Porfirin

Porfirini su grupa organskih jedinjenja, koja se javljaju u prirodnom stanju. Jedan od najbolje proučenih porfirina je hem – pigment eritrocita. Hem je kofaktor proteina hemoglobina. To su heterociklična makrociklična jedinjenja sastavljena od četiri izmijenjene pirolne podjedinice, koje su međusobno povezane na α ugljenicima – putem metinskih mostova (-=CH--).

Hem grupa hemoglobina. Atom gvožđa (Fe) je u sredini kompleksa sa četiri atoma azota.

Porfirini spadaju u grupu aromaatičnih jedinjenja. Visoko su konjugovani sistemi, zbog čega veoma intenzivno apsorbuju vidljivo zračenje, pa magu biti i obojeni. Naziv porfirin potiče od grčke riječi za ljubičasto. Ovaj makrociklus ima 26 pi elektrona. Osnovno jedinjenje je porfin, a supstituirani porfini su porfirini.^[1]^[2]

Kompleksi porfirina i srodnih molekula

Porfirini su konjugovane kiseline liganda koji vežu metale i stvaraju kompleksna jedinjenja. Ion metala je obično naelektrisan od 2+ ili 3+. Jednačina za te sinteze je:

H₂porfirin + [ML_n]²⁺ → M(porfirinat)L_n−4 + 4 L + 2 H⁺, gdje je M = ion metala i L = ligand.

Bez metala, porfirin u svojoj šupljini je slobodna baza. Neki od porfirina koji sadrže gvožđe se označavaju kao hemovi. Proteini koji sadrže hem, tj. hemoproteini, su široko rasprostranjeni u prirodi. Hemoglobin i mioglobin su proteini koji vežu O₂ preko porfiriniskog gvožđa. Razni citohromi su također hemoproteini.

Nekoliko ostalih heterocikličnih jedinjenja je srodno porfirinima, kao što su: korini, bakteriohlorofili i korfini i hlorini (2,3-dihidroporfirin). Oni su u većoj mjeri ograničeni, te sadrže i veći broj molekula vodika nego porfirini, a prepoznatljivi su po pirolinskim podjedinicama. Ovakve strukture se nalaze u molekuli hlorofila. Zamjena dvije od četiri pirolne podjedinice pirolinskim dovodi do njihovog razvoja u bakteriohlorin (nekih fotosintetičkih bakterija) ili izobakteriohlorin, u zavisnosti od relativnih mjesta ograničenih prstenova.

Reference

^ Lawrence E. (1999): Henderson's Dictionary of biological terms. Longman Group Ltd., London, ISBN 0-582-22708-9.
^ Alberts B. et al. (1983): Molecular biology of the cell. Garland Publishing, Inc., New York & London, ISBN 0-8240-7283-9.

Vanjski linkovi

[1] Arhivirano 2. 6. 2020. na Wayback Machine Journal of Porfirini i ftalocianin
[2] Porfirinski priručnik

[1] Lawrence E. (1999): Henderson's Dictionary of biological terms. Longman Group Ltd., London, ISBN 0-582-22708-9.

[2] Alberts B. et al. (1983): Molecular biology of the cell. Garland Publishing, Inc., New York & London, ISBN 0-8240-7283-9.

[1]

[2]