Wikipedia

Androstendiol

Razlikovati: Andostendion.

Androstendiol ili 5-androstendiol (skraćeno A5 ili Δ5-diol), poznat i kao androst-5-en-3β, 17β-diol, je endogeni slabi androgeni i estrogeni steroidni hormon i intermedijea u biosintezi testosterona iz dehidroepiandrosterona (DHEA). Usko je povezan sa androstenedionom (androst-4-en-3,17-dion).

Andostendiol
Naziv lijekaAndostendiol
Druga imenaA5; Δ5-Diol; Androstendiol; Androst-5-en-3β,17β-diol; Hermafrodiol; HE2100
GrupaAndrogen; Anabolički steroid
Klasifikacija
CAS registarski broj521-17-5
Dostupnost bez recepta: Djelimično
Stručne informacije
Hemijske osobine

Ime po IUPAC 3S,8R,9S,10R,13S,14S,17S)-10,13-dimetil-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodekahidro-1H-ciklopenta[a]fenantren-3,17-diol
Sumarna formulaC19H30O2
Farmakokinetičke osobine
IzlučivanjeBubrežno mokraćom
PubChem: 10634

Biološka aktivnost uredi

Androstenediol je direktni metabolit najzastupljenijih steroida koje proizvodi ljudska kora nadbubrežne žlijezde, DHEA, Manje je androgen od srodnog spoja. Δ4-androstenediola i utvrđeno je da stimulira imunski sistem. Kada se daje pacovima. Androstenediol, in vivo, ima približno 1,4% androgenosti DHEA. 054% androgenosti androstenediona i 0,21% androgenosti testosterona.[1]

Androstendiol ima moćnu estrogenu aktivnost, slično DHEA i 3β-androstanediolu.[2] Ima približno 6% i 17% afiniteta estradiola na ERα i ERβ. Iako androstendiol ima daleko niži afinitet za ER u odnosu na glavni estrogen estradiol. Cirkulira u približno 100 puta višim koncentracijama, pa se smatra da u tijelu može imati značajnu ulogu kao estrogen.

Afiniteti liganada estrogenih receptora za ERα i ERβ
Ligand Druga imena Relativni afinitet vezanja (RBA, %)a Apsolutni afinitet vezanja (Ki, nM)a Aktivnost
Erα Erβ Erα Erβ
Estradiol E2; 17β-Estradiol 100 100 0,13; 0,24 (0,04–0,24) 0,10; 0,12; 0,18; 2,08 (0,10–2,08) Estrogen
Estron E1n; 17-Ketoestradiol Srednji: 0,7; 2,1; 4,0; 4,6; 6,7; 6,7; 8; 10; 22,78; 26; 28; 44; 44,7; 45; 47,06; 60 (0,7–60) Srednji: 1,36; 2,0; 3,5; 5; 6,5; 22,51; 24,1; 37; 52 (1,36–52) Srednji: 0,3; 0,38; 0,51; 1,01 (0,3–1,01) Srednji: 0,35; 0,4; 3,1; 9,24 (0,35–9,24) Estrogen
Estriol E3; 16α-OH-17β-E2 SrednjI: 4,03; 6,5; 7,0; 7,1; 11; 11,3; 14; 28; 33; 33,1; 53,33; 56 (4,03–56) Srednji: 14,0; 17,6; 21; 26; 35; 44,6; 82,86 (14,0–44,6) Srednji: 0,35; 0,45; 1,4 (0,35–1,4) Srednji: 0,63; 0,7; 2,51 (0,63–0,7) Estrogen
Estetrol E4; 15α,16α-Di-OH-17β-E2 4,0 3,0 4,9 19 Estrogen
Alfatradiol 17α-Estradiol Srednji: 7; 7,4; 11,8; 18,48; 19; 22; 58; 75; 79,4; 80,1 (7–80,1) Srednji: 2; 3; 5,39; 11; 22,8; 42 (2–42) 0,2–0,52 0,43–1,2 Metabolit
16β-Hidroksi-17β-estradiol Srednji: 4,94; 7,59; 8,0; 63 (4,94–63) 50 ? ? Metabolit
17-Epiestriol 16α-Hidroksi-17α-estradiol Srednji: 29; 39,9; 71; 103 (29–103) 79–80 ? ? Metabolit
17-Epiestriol 16β-Hidroksi-17α-estradiol 1,0 13 ? ? Metabolit
2-Hidroksiestradiol 2-OH-E2 Srednji: 7; 22; 81 (7–81) ; 11–35 2,5 1,3 Metabolit
2-Metoksiestradiol 2-MeO-E2 0,0027–2,0 1,0 ? ? Metabolit
4-Hidroksiestradiol 4-OH-E2 Srednji: 8; 13; 70 (8–70) 7–56 1,0 1,9 Metabolit
4-Metoksiestradiol 4-MeO-E2 2,0 1,0 ? ? Metabolit
2-Hidroksiestron 2-OH-E1 2,0–4,0 0,2–0,4 ? ? Metabolit
2-Metoksiestron 2-MeO-E1 <0,001–<1 <1 ? ? Metabolit
4-Hidroksiestron 4-OH-E1 1,0–2,0 1,0 ? ? Metabolit
4-Metoksiestron 4-MeO-E1 <1 <1 ? ? Metabolit
16α-Hidroksiestron 16α-OH-E1; 17-Ketoestriol 2,0–6,5 35 ? ? Metabolit
2-Hidroksiestriol 2-OH-E3 2,0 1,0 ? ? Metabolit
4-Metoksiestriol 4-MeO-E3 1,0 1,0 ? ? Metabolit
Estradiol-sulfat E2S; Estradiol 3-sulfat <1 <1 ? ? Metabolit
Estradiol-disulfat Estradiol 3,17β-disulfat 0,0004 ? ? ? Metabolit
Estradiol 3-glukuronid E2-3G 0,0079 ? ? ? Metabolit
Estradiol 17β-iglukuronoid E2-17G 0,0015 ? ? ? Metabolit
Estradiol 3-gluc, 17β-sulfat E2-3G-17S 0,0001 ? ? ? Metabolit
Estron-sulfat E1S; Estron 3-sulfat <1 <1 >10 >10 Metabolit
Estradiol-benzoat EB; Estradiol 3-benzoat 10 ? ? ? Estrogen
Estradiol 17β-benzoat E2-17B 11,3 32,6 ? ? Estrogen
Estrone metil eter Estron 3-metil eter 0,145 ? ? ? Estrogen
ent-Estradiol 1-Estradiol 1,31–12,34 9,44–80,07 ? ? Estrogen
Ekvilin 7-Dehidroestron Srednji: 4,0; 13; 28,9 (4,0–28,9) 13,0–49 0,79 0,36 Estrogen
Ekvilenin 6,8-Didehidroestron 2,0–15 7,0–20 0,64 0,62 Estrogen
17β-Dihidroekvilin 7-Dehidro-17β-estradiol 7,9–113 7,9–108 0,09 0,17 Estrogen
17α-Dihidroekvilin 7-Dehidro-17α-estradiol SrednjI: 18; 18,6; 41 (18–41) 14–32 0,24 0,57 Estrogen
17β-Dihidroekvilenin 6,8-Didehidro-17β-estradiol 35–68 90–100 0,15 0,20 Estrogen
17α-Dihidroequilenin 6,8-Didehidro-17α-estradiol 20 49 0,50 0,37 Estrogen
Δ8-Estradiol 8,9-Dehidro-17β-estradiol 68 72 0,15 0,25 Estrogen
Δ8-Estron 8,9-Dehidroestron 19 32 0,52 0,57 Estrogen
Etinilestradiol EE; 17α-Ethynyl-17β-E2 Srednji: 68.8; 84.6; 98; 100; 111; 116; 120; 120.9; 127; 140; 141; 190; 200; 233; 480 (68.8–480) Srednji: 2,0; 11; 24,35; 32,2; 37,8; 51; 56; 120; 144; 256,79(2.0–144) 0,02–0,05 0.29–0.81 Estrogen
Mestranol EE 3-metil eter ? 2,5 ? ? Estrogen
Moksestrol RU-2858; 11β-Metoksi-EE 35–43 5–20 0,5 2,6 Estrogen
Metilestradiol 17α-Metil-17β-estradiol 70 44 ? ? Estrogen
Dietilstilbestrol DES; Stilbestrol Srednji: 89,1; 91; 93,47; 100; 116,3; 118; 141; 174,0; 175; 219; 236; 468 (89,1–468) Srednji: 61,2; 123,91; 130; 166; 219,63; 221; 245,2; 250; 295 (61,2–295) 0,04 0,05 Estrogen
Hexestrol Dihidrodietilstilbestrol Srednji:31; 37,2; 270; 302 (31–302) 60–234 0,06 0,06 Estrogen
Dienestrol Dehidrostilbestrol Srednji: 20,4; 37; 223 (20,4–223) 56–404 0,05 0,03 Estrogen
Benzestrol (B2) – 114 ? ? ? Estrogen
Hlorotrianizen TACE 1,74 ? 15,30 ? Estrogen
Trifeniletilen TPE 0,074 ? ? ? Estrogen
Trifenilbromoetilen TPBE 2,69 ? ? ? Estrogen
Tamoksifen ICI-46,474 Srednji: 0,1; 0,89; 0,90; 1,01; 1,7; 2,3; 3,0; 3,1; 4,0; 7,0; 11,0; 46,8; 47 (0,1–47) 1,14; 3,0; 3,33; 4,0; 5,4; 6 (0,28–6) 3,4–9,69 2,5 SERM
Afimoksifen 4-Hidroksitamoksifen; 4-OHT Srednji: 1,7; 4.7; 14; 36; 75.2; 125; 155; 178; 240; 257 (1,7–257) 339 (098–339) Srednji: 0,1; 2,3; 3,61 (0,1–3,61) 0,04–4,8 SERM
Toremifen 4-Chlorotamoxifen; 4-CT ? ? 7,14–20,3 15,4 SERM
Klomifen MRL-41 Srednji: 19,2; 25; 37,2 (19,2–37,2) 12 0,9 1,2 SERM
Ciklofenil F-6066; Sexovid 151–152 243 ? ? SERM
Nafoksidin U-11,000A 30,9–44 16 0,3 0,8 SERM
Raloksifen – Srednji: 7,8; 25,0; 25,1; 34; 41,2; 48; 50; 62,5; 69 (7,8–69) Srednji: 0,54; 3,5; 5,34; 14; 69 (0,54–16) 0,188–0,52 20,2 SERM
Arzoksifen LY-353,381 ? ? 0,179 ? SERM
Lazofoksifen CP-336,156 10,2–166 19,0 0,229 ? SERM
Ormeloksifen Kenthroman ? ? 0,313 ? SERM
Levormeloksifen 6720-CDRI; NNC-460,020 1,55 1,88 ? ? SERM
Ospemifen Deaminohidroksitoremifen 0,82–2,63 0,59–1,22 ? ? SERM
Bazedoksifen – ? ? 0,053 ? SERM
Etakstil GW-5638 4,30 11,5 ? ? SERM
ICI-164,384 – Srednji: 3,70; 42; 85; 97,7 (3,70–97,7) 166 0,2 0,08 Antiestrogen
Fulvestrant ICI-182,780 45|79,4; 325 (9,4–325) Srednji: 2,05; 8,3; 35; 40,5 (2,05–40,5) 0,42 1,3 AntiEstrogen
Propilpirazoletriol PPT Srednji: 10,0; 49; 89,1 (10,0–89,1) 0,12 0,40 92,8 ERα agonist
16α-LE2 16α-Lakton-17β-estradiol 14,6–57 0,089 0,27 131 ERα agonist
16α-Iodo-E2 16α-Iodo-17β-estradiol 30,2 2,30 ? ? ERα agonist
Metilpiperidinopirazol MPP 11 0,05 ? ? ERα antagonist
Diarilpropionitril DPN 0,12–0,25 6,6–18 32,4 1,7 ERβ agonist
8β-VE2 8β-Vinil-17β-estradiol 0,35 22,0–83 12,9 0,50 ERβ agonist
Prinaberel ERB-041; WAY-202.041 0.27 67–72 ? ? ERβ agonist
ERB-196 WAY-202.196 ? 180 ? ? ERβ agonist
Erteberel SERBA-1; LY-500.307 ? ? 2.68 0.19 ERβ agonist
SERBA-2 – ? ? 14,5 1,54 ERβ agonist
Kumestrol – Srednji: 0,00264; 0,0117; 0,05; 0,26; 0,81; 2,9; 7,8; 10,65; 11,3; 18; 20; 22; 34; 94 (0,0117–94) Srednji: 0,41; 2,2; 2,5; 15,4; 35; 93,25; 95; 100; 140; 185 (0,41–185) 0,14–80,0 0,07–27,0 Ksenoestrogen
Genistein – Srednji: 0,0012; 0,01; 0,013; 0,017; 0,032; 0,10; 0,120; 0,3; 0,59; 1,43; 4,0; 4,0; 5,0; 5,0; 6; 16 (0,0012–16) Srednji: 0,86; 2,0; 3,2; 7,4; 31,5; 35,34; 36; 38; 79; 87 (0,86–87) 2,6–126 0,3–12,8 Ksnoestrogen
Ekvol – 0.2–0.287 Srednji: 0,025; 0.,10; 1,6; 2,85 (0,10–2,85) ? ? Ksenoestrogen
Daidzein – SrednjI: 0,0000126; 0,0018; 0,01; 0,01; 0,015; 0,040; 0,1; 0,1; 0,18; 0,2; 1,2; 9,3 (0,0018–9,3) Srednji: 0,04; 0,13; 0,5; 0,573; 1,0; 1,0; 2,0; 17,1 (0,04–17,1) 2,0 85,3 Ksenoestrogen
Biohanin A – 0,040|0,15 (0,022–0,15) Srednji: 0,010; 0,075; 1,17; 1,2 (0,010–1,2) 174 8,9 Ksenoestrogen
Kempferol – Srednji: 0,029; 0,07; 0,10 (0,029–0,10) Srednji: 0,002; 2,20; 3,00 (0,002–3,00) ? ? Ksenoestrogen
Naringenin – Srednji:0,001; 0,0054; 0,01 (<0,001–0,01) Srednji: 0,11; 0,15; 0,33 (0,11–0,33) ? ? Ksenoestrogen
8-Prenilnaringenin 8-PN 4,4 ? ? ? Ksenoestrogen
Kvercetin – <0.001–0.01 0.002–0.040 ? ? Ksenoestrogen
Ipriflavon – <0.01 <0.01 ? ? Ksenoestrogen
Miroestrol – 0.39 ? ? ? Ksenoestrogen
Dezoksimiroestrol – 2,0 ? ? ? Ksenoestrogen
β-Sitosterol – <0,001–0,0875 <0,001–0,016 ? ? Ksenoestrogen
Resveratrol – <0,001–0,0032 ? ? ? Ksenoestrogen
α-Zearalenol – Srednji: 13; 48; 52,5 (13–52,5) ? ? ? Ksenoestrogen
β-Zearalenol – Srednji: 0,032; 0,6; 13 (0,032–13) ? ? ? Ksenoestrogen
Zeranol α-Zearalanol 48–111 ? ? ? Ksenoestrogen
Taleranol β-Zearalanol Srednji: 13; 16; 17,8 (13–17,8) 14 0,8 0,9 Ksenoestrogen
Zearalenon ZEN Srednji: 2,04; 2,82; 4,08; 7; 7,68; 9,3; 10; 14,9; 28 (2,04–28) Srednji: 2,43; 4,85; 5; 13,9; 18; 31,5 (2,43–31,5) ? ? Ksenoestrogen
Zearalanon ZAN 0,51 ? ? ? Ksenoestrogen
Bisfenol A BPA Srednji: 0,002; 0,008; 0,01; 0,01; 0,023; 0,04; 0,05; 0,195; 0,315; 1,0 (0,008–1,0) Srednji: 0,002; 0,01; 0,01; 0,26; 0,33; 4,23 (0,002–4,23) 195 35 Ksenoestrogen
Endosulfan EDS <0,001–<0,01 <0,01 ? ? Ksenoestrogen
Kepon Hlordekon 0,0069–0,2 ? ? ? Ksenoestrogen
o,p-DDT – 0,0073–0,4 ? ? ? Ksenoestrogen
p,p-DDT – Srednji:0,001; 0,03; 0,09 ? ? ? Ksenoestrogen
Metoksihlor p,p-DiMetoksi-DDT Srednji:0,001; 0,007; 0,01; 0,01; 0,02 (<0,001–0,02) 0,01–0,13 ? ? Ksenoestrogen
HPTE Hidroksihlor; p,p-OH-DDT 1,2–1,7 ? ? ? Ksenoestrogen
Testosteron T; 4-Androstenolon <0,0001–<0,01 <0,002–0,040 >5000 >5000 Androgen
Dihidrotestosteron DHT; 5α-Androstanolon Srednji:0,001; 0,001; 0,01; 0,049; 0,05 (<0,001–0,05) 0,0059–0,17 221–>5000 73–1688 Androgen
Nandrolon 19-Nortestosteron; 19-NT 0,01 0,23 765 53 Androgen
Dehidroepiandrosteron DHEA; Prasteron Srednji:0,001; 0,038; 0,04 (<0,001–0,04) 0,019–0,07 245–1053 163–515 Androgen
5-Androstenediol A5; Androstenediol 6 17 3,6 0,9 Androgen
4-Androstenediol – 0,5 0,6 23 19 Androgen
4-Androstenedion A4; Androstenedion <0,01 <0,01 >10000 >10000 Androgen
3α-Androstanediol 3α-Adiol 0,07 0,3 260 48 Androgen
3β-Androstanediol 3β-Adiol 3 7 6 2 Androgen
Androstanedion 5α-Androstanedion <0,01 <0,01 >10000 >10000 Androgen
Etioholanedion 5β-Androstanedion <0,01 <0,01 >10000 >10000 Androgen
Metiltestosteron 17α-Metiltestosteron <0,0001 ? ? ? Androgen
Etinil-3α-androstanediol 17α-Etinil-3α-adiol 4,0 <0,07 ? ? Estrogen
Etinil-3β-androstanediol 17α-Etinil-3β-adiol 50 5,6 ? ? Estrogen
Progesteron P4; 4-Pregnenedion <0,001–0,6 <0,001–0,010 ? ? Progestogen
Nortisteron NET; 17α-Etinyil-19-NT Srednji: 0,0015; 0,07; 0,1; 0.1 (0.0015–<0.1) Srednji. 0.01 0,3 (0,01–0,3) 152 1084 Progestogen
Noretinodrel 5(10)-Noretisteron Srednji: 0,3; 0,4; 0.60; 0,7 (0,3–0,7) <0,1–0,22 14 53 Progestogen
Tibolon 7α-Metilnoretinodrel Srednji: 0,45; 0,5; 2,0 (0,45–2,0) 0,2–0,076 ? ? Progestogen
Δ4-Tibolon 7α-Metilnoretisteron 0,069–<0,1 0,027–<0,1 ? ? Progestogen
3α-Hidroksitibolon – Srednji: 1,06; 2,5; 5,0 (1,06–5,0) 0,6–0,8 ? ? Progestogen
3β-Hidroksitibolon – Srednji: 0,75; 1,6; 1,9 (0,75–1,9) 0,070–0,1 ? ? Progestogen

Fusnote: a = (1) Afinitet vezanja, vriejnosti u formatu prosjeka (# (#–#), "rang" (#–#). ili "vrijednost" (#), ovisno o dostupnim vrijednostima. Cjelokupni skupovi vrijednosti unutar raspona mogu se naći u Wiki kodu. (2) Afiniteti vezanja utvrđeni su studijama raseljavanja u raznim in-vitro sistema sa označenim estradiolom i ljudskim ERα i ERβ proteinima (osim vrijednosti ERβ iz Kuiper i sur. (1997), koje su ERβ pacova).
Izvori:[3][4][5]

Hemija uredi

Androstendiol. poznat i kao androst-5-en-3β, 17β-diol, prirodno se javlja kao androstanski steroid.[6] Strukturalno je povezan sa androstendionom (A4; androst-4-en-3,17-dion), dehidroepiandrosteronom (DHEA; androst-5-en-3β-ol-17-on) i testosteronom (androst-4-en-17β-ol-3-on), kao i 3β-androstandiolom (5α-androstan-3β, 17β-diol).

To je derivat i analog androstenediola, kao što su 17α-alkilirani metandriol (17α-metilandrostenediol) i etinilandrostendiol (17α-etinilandrostenediol), kao i prirodni derivat 19-norandrostan derivata norandostenediola (19-nor-5-androstenediol), su sintetizirani i proučavani, metandriol i njegovi esteri su androgeni i anabolički steroidi, dok je etinilandrostenediol estrogen.

Istraživanje uredi

Protivmjera zračenju uredi

Androstenediol je istražen za upotrebu kao protivmjera zračenju. Ova njegova vrijednost zasniva se uglavnom na stimulaciji proizvodnje bijelih krvnih zrnaca i trombocita. Njegovu potencijalnu upotrebu kao protivmjere zračenju razvio je Institut za radiobiološka istraživanja oružanih snaga (AFRRI), a potom su proučavali AFRRI i Hollis-Eden Pharmaceuticals pod predloženom markom Neumune za tretman od sindroma akutnog zračenja.[7][8]

Klinička ispitivanja sa rezus majmunom bila su uspješna. Prema izvještaju Hollis-Eden-a, samo 12,5% od 40 životinja liječenih neumunom umrlo je, naspram 32,5% u placebo grupi.[9]

Kompanija Hollis-Eden se prijavila za ugovor vlade SAD-a. u skladu sa Zahtjevom za podnošenje prijedloga za bioštitom (RFP) za protivmjere radijacije, nakon što je 2,5 godine ohrabrivan da je Neumune u konkurenciji, 9. marta 2007., RFP je otkazao Ministarstvu za zdravstvo i socijalne usluge Sjedinjenih Država. Prema HHS-u, proizvod više nije bio u konkurentnim rangu.[10][11] Dalje objašnjenje nije dato, pa se Hollis-Eden povukao iz istraživanja protivmjera zračenja.

Dodatne slike uredi

 
Steroidogeneza, s androstendiolom dolje lijevo

Reference uredi

  1. ^ Coffey, DS (1988) "Androgen action and the sex accessory tissues", In E Knobil, J Neill (eds). The Physiology of Reproduction, Raven Press, New York, pp 1081-1119.
  2. ^ Hackenberg, Reinhard; Turgetto, Inga; Filmer, Angelika; Schulz, Klaus-Dieter (1993). "Estrogen and androgen receptor mediated stimulation and inhibition of proliferation by androst-5-ene-3β,17β-diol in human mammary cancer cells". The Journal of Steroid Biochemistry and Molecular Biology. 46 (5): 597–603. doi:10.1016/0960-0760(93)90187-2. ISSN 0960-0760. PMID 8240982.
  3. ^ Antonio R. Gargiulo (23. 12. 2017). Yen & Jaffe's Reproductive Endocrinology E-Book: Physiology, Pathophysiology. and Clinical Management. Elsevier Health Sciences. str. 120–. ISBN 978-0-323-58232-2.
  4. ^ Fritzemeier, K.-H.; Hegele-Hartung, C. (1999). "In Vitro and In Vivo Models to Characterise Estrogens and Antiestrogens". u Michael Oettel; Ekkehard Schillinger (ured.). Estrogens and Antiestrogens II: Pharmacology and Clinical Application of Estrogens and Antiestrogen. Handbook of Experimental Pharmacology. 135 / 2. Springer. str. 3–94. doi:10.1007/978-3-642-60107-1_1. ISBN 978-3-642-60107-1. ISSN 0171-2004.
  5. ^ Tong. W,; Fang, H,; Hong, H.; Xie, Q.; Perkins, R.; Sheehan, D. M. (10. 5. 2004). "Receptor-mediated toxicity: QSARs for estrogen receptor binding and priority setting of potential estrogenic endocrine disruptors". u Mark T.D. Cronin (ured.). Predicting Chemical Toxicity and Fate. CRC Press. str. 285–. ISBN 978-0-203-64262-7.CS1 održavanje: dodatna interpunkcija (link) CS1 održavanje: više imena: authors list (link)
  6. ^ J. Elks (14. 11. 2014). The Dictionary of Drugs: Chemical Data: Chemical Data, Structures and Bibliographies. Springer. str. 86–. ISBN 978-1-4757-2085-3.
  7. ^ Whitnall MH, Elliott TB, Harding RA, Inal CE, Landauer MR, Wilhelmsen CL, McKinney L, Miner VL, Jackson WE 3rd, Loria RM, Ledney GD, Seed TM (2000). "Androstenediol stimulates myelopoiesis and enhances resistance to infection in gamma-irradiated mice". Int. J. Immunopharmacol. 22 (1): 1–14. doi:10.1016/s0192-0561(99)00059-4. PMID 10684984.
  8. ^ Grace MB Singh VK, Rhee JG, Jackson WE 3rd, Kao TC, Whitnall MH (2012). "5-AED enhances survival of irradiated mice in a G-CSF-dependent manner, stimulates innate immune cell function, reduces radiation-induced DNA damage and induces genes that modulate cell cycle progression and apoptosis". J. Radiat. Res. 53 (6): 840–853. doi:10.1093/jrr/rrs060. PMC 3483857. PMID 22843381. Greška u vankuverskom stilu: punctuation u nazivu 1 (pomoć)
  9. ^ Hollis-Eden Pharmaceuticals Reports Publication of Results Demonstrating the Ability of NEUMUNE(R) to Increase Survival in a Primate Model of Lethal Radiation Injury, February 26, 2007.
  10. ^ Government Nukes Hollis-Eden's Radiation Drug. by Val Brickates Kennedy and Angela Moore, March 8, 2007
  11. ^ US cancels radiation contract with Hollis-Eden Arhivirano 12. 9. 2007. na: Archive.today. March 9, 2007

Vanjski linkovi uredi

Šablon:Endogeni steroidI

Preuzeto iz "https://bs.wikipedia.org/w/index.php?title=Androstendiol&oldid=3543040"