Eter

Etri su derivati alkohola koji se dobijaju zamjenom atoma vodika iz –OH grupe u molekulu alkohola sa alkil grupom. Etri su spojevi kod kojih su dvije alkil grupe vezane za atom kisika. U zavisnosti od toga da li su im alkil grupe iste ili različite, razlikujemo jednostavne ili proste etre i mješovite ili složene etre. Prosti su ako su im alkil grupe iste (R–O–R, a mješoviti ako su im alkil grupe različite R–O–R'. U poređenju sa alkoholima, etri (spojevi koji sadrže C–O–C) učestvuju u manjem broju reakcija. Njihova slaba reaktivnost je ono što ih čini dobrim rastvaračima u brojim sintetički važnim reakcijama.

Nomenklatura

Etri (po IUPAC-u alkoksi alkani) derivati su alkohola ili fenola kod kojih je H-atom –OH grupe zamijenjen alkil- ili aril- grupom.

• Trivijalno imenovanje etara vrši se tako što se nazivu alkil grupe doda sufiks -etar.
• Imenovanje etera po IUPAC-u vrši se tako što se abecednim redom navedu dvije alkil grupe koje se nalaze u etru (ROR') sa razmakom između, te se na kraju doda riječ etar. Ako su alkil grupe iste, onda se prefiks di– doda na početku imena.

Etri mogu biti simetrični ili nesimetrični u zavisnosti od toga da li su dvije grupe vezane za atom kisika iste ili različite. Dietil eter je simetrični eter; etil metil eter je nesimetrični eter. Kod cikličnih etara, atom kisika se nalazi u sklopu prstena, pa se zbog toga nazivaju heterocikličnim spojevima. Ciklični etri su cikloalkani u čijoj strukturi je jedan ili više atoma ugljika zamijenjen kisikom. Numeracija počinje od atoma kisika prema atomima ugljika u prstenu. Imenovanje se vrši tako što se prvo navede prefiks oksa- na koji se dodaje ime cikloalkana. Mnoge supstance sadrže više od jedne etarke veze. Dva takva spoja, koja se često upotrebljavaju kao rastvarači su dietri 1,2-dimetoksietan i 1,4-dioksan.

Molekule koje sadrže više etarskih dijelova nazivaju se polietrima.

Struktura i veze

Veze u etrima mogu se porediti sa vezama u vodi i alkoholima. Van der Waalsova veza u alkil grupama povećava veličinu ugla sa atomom kisika, tako da je ugao veći u odnosu na alkohole. Tipična veza između ugljika i kisika u etrima slična je onima u alkoholu, a kraća je u poređenju sa ugljik-ugljik vezom u alkanima.

Dobijanje

Dugogodišnja metoda dobijanja etara je Williamsonova sinteza. Dobijanje etara putem Williamson-ove sinteze je najuspješnije pri upotrebi alkil-halogenida (pretvaranju alkil-halogenida u etre). Na ovaj način se mogu dobiti simetrični i nesimetrični etri.

Etri se također mogu dobiti:

• a) Djelovanjem jakih dehidratacijskih sredstava (sredstava koja jako vežu vodu) na alkohole. Pri tom od dva molekula alkohola dehidrataciono sredstvo oduzima jedan molekul vode
• b) Zagrijavanjem smjese alkil-halogenida i alkoholata

Fizičke osobine

Alkoholi imaju neuobičajeno visoke tačke ključanja zbog vodikovih veza između –OH grupa. Tačke ključanja etara su znatno niže od tačaka ključanja izomernih alkohola iste molekuske mase. Budući da etri nemaju –OH grupu, slični su alkanima jer sile disperzije značajno doprinose intermolekulskom privlačenju. Etri ne grade intermolekularne vodikove veze, te imaju negativno polarizirani kisik koji se putem vodikove veze može vezati za –OH proton vode. Ta vodikova veza uzrokuje da se etri u vodi rastvaraju otprilike onoliko koliko i alkoholi slične veličine i oblika. Mnogi etri se dobro rastvaraju u vodi zbog spajanja vode i etra vodikovim vezama. Budući da alkani ne mogu ostvariti vodikovu vezu sa vodom, rastvorljivost etera se smanjuje povećanjem veličine ugljikovodikovih (nepolarnih) dijelova.

Hemijske osobine

Veza između atoma C i atoma kisika O je vrlo čvrsta. Zbog toga su etri spojevi koji teško stupaju u hemijske reakcije. Ne reaguju sa alkalnim metalima, razblaženim kiselinama i bazama i slabim oksidacionim sredstvima. Reaguju sa jakim koncentrovanim kiselinama i jakim oksidacionim sredstvima (HCl, HNO3, H2SO4 itd.). Ove reakcije nemaju neki veći značaj.

Dimetil etar

Dimetil etar (CH₃-O-CH₃) je bezbojan gas karakterističnog mirisa. Upotrebljava se kao sredstvo za hlađenje kod mašina za obradu metala. Koristi se u obliku spreja i na mjestu gdje je usmjeren mlaz dolazi do hlađenja, jer naglo isparava (tačka ključanja -24˚C), a prilikom isparavanja oduzima se toplota od okoline.

Dietil etar

Dietil etar (C₂H₅-O-C₂H₅) poznat je pod nazivom etar, a latinski naziv mu je aether sulfurikus. Dobija se iz etanola. Industrijski se dobija tako što se pare alkohola prevode preko aluminij-oksida Al₂O₃, koji služi kao dehidratacijsko sredstvo. U laboratorijama se dobija iz etanola, ali se kao dehidratacijsko sredstvo koristi koncentrirana sulfatna kiselina. Uz prisustvo H₂SO₄, nastaje po sljedećoj reakciji:

C₂H₅-OH + HO-C₂H₅ -> C₂H₅-O-C₂H₅ + H₂O

Dietil etar je bezbojna, lahko isparljiva tečnost. Ima karakterističan miris. Ključa na 34,6˚C, a mrzne na -6,3˚C. U vodi se vrlo slabo rastvara. Dobro rastvara masti i ulja, kao i mnoge smole. Sa zrakom gradi eksplozivnu smjesu. Od zraka je teži 2,5 puta, pa se uvijek skuplja u prizemnim slojevima, što je uzrok mnogih eksplozija i požara. Upotrebljava se kao rastvarač i sredstvo za ekstrakciju u laboratorijama i industriji. U medicini se koristi kao narkotično sredstvo. Također se koristi kao sirovina u proizvodnji vještačke svile, lijekova itd.