Salicilna kiselina
Salicilna kiselina (od latinske riječi Salix - vrba) je beta hidroksilna kiselina formule C6H4(OH)COOH. Javlja se u formi bezbojnih kristala i slabo je rastvorljiva u vodi. Hemijski je slična aktivnoj komponenti aspirina (acetilsalicilnoj kiselini) i glavna je sirovina za njegovu proizvodnju.
| Salicilna kiselina | |
|---|---|
  | |
| Općenito | |
| Hemijski spoj | Salicilna kiselina |
| Druga imena | 2-hidroksibenzojeva kiselina |
| Molekularna formula | C7H6O3 |
| CAS registarski broj | 69-72-7 |
| Osobine1 | |
| Molarna masa | 138,12 g/mol |
| Agregatno stanje | čvrsto |
| Gustoća | 1,44 g/cm3 |
| Tačka topljenja | 159 °C |
| Tačka ključanja | 211 °C (2666 Pa) |
| Rastvorljivost | Hloroform, Etanol, Metanol, Voda |
| 1 Gdje god je moguće korištene su SI jedinice. Ako nije drugačije naznačeno, dati podaci vrijede pri standardnim uslovima. | |
Biljni hormon
urediSalicilna kiselina je fenolni fitohormon, a ima ulogu u rastu i razvoju biljaka, fotosintezi, transpiraciji, apsorpciji i transportu iona. Također, inducira specifične promjene u anatomiji lista i strukturi hloroplasta. Učestvuje i u endogenoj signalizaciji, kao posrednik u odbrani biljke od patogena.[1] Signal za odbranu od patogena se može prenijeti sa jedne biljke na drugu pomoću isparljivog estera salicilne kiseline, metil salicilata.[2]
Proizvodnja
urediSalicilna kiselina je organska kiselina koja nastaje biosintezom iz aminokiseline fenilalanina. Natrij-salicilat se dobija reakcijom natrij-fenolata (natrijeve soli fenola) sa ugljik-dioksidom na visokom pritisku (100 atm) i temperaturi (390 K) (tzv. Kolbe-Schmittova reakcija). Zakiseljavanjem produkta sulfatnom kiselinom dobija se salicilna kiselina:
Može se dobiti hidrolizom aspirina (acetilsalicilne kiseline)[3] ili metil salicilata sa jakom kiselinom ili bazom.
Historija
uredi
Grčki ljekar Hipokrat je u 5. vijeku p. n. e. zabilježio da gorki prah, ekstrahiran iz kore vrbe, olakšava bolove i umanjuje groznicu. Ovaj lijek se također spominje u tekstovima antičkog Sumera, Libanona i Asirije, a koristili su je i Cherokee indijanci i drugi američki starosjedioci.[4] Unutrašnja kora vrbe se koristila za ublažavanje bolova kod različitih bolesti. Edward Stone je 1763. godine primijetio da kora vrbe uspješno smanjuje groznicu.[5]
Francuski farmaceut Henri Leroux i italijanski hemičar Raffaele Piria su 1828. godine izolovali aktivni sastojak vrbine kore, nazvan salicin (prema latinskom nazivu za bijelu vrbu - Salix alba). Piria je dobijenu kristalnu supstancu uspio prevesti u šećer i drugu komponentu, koja je oksidacijom dala salicilnu kiselinu.
Salicilna kiselina je također izolovana iz biljke Filipendula ulmaria, od strane njemačkih istraživača 1839. godine. Iako je njihov ekstrakt imao neke pozitivne učinke, izazivao je stomačne probleme kao što su iritacija, krvarenje, dijareja i smrt ako je konzumiran u velikim dozama.
Medicinska i kozmetička upotreba
urediNajduža poznata upotreba salicilne kiseline je liječenje groznice, bolova i upala.[6] Salicilna kiselina je glavni sastojak mnogih proizvoda za njegu kože, kao što su proizvodi za tretman akni, psorijaze, žuljeva, keratoze i bradavica.[7] Djeluje kao keratolitik uzrokujući da ćelije kože lakše izbacuju znoj, onemogućavajući zatvaranje pora dajući ostalim ćelijama više prostora za rast i razvoj. Stoga je salicilna kiselina čest sastojak šampona za suhu kožu i kosu. Korištenje koncentriranog rastvora salicilne kiseline može prouzrokovati hiperpigmentaciju na nezaštićenoj koži kod osoba tamnijih tipova kože (fototipova IV, V i VI po Fitzpatrickovoj skali), kao i kod osoba koje ne koriste zaštitne kreme protiv sunca.[8][9]
Aspirin (acetilsalicilna kiselina ili ASA) se može dobiti esterifikacijom fenolske hidroksil funkcionalne grupe u salicilnoj kiselini.
Subsalicilati u kombinaciji sa bizmutom mogu dati poznati lijek za ublažavanje stomačnih tegoba zvani Pepto-Bismol (bizmut-subsalicilat). Kada se kombiniraju, ta dva ključna sastojka mogu pomoći kod ublažavanja proliva, iritacije kože, nadimanja i slično. Također je i vrlo blagi antibiotik. Holinski salicilat se koristi lokalno za ublažavanje bolova kod aftičnih čireva.
Druge upotrebe
uredi- Iako je otrovna u velikim količinama, salicilna kiselina se koristi i kao prehrambeni aditiv i antiseptik u pastama za zube. Kod nekih osoba koje su osjetljive na salicilate, čak i ove male doze mogu biti štetne.
Sigurnost
urediTakođer pogledajte
urediVanjski linkovi
uredi- Safety MSDS data Arhivirano 3. 2. 2009. na Wayback Machine
Reference
uredi- ^ S. Hayat, A. Ahmad (2007). Salicylic acid - A Plant Hormone. Springer Science+Business Media. ISBN 1402051832.
- ^ Plant Physiology, 3. izd., Taiz and Zeiger 2002, str. 306 ISBN 0-87893-823-0
- ^ "Hydrolysis of ASA to SA". Arhivirano s originala, 8. 8. 2007. Pristupljeno 31. 7. 2007.
- ^ Paul B. Hemel and Mary U. Chiltoskey, Cherokee Plants and Their Uses -- A 400 Year History, Sylva, NC: Herald Publishing Co. (1975); citirano u: Dan Moerman, A Database of Foods, Drugs, Dyes and Fibers of Native American Peoples, Derived from Plants, Baza podataka.
- ^ Stone, E (1763). "An Account of the Success of the Bark of the Willow in the Cure of Agues". Philosophical Transactions. 53: 195–200. doi:10.1098/rstl.1763.0033.[mrtav link]
- ^ Philip A. Mackowiak (2000). "Brief History of Antipyretic Therapy". Clinical Infectious Diseases,. 31: 154–156. doi:10.1086/317510.CS1 održavanje: dodatna interpunkcija (link)
- ^ http://www3.interscience.wiley.com/journal/119449119/abstract?CRETRY=1&SRETRY=0[mrtav link]
- ^ Grimes P.E. (1999). "The Safety and Efficacy of Salicylic Acid Chemical Peels in Darker Racial-ethnic Groups". Dermatologic Surgery. 25: 18–22. doi:10.1046/j.1524-4725.1999.08145.x
- ^ Roberts W. E. (2004). "Chemical peeling in ethnic/dark skin". Dermatologic Therapy. 17 (2): 196. doi:10.1111/j.1396-0296.2004.04020.x