Etil-cinamat

Etil-cinamat je ester cimetne kiseline i etanola. Prtisutan je u esencijskom ulju cimeta. Čisti etil-cinamat ima „balzamasti miris na voće, koji podsjeća na cimet, sa primjesama ćilibara“.[1]

Etil-cinamat
Ethyl-cinnamate.svg
Ethyl cinnamate 3D spacefill.png
Općenito
Hemijski spoj Etil-cinamat
Molekularna formula C11H12O2
CAS registarski broj 103-36-6
SMILES CCOC(=O)/C=C/c1ccccc1
InChI 1/C11H12O2/c1-2-13-11(12)9-8-10-6-4-3-5-7-10/h3-9H,2H2,1H3/b9-8+
Osobine1
Molarna masa 176,21 g/mol
Gustoća 1,046 g/cm3
Tačka topljenja 6,5 do 8
Tačka ključanja 271
Rizičnost
NFPA 704
NFPA 704.svg
 
 
 
 
1 Gdje god je moguće korištene su SI jedinice. Ako nije drugačije naznačeno, dati podaci vrijede pri standardnim uslovima.

Spoj p-methoksi izvedenica je opisana kao inhibitor monoamin-okidaze.[2]

SintezaUredi

Etil-cinamaat se može pripremiti putem esterifikacije etanola i cimetnim kiseline u prisustvu sone ili sumporne kiseline i katalizatora. Druga mogućnost je kondenzacija benzaldehida u etil-acetatu, u prisustvu natrija.[3]

IzvoriUredi

Etil-innamat je komponenta eterskog ulja nekih biljaka, između ostalog, Kaempferia galanga (biljka iz Malezije[4] i jednoj vrsti banana, odnosno sušenog voća patuljaste banane (Musa cavendishii).[5] Etil-cinamat je također pronađen kod vinove loze (Vitis vinifera).[6]

DjelovanjeUredi

Proučavanje efekata etil-cinamata na rast i fiziološke karakteristike Chlorella pyrenoidosa pokazali su da ovaj spoj imali akutni inhibicijski uticaj na rast Chlorella pyrenoidosa i da se stepen inhibicije povećava s povećanjem koncentracije. Djelotvorna koncentracija koja uzrokuje 50% inhibicije tokom 96 sati je bila 5,45 mg cL (-1). Etil-cmamat izaziva smanjenje koncentracije hlorofila a, izaziva povećanu akumulaciju reaktivnog kisika i povećava razinu malon-dialdehid (MDA). Dakle, to sugerira da bi etil-cinamat mogao dovesti do oštećenja sistema ćelijske membrane i metaboličkih poremećaja, izazivanjem peroksidacije lipida putem iniciranja proizvodnje oblika reaktivnog kisuka (ROS). Za ispiranje reaktivnog kisika, ćelije alge s su zaštićene oksidacijskim oštećenjima zbog povećanj aktivnosti antioksidacijskih enzima. Rezultati su pokazali da etil-cinamat izaziva akutnu inhibiciju u najvećem kvantnom prinosu i potencijalnu aktivnost foto sistema II kod Chlorella pyrenoidosa. Međutim, aktivnost fotosinteze bi se mogla oporaviti do neke mjere, samoregulacijom nakon izvjesnog vremena.[7]

UpotrebaUredi

Etil-cinamat se koristi kao začin u hrani i kao začin ili kao apsorbent UV zraka u kozmetici.

Spisak biljaka koje sadrže etil-cinamatUredi

Također pogledajteUredi

ReferenceUredi

  1. ^ Budavari, Susan (2001). "Merck Index 13th Ed". Merck & co., Inc.
  2. ^ Noro T, Miyase T, Kuroyanagi M, Ueno A, Fukushima S (1983). "Monoamine oxidase inhibitor from the rhizomes of Kaempferia galanga L". Chem Pharm Bull (Tokyo). 31 (8): 2708–11. PMID 6652816.CS1 održavanje: koristi se parametar authors (link)
  3. ^ Organic Syntheses: Ethyl cinnamate
  4. ^ K.C. Wong et al., "Compositon of the essential oil of rhizomes of kaempferia galanga L." Flavour and Fragrance Journal 7 (1992), 263-266. DOI: 10.1002/ffj.2730070506
  5. ^ Edouardo J.F. Miranda et al. "Odour-active compounds of banana passa identified by aroma extract dilution analysis." Flavour and Fragrance Journal 16 (2001), 281-285. DOI: 10.1002/ffj.997
  6. ^ Darren J. Caven-Quantrill, Alan J. Buglass. "Determination of volatile organic compounds in English vineyard grape juices by immersion stir bar sorptive extraction-gas chromatography/mass spectrometry." Flavour and Fragrance Journal 22 (2007), 206-213. DOI:10.1002/ffj.1785
  7. ^ Li-Li Gao, Pei-Yong Guo, Guang-Ming Su, Yan-Fang Wei (2013): Effects of allelochemicals ethyl cinnamate on the growth and physiological characteristics of Chlorella pyrenoidosa. Environmental Science; http://www.sigmaaldrich.com/catalog/papers/23487932
  8. ^ Wong, K. C.; et al. (2006). "Composition of the essential oil of rhizomes of kaempferia galanga L". Flavour and Fragrance Journal. 7 (5): 263–266. doi:10.1002/ffj.2730070506.
  9. ^ Othman, R.; et al. (2006). "Bioassay-guided isolation of a vasorelaxant active compound from Kaempferia galanga L". Phytomedicine. 13 (1–2): 61–66. doi:10.1016/j.phymed.2004.07.004. PMID 16360934.

Vanjski linkoviUredi