao što je sumporna kiselina. CH₃CH₂OH + CH₃COOH → CH₃COOCH₂CH₃ + H₂O

Dobijaju se i:

esterifikacijom metanola i etanoata:

HCOOH + CH3OH → HCOOCH3 + H2O

industrijski − kombinacijom metanola i ugljikovog monoksida:

CH3OH + CO → HCOOCH3.

Izvori

Prirodni estri su:

Upotreba

Koristi se:

kao otrov za ubijanje insekata (za prepariranje u entomologiji: insekt ubije, ali se ne uništi)
u ljepilima i odstranjivačima laka za nokte
kao reagens za određivanje angiotenzin konvertirajućeg enzima (ACE)

Estri se obično upotrebljavaju i u:

prehrambenoj i konditorskoj industriji,
proizvodnji otapala i plastičnih masa,
proizvodnju parfema.

Upotrebljava se i kao insekticid i u proizvodnji nekih lijekova.

Esterski mirisi

Ester	Formula	Miris / Pojava
Alil-heksanoat		Ananas
Benzil-acetat		Kruška, jagoda, jasmin
Bornil-acetat		Bor
Butil-acetat		Jabuka, med
Butil-butirat		Ananas
Butil-propanoat		Kruška (kapi)
Etil-acetat		Skidač laka za nokte, boja, modeli aviona adhezijsko ljepilo
Etil-benzoat		Slatko, zimzelen, voće, medicinski preparati, trešnja, grožđe
Etil-butirat		Banana, ananas, jagoda
Etil-heksanoat		Ananas, zelena banana
Etil-cinamat		Cimet
Etil-format		Limun, rum, jagoda
Etil-heptanoat		Marelica, trešnja, grožđe, malina
Etil-izovalerat		Jabuka
Etil-laktat		Maslac, kajmak
Etil-nonanoat		Grejpfrut
Etil-pentanoat		Jabuka
Geranil-acetat		Geranijum
Geranil-butirat		Višnja
Geranil-pentanoat		Jabuka
Izobutil-acetat		Višnja, malina, jagoda
Izobutil-format		Malina
Izoamil-acetat		Kruška, banana
Izopropil-acetat		Voće
Linalil-acetat		Lavanda, kadulja
Linalil-butirat		Kruška
Linalil-format		Jabuka, kruška
Metil-acetat		Ljepilo
Metil-antranilat		Grejpfrut, jasmin
Metil-benzoat		Voće, jilang jilang, feijoa
Metil-butirat (metil-butanoat)		Ananas, jabuka, jagoda
Metil-cinamat		Jagoda
Metil-pentanoat (metil valerat)		Cvjetovi
Metil-fenilacetat		Med
Metil-salicilat (zimzelenovo ulje)		Moderno pivo, zimzelen, germolen neke britanske masti
Nonil-kaprilat		Narandža
Oktil-acetat		Voće, narandža
Oktil-butirat		Pastrnak
Amil-acetat (pentil-acetat)		Jabuka, banana
Pentil-butirat (amil-butirat)		Marelica, kruška, ananas
Pentil-heksanoat (amil-kaproat)		Jabuka, ananas
Pentil-pentanoat (amil-valerat)		Jabuka
Propil-acetat		Kruška
Propil-heksanoat		Kupina, ananas, sir, vino
Propil-izobutirat		Rum
Terpenil-butirat		Višnja

Također pogledajte

Reference

^ Hunter G. K. (2000): Vital Forces. The discovery of the molecular basis of life. Academic Press, London 2000, ISBN 0-12-361811-8.
^ Nelson D. L., Cox M. M. (2013): Lehninger Principles of Biochemistry. W. H. Freeman and Co., ISBN 978-1-4641-0962-1.
^ Hall J. E., Guyton A. C. (2006): Textbook of medical physiology, 11th edition. Elsevier Saunders, St. Louis, Mo, ISBN 0-7216-0240-1.

Vanjski linkovi

Commons logo

Commons ima datoteke na temu: Ester

Ester na chemguide.co.uk
Etil acetat

[1] Hunter G. K. (2000): Vital Forces. The discovery of the molecular basis of life. Academic Press, London 2000, ISBN 0-12-361811-8.

[2] Nelson D. L., Cox M. M. (2013): Lehninger Principles of Biochemistry. W. H. Freeman and Co., ISBN 978-1-4641-0962-1.

[3] Hall J. E., Guyton A. C. (2006): Textbook of medical physiology, 11th edition. Elsevier Saunders, St. Louis, Mo, ISBN 0-7216-0240-1.

[1]

[2]

[3]