Acil grupa
U organskoj hemiji, acetil je funkcionalna grupa sa hemijskom formulom −COCH
3 i strukturom −C(=O)−CH
3. Ponekad je predstavljen simbolom Ac[5]
| Acil grupa | |
|---|---|
 | |
| Općenito | |
| Hemijski spoj | Acil grupa |
| Druga imena | Acil-grupa IUPAC-ime IUPACName = Acetyl (preferred to ethanoyl)[1][2][3] Sistemsko ime: Methiloksidokarbon(•)[4] (aditiv) |
| Molekularna formula | C 2H3O |
| CAS registarski broj | 3170-69-2 |
| SMILES | C[C]=O |
| Osobine1 | |
| Rizičnost | |
| NFPA 704 |  0
1
0
PubChem: 137849 |
| 1 Gdje god je moguće korištene su SI jedinice. Ako nije drugačije naznačeno, dati podaci vrijede pri standardnim uslovima. | |
Acetil grupa sadrži metil grupu (−CH
3) jednostruku vezu povezanu sa karbonil (C=O). Karbonil centar acilnog radikala ima jedan nevezani elektron sa kojim formira hemijsku vezu za ostatak R molekula.
Acetilni dio je komponenta mnogih organskih spojeva, uključujući acetatnu kiselinu, neurotransmiter acetilholin, acetil-CoA, acetilcistein, acetaminofen (takođeer poznat kao paracetamol) i acetilsalicilna kiselina (također poznata kao aspirin).
U prirodi
urediUvođenje acetilne grupe u molekulu naziva se acetilacija. U biološkim organizmima, acetilne grupe se obično prenose sa acetil-CoA na druge organske molekule. Acetil-CoA je intermedijer i u biološkoj sintetazi i u razgradnji mnogih organskih molekula. Acetil-CoA se također stvara tokom druge faze ćelijskog disanja, zvane piruvatna dekarboksilacija, djelovanjem piruvat-dehidrogenaze na pirogrožđanu kiselinu.
Histoni i ostali proteini se često modificiraju acetilacijom. Naprimjer, na nivou DNK, acetilacija histona pomoću histon-acetiltransferaze (HAT) uzrokuje ekspanziju arhitekture hromatina, omogućavajući genetičku transkripciju. Međutim, uklanjanje acetilne grupe pomoću histon-deacetilaza (HDAC) kondenzira strukturu DNK, čime se sprječava transkripcija.[6]
Syntetska organska farmaceutska hemija
urediAcetilacija se može postići različitim metodima, a najčešća je upotrebom anhidrida acetatne kiseline ili acetil-hlorida, često u prisustvu tercijarnog ili aromatske aminske baze. Tipska acetilacija je konverzija glicina u N-acetilglicin:[7]
Farmakologija
urediAcetilirane organske molekule pokazuju povećanu sposobnost prolaska kroz selektivno propustljivu krvno-moždanu barijeru. Acetilacija pomaže datom lijeku brže stigne do mozga, čineći efekte lijeka intenzivnijim i povećavajući učinak lijeka. efikasnost date doze. Acetilna grupa u acetilsalicilnoj kiselini (aspirinu) poboljšava njenu efikasnost u odnosu na prirodnu antiupalnost salicilne kiseline. Na sličan način, acetilacija pretvara prirodni lijek protiv bolova – morfij u daleko snažniji heroin (diacetilmorfin).
Postoje neki dokazi da acetil-L-karnitin može biti efikasniji za neke primjene od L-karnitin.[8] Acetilacija resveratrola obećava da je jedan od prvih lijekova protiv zračenja za ljudsku populaciju.[9]
Historija
urediTermin je skovao Justus von Liebig 1839. da označi ono što je on vjerovao da je radikal sirćetne kiseline i ono što danas nazivamo vinil grupa (skovan 1851.). Kada je došlo do naučnog konsenzusa da je njegova teorija pogrešna i da kiselina ima drugačiji radikal, ime je prebačeno na ono ispravno, ali je naziv acetilen (skovan 1860.) zadržan.
Također pogledajte
uredi- Acetaldehid
- Acetoksi grupa
- Acetilacija i deacetilacija histona
- Polioksimetilenska plastika, tzv. acetal smola, termoplast
Reference
uredi- ^ "List of Radical Names Beginning from "A"". Nomenclature of Organic Chemistry, Sections A, B, C, D, E, F, and H, Pergamon Press, Oxford, 1979. Copyright 1979 IUPAC.
- ^ "R-5.7.1 Carboxylic acids, where acetyl appears as an example". IUPAC, Commission on Nomenclature of Organic Chemistry. A Guide to IUPAC Nomenclature of Organic Compounds (Recommendations 1993), 1993, Blackwell Scientific publications, Copyright 1993 IUPAC.
- ^ Šablon:BlueBook2013
- ^ "Acetyl". Chemical Entities of Biological Interest. UK: European Bioinformatics Institute.
- ^ Hanson, James A. (2001). Functional group chemistry. Cambridge, Eng: Royal Society of Chemistry. str. 11. ISBN 0-85404-627-5.
- ^ Cox, David L. Nelson, Michael M. (2000). Lehninger principles of biochemistry (3rd izd.). New York: Worth Publishers. ISBN 1-57259-153-6.
- ^ Šablon:OrgSynth
- ^ Liu, J; Head, E; Kuratsune, H; Cotman, C. W.; Ames, B. N. (2004). "Comparison of the effects of L-carnitine and acetyl-L-carnitine on carnitine levels, ambulatory activity, and oxidative stress biomarkers in the brain of old rats". Annals of the New York Academy of Sciences. 1033 (1): 117–31. Bibcode:2004NYASA1033..117L. doi:10.1196/annals.1320.011. PMID 15591009. S2CID 24221474.
- ^ Koide, Kazunori; Osman, Sami; Garner, Amanda L.; Song, Fengling; Dixon, Tracy; Greenberger, Joel S.; Epperly, Michael W. (14. 4. 2011). "The Use of 3,5,4′-Tri-acetylresveratrol as a Potential Prodrug for Resveratrol Protects Mice from γ-Irradiation-Induced Death". ACS Medicinal Chemistry Letters. 2 (4): 270–274. doi:10.1021/ml100159p. PMC 3151144. PMID 21826253.