Otvori glavni meni

Glicin (Gly i G) ili α-aminosirćetna kiselina je najjednostavnija, od 20 aminokiselina koje ulaze u sastav proteinskih lanaca. U strukturi nema nijedan asimetrični atom ugljika. U organizmu se može proizvesti iz drugih aminokiselina, tako da ne spada u esencijalne aminokiseline.[1]

Glicin
NCC(O)=O
Općenito
Hemijski spoj Glicin
Druga imena Aminoetanska kiselina
Aminosirćetna kiselina
Molekularna formula C=2 H=5 N=1 O=2
C2H5NO2
CAS registarski broj 56-40-6
Kratki opis Bijela supstanca
Osobine1
Molarna masa 75.07
Gustoća 1.1607 g/cm3
Tačka topljenja 233 °C (razlaže se)
Rastvorljivost Rastvorljiv u etanolu i piridinu: 25 g/100 mL
Nerastvorljiv u eteru
1 Gdje god je moguće korištene su SI jedinice. Ako nije drugačije naznačeno, dati podaci vrijede pri standardnim uslovima.
Dvopolni 2D skelet molekule glicina.
3D prikaz glicina.

Sadržaj

SintezaUredi

Glicin nastaje od serina i treonina, te iz glioksalne kiseline i sarkozina.

  • Glicin može nastati i iz aminokiseline treonina, pod uticajem enzima treonin aldolaza, ali je značaj ove reakcije mali.

RazgradnjaUredi

  • Od glicina i metilen tetrahidrofolne kiseline nastaje serin (obrnuta rekcija od one u sintezi). Razgradnjom serina stvara se pirogrožđana kiselina, po čemu se glicin svrstava u glikogene aminokiseline.

Kiselinsko-bazna svojstva i struktureUredi

 

U vodenom rastvoru, glicin je amfoteričan: pri niskom pH molekule mogu imati pKa od oko 2.4, a na visokom pH gube proton pri pKa od oko 9.6 (preciznije pKa zavisi od temperature i ionske snage). Priroda glicina u vodenoj otopini je istraživana i teorijskim metodima.[2] Ispostavilo se da je u rastvoru odnos koncentracija dva izomera nezavisan i od analitičke koncentracije i od pH. Ovaj odnos je jednostavna ravnotežna konstanta za izomerizaciju:

 

Uočeno je, putem mikrotalasne spektroskopije, da su oba izomera glicina u plinskoj fazi.[3] Struktura čvrstog stanja je detaljno analizirana.[4]

UlogaUredi

PoremećajiUredi

  • Glicinurija je povećano izlučivanje glicina u mokraći. Javlja se kod osoba sa poremećajima transporta glicina u tubulskom sloju kod bubrega.
  • Hiperglicinemija se ispoljava u povećanoj koncentraciji glicaina u krvi. Uzrok te pojave je poremećaj u enzimskom sistemu procesa razgradnje glicina.

Također pogledajteUredi

ReferenceUredi

  1. ^ Hall John E., Guyton A. C. (2006): Textbook of medical physiology, 11th edition. Elsevier Saunders, St. Louis, Mo, ISBN 0-7216-0240-1.
  2. ^ Bonaccorsi, R.; Palla, P.; Tomasi, J. (1984). "Conformational energy of glycine in aqueous solutions and relative stability of the zwitterionic and neutral forms. An ab initio study". J. Amer. Chem. Soc 106 (7): 1945–1950. doi:10.1021/ja00319a008. 
  3. ^ Suenram R. D., Lovas F. J. (1980): Millimeter wave spectrum of glycine. A new conformer. J. Amer. Chem. Soc., 102 (24): 7180–7184.
  4. ^ Jönsson P.-G., Kvick Å. (1972): Precision neutron diffraction structure determination of protein and nucleic acid components. III. The crystal and molecular structure of the amino acid -glycine Precision neutron diffraction structure determination of protein and nucleic acid components. III. The crystal and molecular structure of the amino acid -glycine, B28 (6): 1827–1833.

Vanjski linkoviUredi