Saponifikacija je proces koji proizvodi sapun, obično od masti i baza.[1]

Trigliceridi

uredi

Biljna ulja i životinjske masti su glavni materijali koji su saponificiraju. Ovi masni materijali, triestri pod nazivom trigliceridi , su smjese izvedene iz različitih masnih kiselina. Trigliceridi se mogu pretvoriti u sapun bilo u jednom ili u dva koraka. U tradicijskom procesu u jednom koraku, trigliceridi se tretiraju jakom bazom (npr. NaOH), što ubrzava prekid esterskih veza i oslobađa soli masnih kiselina i glicerol. Ovaj proces je glavni način za industrijsku proizvodnju glicerola.

Ako je potrebno, sapuni mogu biti istaloženi soljenjem zasićenim natrijevim hloridom. saponifikacijska vrijednost je iznos osnovice potrebne za pretvaranje masnog uzorka u sapun. Za poboljšanje sapuna, trigliceridi se visoko pročišćavaju, ali saponifikacije uključuje i druge baze hidrolize nepročišćeni triglicerida (primjrice, konverzija masti od leševa u masti, često zivane "grobni vosak” . Ovaj proces je brži ako je količina masnog tkiva jvisoka, aagensi razgradnje odsutni ili samo djelimično prisutni.

Mehanizam hidrolize baza

uredi

Reakcijski mehanizam koji, pomoću baza, razlaže ester, uključuje serije nukleofil acil ravnoteže]. Hidrtoksidni anion dodaje (ili “napada”) karbonil grupu estera. Neposredni product je [[ortoester]:

 

Isključivanje alkoksida generira karboksilnu kiselinu:

 

The alcoxide ion is a strong base so that the proton is transferred from the carboxylic acid to the alcoxide ion creating an alcohol:

 

U klasičnom laboratorijskom postupku, triglicerid trimiristin se dobija ekstrakcijom iz muškatnog oraščića, dietileterom. [2] Saponifikacija u natrijevu so miristinske kiseline odvija se pomoću NaOH u vodi. Kiselina, sama po sebi, se može dobiti dodavanjem razrijeđene hlorovodične kiseline.[3]

Parne hidrolize

uredi

Trigliceridi se također saponificiraju u dvokoračnom procesu koji počinje parom hidrolize triglicerida. Ovaj proces daje karboksilne kiseline, a ne svoje soli, kao i glicerol. Nakon toga, masne kiseline se alklnim dodacima neutraliziraju i daju sapun. Prednost procesa u dva korak je da masne kiseline mogu biti pročišćena, što daje sapune poboljšanog kvaliteta. Parna hidroliza se odvija preko mehanizma koji je sličan putu katalize baza, uključujući napad vode (ne hidroksida) na karbonilni centar. Proces je sporiji i stoga zahtjev za paru.

Primjena

uredi

Poznavanje saponifikacije je relevantno za mnoge tehnologije i mnoge aspekte svakodnevnog života.

Meki i tvrdi sapuni

uredi

U zavisnosti od prirode alkalija koje se koriste u njihovoj proizvodnji, sapuni imaju različite osobine. Natrijev hidroksid (NaOH) daje "tvrde sapune", koji se mogu koristiti u vodi koja sadrži Mg, Cl, i Ca soli. Kada se koristi kalijum hidroksid (KOH), nastaju mehki sapuni, koji se ne mogu koristiti u tvrdoj vodi.

Litijevi sapuni

uredi

Litijevi derivati 12-hidroksstearata i nekoliko drugih karboksilnih kiselina su važni sastojci mazivih masti. U litijumskim mastima, litij karboksilati su zgušnjivači. Uobičajeni su "kompleksni sapuni", a to su kombinacije metalnih sapuna, kao što su litijevi i kalcijevi sapuni.

Aparati za gašenje požara

uredi

Požarske vatre koje uključuju masti i ulja za kuhanje (klasifikovani kao klase K (SAD) ili F (Australija / Europa / Azija)) gore toplije nego zapaljive tekućine, čineći B klasu gašenje neefikasno. Zapaljive tekućine imaju tačku paljenja ispod 37 stupnjeva Celzija. Ulje za kuhanje je zapaljiva tečnost, jer ima tačku paljenja preko 37 stepeni Celzijusa. Takve požare treba gasiti vlažnim kemijskim sredstvima. Za gašenje požara ovog tipa dizajnirani su masti za gašenje i ulja za kuhanje putem saponifikacije. Agensi za gašenje se brzo pretvaraju u plamenu supstancu – nezapaljivi sapun. Ovaj proces je endotherman, što znači da se toplotne energije upija, što smanjuje temeraturu okoline, dodatno inhibirajući vatru.

Uljane boje

uredi

Saponifikacija se može javiti kod slika ulja na platnu, uzrokujući vidljiva oštećenja i deformacije. U prvom sloju, boje ili slojevi ulja na platnu najčešće sadrže teške metale u pigmentima[potrebna odrednica], kao što su bijelo olovo], crveno olovo, ili bijeli cink . Ako ti teški metali reagiraju sa slobodnim masnim kiselinama u srednjem sloju ulja koje vezuje pigmente, sapuni mogu formirati sloj boje, koji onda može migrirati prema van na površinu slike Saponifikacija u uljima na platnu je prvi put opisana 1997. godine. Smatra se da je široko raširena, nakon što je primijećena u mnogim radovima koji datiraju iz XV kroz XX vijeka, zbog različitog geografskog porijekla, a radovi naslikani na različitim nosačima, kao što su platno, papir, drvo[potrebna odrednica], bakar. Hemijska analiza može otkriti da li se saponifikacija javlja u dubljim slojevima slike, prije nego postanu vidljivi bilo koji znaci na površini, čak i na stoljetnim slikama.

Saponificirani regioni mogu deformirati površinu slika formiranjem vidljive čvorića ili izbočina koje može izazvati svjetlo. Ove sapunske grudice mogu biti istaknuta ne samo na određenim područjima slike, nego na cijeloj. Na čuvenoj slici Portrait of Madame X, Johna Singera Sargenta, na primjer, kvržice su se pojavile samo na najcrnjim područjima, što može biti zbog toga što je korištena više u onim područjima nadoknade tendenciju crnih pigmenata da se upiju[potrebna odrednica]. Proces može formirati kredasto bijele naslage na površini slika, deformacije često opisane kao "cvjetanje" ili "procvjetavanje", a može tokom vremena doprinijeti povećanju transparentnosti pojedinih boja slojeva unutar ulja na platnu.

Proces još uvijek nije u potpunosti shvaćen. Saponifikacija se ne javlja u svim uljima na platnu koja sadrže prave materijale. Još uvijek nije poznato šta pokreće proces, šta ga pogoršava ili da li se može zaustaviti. U ovom trenutku, retuširanje je jedini poznati način restauracije.

Također pogledajte

uredi

Reference

uredi
  1. ^ Schumann K, Siekmann K. (2oo5): Soaps / in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim
  2. ^ Link
  3. ^ Organic Syntheses 1:379 Link

Vanjski linkovi

uredi