Otvori glavni meni
Karbonilna grupa

Karbonilna grupa ili karbonil – u organskoj hemiji – je funkcionalna grupa koja sadrži ugljikov atom vezan dvostrukom vezom za kisikov atom (C=O).

Termin karbonil se također može odnositi i na ugljik-monoksid kao ligand u neorganskim ili organometalnim kompleksima (metalni karbonil, kao naprimjer nikl-tetrakarbonil).

Karbonilna jedinjenjaUredi

Karbonilna grupa karakteriše sljedeće tipove spojeva:

Jedinjenje Aldehid Keton Karboksilna kiselina Ester Amid Enon Acil halid Acil anhidrid
Struktura                
Generalna formula RCHO RCOR' RCOOH RCOOR' RCONR'R'' RC(O)C(R')CR''R''' RCOX (RCO)2O

Drugi organski karbonili su urea i karbamati, izvedenice acil hlorida: hloroformati i fosgen, karbonatni estri, tioestri, laktoni, laktami, hidroksamati i izocijanati. Primjeri neorganskih karbonilnih spojeva su ugljen-dioksid i karbonil-sulfid.

Posebna grupa karbonilnih jedinjenja su 1,3-dikarbonil jedinjenja koja imaju kisele protone na središnjoj metilenskoj jedinici. Primjeri su meldrumska kiselina, dietil malonat i acetilaceton.

ReaktivnostUredi

 
Karbonilna grupa

Kisik je elektronegativniji od ugljika, tako da odnosi elektronsku gustinu sa ugljika, čime povećava polarnost veze. Karbonilni ugljik postaje elektrofilan, i tako lakše reagira sa nukleofilima. Elektronegativni kiseonik može također reagirati sa elektrofilima, kao naprimjer, sa protonom iz kiselog rastvora ili drugim Luisovim kiselinama.

Alfa vodici karbonilnog jedinjenja su znatno kiseliji (~103 puta kiseliji) nego u oni u tipskoj C-H vezi. Naprimjer, pKa vrijednosti acetaldehida i acetona su 16,7, odnosno 19.[1] Karbonil je u tautomernoj rezonansi sa enolom. Deprotonacija enola jakom bazom daje enolat, koji je snažan nukleofil i može alkilirati elektrofile, kao što su drugi karbonili.

  Ovaj članak nije preveden ili je djelimično preveden.
Ako smatrate da ste ga sposobni prevesti, kliknite na "Uredi" i prevedite ga vodeći računa o enciklopedijskom stilu pisanja i pravopisu bosanskog jezika.

Također pogledajteUredi

ReferenceUredi

  1. ^ Ouellette R.J., Rawn J.D. (1996): : Organic Chemistry, 1st Ed. Prentice-Hall, Inc., New Jersey. ISBN 0-02-390171-3.


Vanjski linkoviUredi