Metil-acetat
Metil-acetat – poznat i kao MeOAc, metil-ester acetatne kiseline ili metil-etanoat – je karboksilni ester sa formulom CH3COOCH3. To je zapaljiva tečnost sa karakterirističnim perijatnim mirisom koji podsjeća na neka ljepilas i sredstava za uklanjanje laka za nokte. Metil-acetat se povremeno koristi kao rastvarač, koji je slabo polarni i lipofilan, ali njegov bliski srodnik etil-acetat je češći rastvarač jer je manje toksičan i manje rastvorljiv u vodi. Metil-acetat ima topljivost od 25% u vodi, na sobnoj temperaturi. Na povišenoj temperaturi, topljivost u vodi je mnogo veća. Metil-acetat nije stabilan u prisustvu jake vodene baze ili vodene kiseline. Smatra se hlapljivim organskim spojem.[1]
| Metil-acetat | |
|---|---|
  | |
| Općenito | |
| Hemijski spoj | Metil-acetat |
| Druga imena | Metil-ester acetatne kiseline IUPAC ime: Metil-etanoat |
| Molekularna formula | C3H6O2 |
| CAS registarski broj | 79-20-9 |
| SMILES | O=C(OC)C |
| InChI | 1/C3H6O2/c1-3(4)5-2/h1-2H3 |
| Kratki opis | Bezbojna tečnost sa mirisom voća |
| Osobine1 | |
| Agregatno stanje | Tečno |
| Gustoća | 0,932 g cm−3 |
| Tačka topljenja | –98 |
| Tačka ključanja | 56,9 |
| Pritisak pare | 173 mmHg (20°C) |
| Rastvorljivost | ~25% (20 °C) |
| Rizičnost | |
| NFPA 704 |  3
1
|
| 1 Gdje god je moguće korištene su SI jedinice. Ako nije drugačije naznačeno, dati podaci vrijede pri standardnim uslovima. | |
Proizvodnja
urediMetil-acetat se industrijski proizvodi preko karbonilacije metanola kao sporednog proizvoda proizvodnje acetatne kiseline.[2] Nastaje i putem esterifikacije acetatne (sirćetne) kiseline s metanolom, u prisustvu jake kiseline, kao što je sumporna, u proizvodnom procesu koji je poznat po tome što ga je Eastman Kodak intenzivirao pomoću reaktivne destilacije.
Reakcije
urediU prisustvu jake baze kao što je natrij-hidroksid ili jake kiseline, kao što je sona ili sumporna kiselina hidrolizom natrag u metanol i acetatnu kiselinui, posebno na povišenoj temperaturi. Konverzija metil-acetata natrag u svoje komponente, od kiselina, je reakcija prvog reda, u odnosu na estre. Reakcija metil-acetata i baze, naprimjer natrij-hidroksida, je reakcija drugog reda u odnosu na oba reaktanata.
Letalna doza (LD) za zečeve (oralno) je 3700 mg/kg, što znači da ih od nje 50% jedinki ugine.
Primjena
urediGlavna upotreba metil-acetata je kao nestabilnog rastvarača niske toksičnosti u ljepila, boje i za uklanjanje laka za nokte..
Anhidrid sirćetne kiseline se proizvodi putem karbonilacije metil-acetata, u procesu koji je po uzoru na sintezu Monsanto acetatne kiseline.[3]
Također pogledajte
urediReference
uredi- ^ Zeno, W. Wicks, JR, Frank N. Jones, S. Peter Pappas, and Douglas A. Wicks (2007). Organic Coatings. Hoboken, New Jersey: Wiley. ISBN 978-0-471-69806-7.CS1 održavanje: više imena: authors list (link)
- ^ Hosea Cheung, Robin S. Tanke, G. Paul Torrence “Acetic Acid” in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2002, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a01_045
- ^ Zoeller, J. R.; Agreda, V. H.; Cook, S. L.; Lafferty, N. L.; Polichnowski, S. W.; Pond, D. M. (1992). "Eastman Chemical Company Acetic Anhydride Process". Catalysis Today. 13: 73–91. doi:10.1016/0920-5861(92)80188-S.
Vanjski linkovi
uredi