UEFA Liga prvaka 1999/2000. je bilo 45. izdanje elitnog evropskognogometnog klupskog takmičenja, a osmo otkako se UEFA Liga prvaka igra po novom modelu. Takmičenje u Ligi prvaka je bilo podijeljeno u tri faze: kvalifikacija, grupne faze i nokaut faze takmičenja.
UEFA Liga prvaka 1999/00. 1999–00 UEFA Champions League
U sezoni UEFA Lige prvaka 1999/2000. došlo je do novih promjena prilikom takmičenja. Kvalifikacije su se sastojale iz tri kruga za razliku od prethodnih sezona gdje su kvalifikcije bile raspoređene u dva kruga. Grupna faza takmičenja je također uvećana za jednu fazu te se grupna faza takmičenja sastojala iz dva kruga. Razlog promjene takmičenja u kvalifikacijama i grupnoj fazi je najviše doprinijelo proširenje broja učesnika sa dosadašnje 24 ekipe u grupnoj fazi takmičenja na 32. Nokaut faza takmičenja je ostala nepromijenjena u odnosu na prethodnu sezonu.
Kvalifikacije za UEFA Ligu prvaka 1999/2000. bile su podijeljene u tri kvalifikacijska kruga. Pobjedničke ekipe u prvom kvalifikacijskom krugu stekle su pravo nastupa u drugom kvalifikacijskom krugu, te pobjedničke ekipe u drugom lvalifikacijskom krugu stekle su pravo nastupa u trećem kvalifikacijskom krugu. Poražene ekipe prvog i drugog kvalifikacijskog kruga okončale su takmičenje, za razliku od poraženih ekipa u trećem kvalifikacijskom krugu koje su takmičenje nastavile u prvom krugu Kupa UEFA 1999/00.
Lokacije ekipa učesnika grupne faze takmičenja UEFA Lige prvaka 1999/00. Smeđa: Grupa A; Crvena: Grupa B; Narandžasta: Grupa C; Žuta: Grupa D; Zelena: Grupa E; Plava: Grupa F; Ljubičasta: Grupa G; Roza: Grupa H.
Nakon završenih kvalifikacija, 16 ekipa pobjednika iz trećeg kruga kvalifikacija pristupilo je igranju u grupnoj fazi takmičenja, dok je preostalih 16 ekipa učešće imalo u grupnoj fazi bez učešća u kvalifikacijama. Ekipe koje nisu učestvovale u kvalifikacijama određen je UEFA koeficijentom koje su sačinjavale ekipe prvaci iz nacionalnih saveza 1-10, kao i drugoplasirane ekipe iz nacionalnih liga 1-6. Računajući kvalifikacije i ekipe koje su stekle direktno učešće u prvoj grupnoj fazi takmičenja nacionalni savezi Njemačke, Italije i Španije imali su po četiri predstavnika, dok su nacionalni savezi Češke, Grčke, Norveške, Portugala, Austrije, Hrvatske, Danske i Turske imali po dva predstavnika s tim da su prva četiri spomenuta saveza imali obezbjeđeno učešće prvaka lige u prvoj grupnoj fazi dok je drugoplasirana ekipa igrala u trećem kvalifikacijskom krugu. Posljednja četiri spomenuta nacionalna saveza imali su predstavnika u kvalifikacijama s tim da je prvak nacionalne lige igrao u trećem a drugoplasirana ekipa nacionalne lige u drugom krugu kvalifikacija.
Od 32 ekipe učesnika grupne faze Lige prvaka 1999/00. jedanaest je bilo debitanata: AIK, Boavista, Bordeaux, Chelsea, Fiorentina, Hertha BSC, Lazio, Maribor, Molde, Valencia i Willem II.
Grupna faza takmičenja UEFA Lige prvaka 1999/00. bila je podijeljena u dvije faze: prvu i drugu grupnu fazu takmičenja. Takmičenje grupne faze takmičenja počelo je 14. septembra 1999. a završilo 22. marta 2000. godine. U prvoj grupnoj fazi 32 ekipe bile su podijeljene u osam grupa po četiri ekipe gdje su ekipe u svakoj grupi igrali jedni protiv drugih na domaćem i gostujućem terenu, što znači da je svaka ekipa igrala ukupno šest utakmica u grupnoj fazi takmičenja. Za svaku pobjedu, timovi su dobili tri boda, dok su za neriješen rezultat osvajali po jedan. Na kraju prve grupne faze, prvoplasirane i drugoplasirane ekipe iz svih grupa plasirale su se u drugu grupnu fazu Lige prvaka, dok su trećeplasirane ekipe osigurale učešće u trećem krugu Kupa UEFA 1999/00. Na kraju druge grupne faze, prvoplasirane i drugoplasirane ekipe iz svih grupa plasirale su se u četvrtfinale Lige prvaka. U slučaju da dva ili više ekipa ima isti broj bodova na kraju grupne faze takmičenja, ekipe su raspoređene na tabeli po sljedećim kriterijima:
Veći broj osvojenih bodova između ekipa koje su u pitanju,
Gol-razlika između ekipa koje su u pitanju,
Veći broj postignutih golova na gostujućem terenu između ekipa koje su u pitanju,
Gol-razlika uključujući sve utakmice u grupi,
Veći broj postignutih golova u svim utakmicama u grupi,
Osam prvoplasiranih, te osam drugoplasiranih ekipa iz prve grupne faze kvalificirali su se u drugu grupnu fazu takmičenja Lige prvaka 1999/00. Ekipe iz istog nacionalnog saveza kao i ekipe koje su već ranije igrali u sezoni Lige prvaka 1999/00. nisu se mogli susresti u drugoj grupnoj fazi takmičenja. Pobjednici grupa kao i drugoplasirane ekipe u drugoj grupnoj fazi takmičenja osigurali su učešće u nokaut fazi takmičenja Lige prvaka.
Nokaut faza Lige prvaka 1999/00. sastojala se od tri kruga: četvrtfinala, polufinala i finala. Svaki par u četvrtfinalu i polufinalu igrao je dvije utakmice, s tim da igra jednu utakmicu na domaćem terenu, dok je finale odigrano kao jedna utakmica na neutralnom terenu. U četvrtfinalu i polufinalu, u slučaju da su dva tima postigli isti broj golova pobjednik će se odrediti po broju više postignutih golova u gostima. Ako sa tim kriterijem nije moguće odrediti pobjednika igrali bi se dva 15-minutna produžetka. Također, i u produžecima se primjenjivalo pravilo po broju više postignutih golova u gostima. Ako u produžecima ne bude golova tada bi se prolaznik u naredni krug odredio boljim izvođenjem jedanaesteraca. U finalnoj utakmici primjenjivala su se ista pravila osim pravila gola u gostima jer je utakmica igrana na neutralnom terenu.
Prilikom izvlačenja parova četvrtfinala pobjednik i drugoplasirana ekipa iz iste grupe u drugoj grupnoj fazi takmičenja nisu se mogle susresti u četvrtfinalu.