Estron

Estron
Estron
	;
Općenito
Hemijski spoj	Estron
Druga imena	3-hidroksiestra-1,3,5(10)-trien-17-on
Molekularna formula	C=18 H=22 O=2; C18H22O2
CAS registarski broj	53-16-7
SMILES	O=C4[C@]3(CC[C@@H]2c1ccc(O)cc1CC[C@H]2[C@@H]3CC4)C
InChI	1/C18H22O2/c1-18-9-8-14-13-5-3-12(19); 10-11(13)2-4-15(14)16(18); 6-7-17(18)20/h3,5,10,14-16,19H,; 2,4,6-9H2,1H3/t14-,15-,16+,18+/m1/s1
Kratki opis	Čvrsti kristalni prah, bijele boje, bez mirisa
Osobine1
Molarna masa	270,366 g/mol
Agregatno stanje	Čvrsto
Tačka topljenja	254,5
Rastvorljivost	Rastvorljiv
Rizičnost
NFPA 704	0 0 0
	1 Gdje god je moguće korištene su SI jedinice. Ako nije drugačije naznačeno, dati podaci vrijede pri standardnim uslovima.

Estron (E1) je jedn od estrogenih hormona koga luči jajnik kao i masno tkivo , sa hemijskim nazivom 3-hidroksiestra-1,3,5(10)-trien-17-on i formulom C₁₈H₂₂O₂.^[1]

Estron je bez mirisa, čvrste kristalni prah, bijele boje sa tačkom topljenja od 254,5 °C i specifičnom težinom od 1,23. Estron je jedan od nekoliko prirodnih estrogena, u koje spadaju i estriol i estradiol. Estrona ima najmanje od tri estrogena hormona; estradiol je prisutan gotovo uvijek u reprodukcijskom ženskom tijelu, a estriola je najviše, prije svega, za vrijeme trudnoće.^[2]^[3]^[4]^[5]

Estron je poznat kao kancerogen za ljudske ženke kao i uzrok osjetljivosti grudi ili bol, mučninu, glavobolju, hipertenziju i grčeve u nogama. Poznato je da kod muškaraca estron uzrokuje anoreksiju, mučninu, povraćanje i erektilne disfunkcije. Estron je bitan za zdravlje i bolesna stanja zbog pretvaranje u estron sulfat, dugovječni derivat. Estron sulfat djeluje kao rezervoar koji se može pretvoriti. Ukoliko je potrebno da se aktivira estradiol. To je dominantan estrogen kod žena u postmenopauzi.^[6]

Estron je prvi izolirao njemački hemičar Adolf Butenandt.

Nomenklatura

Službeni hemijski naziv estrona je 3-hidroksiestra-1,3,5(10)-trien-17-on, hemijske formule C₁₈H₂₂O₂. Estron je također nazvan i akvakrin, bestron, krinovaril, folikulin, 1,3,5-estratrien-3-ol-17-jedan, estro-a, estronol, eristogen, 3-hidroksiester-1,3,5 (10)-trien -17-jedan, kestron 5, propagon-e, menagen, tilin, teogen, destron, akvuakrin, cristogen, oestrin, 1,3,5(10)-estratro-3-ol-17-jedan, 1,3,5 (10)-ester.

Biosinteza

Steroidogeneza

Pretvorba androstenediona u estron

Estron je sintetiziran preko aromataza od androstenediona, derivata progesterona. Konverzija se sastoji od de-demetilacije C-19 i aromatskog 'A' prstena. Ova reakcija je slična pretvaranju testosterona u estradiol.

Fizička i hemijska svojstva

Estron je bijela, čvrsti kristalni prah koji je bez mirisa. Ima tačku topljenja na 254,5 °C i specifičnu težinu od 1,23. Na visokim temperaturama estron je zapaljiv i sagorijevanjem proizvodi estron i ugljik-monoksid (CO) i ugljik-dioksid (CO₂).^[7]

Značaj

Za žene u tzv. plodnim godinama, estron u krvi potiče samo u iznosu od 45% iz jajnika i do 5% iz nadbubrežne žlijezde, ali 50% dolazi iz drugih izvora (vanžljezdanih), a posebno potkožnog masnog tkiva. Hemijski se pretvara iz muškog hormona (androstendiona) . To objašnjava zašto estron nema tako izražen učinak na ciklus kao što ima estradiol – osim sindroma policističnih jajnika i gojaznosti. U bolesnika sa sindrom policističnih jajnika i/ili gojaznost, postoje naime veće i "kruće" koncentracije estrona u krvi. Luteinizirajući hormon (LSH) i stimulirajući hormon folikula (FSH) imaju negativan učinak na hipofizu, remete centralnu distribuciju, što također izaziva poremećaje cijelog sistema kontrole hormona. Kod žena nakon menopauze, estron sa gotovo 95% potiče isključivo od hormona DHEA i androstendiona jajnika i kore nadbubrežne žlijezde. Ovaj se zatim hemijski pretvara u masne ćelije.

Međutim, direktna proizvodnja estrona i estradiola u jajniku u ovoj dobi je vrlo niska. Žene u ranoj menopauzi u krvi mogu imati relativno veće koncentracije estrona, i pored niskog nivoa estradiola. To može smanjiti, naprimjer, potrebu za hormonskom terapijom (HRT). Ali to može biti važan nalaz u vezi s poremećajima krvarenja ili boli u grudima. Posebnost nastaje u vezi sa uzimanjem estrogenskih tableta (oralna terapija): u debelom crijevu i jetrenom kanalu, nakupljaju se sastojci veštačke tablete u jetri, koje u velikoj mjeri treba pretvoriti u estron. To dovodi do neprirodno visoke estronske pretvorbe u krvi, napetosti u grudima ili zadržavanja vode. Estron i estradiol u tijelu se stalno pretvaraju u jedn u drugi, pa oba znaka estradiolskog predoziranja mogu uključivati i simptome menopauze, kao što je takozvani bijeg fenomen.

Kod žena koje uzimaju pilule estrogena, sa visokim vrijednostima estrona, terapiju treba prebaciti na prirodni estrogen, kojim se upravlja kroz kožu (gelovi ili obloge). Kod muškaraca, koncentracije estrona u krvi su veći od estradiola jer su muškarci imaju duplo višu razinu DHEA u krvi, koji djeluje kao prethodnica androstenediona i samim tim i estrona. Posebno se očekuje kod ljudi sa preaktvnim prometom estrona i određenih enzima (aromataza). Tome posebno doprinosi visoka potrošnja alkohola, pretilost i masna jetra. Učinci kod muškaraca tada mogu biti u erektilnoj disfunkciji, uvećanju dojki i povećanju abdominalne masti (visceralna gojaznost).

Upotrebu u hemijskoj sintezi

Uvođenje etinila u položaj 17 se može vidjeti iz proizvodnje estronskog lijeka etinil estradiola.^[8]

Rakođer pogledajte

Reference

^ Britannica Educational Publishing (2011): The endocrine system. Britannica Educational Publishing. ISBN 9781615307319.
^ Noble J. (1987): Textbook of general medicine and primary care. Little Brown & Co, IS BN-13: 978-0316611503; ISBN 0316611506.
^ Sembulingam K., Sembulingam P. (2012). Essentials of medical physiology. JP Medical Ltd., ISBN 9789350259368.
^ Braun C. A., Anderson C. M. (2007): Pathophysiology: Functional alterations in human health. Lippincott Williams & Wilkins, ISBN 9780781762502.
^ Porth C. (2011): Essentials of pathophysiology: Concepts of altered health states. Lippincott Williams & Wilkins. ISBN 9781582557243.
^ Varney H., Jan M. Kriebs J. M., Gegor C. L. (2004): Varney's midwifery, 4th Ed. Jones and Bartlett Publishers.
^ Material safety data sheet Estrone, http://www.hmdb.ca/system/metabolites/msds/000/000/100/original/HMDB00145.pdf?1358894245, ScienceLab.com.
^ Kleemann A., Engel J., Bernd Kutscher B., Dieter Reichert D. (2009): Pharmaceutical Substances, 5th Ed. Thieme-Verlag Stuttgart, ISBN 978-3-13-558405-8.

Vanjski linkovi

https://web.archive.org/web/20120321002102/http://otm.oxfordmedicine.com/
http://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/summary/summary.cgi?cid=5870&loc=ec_rcs: Estrone–PubChem, National Center for Biotechnology Information
http://www.reactome.org/cgi-bin/link?SOURCE=Reactome&ID=REACT_9954^{[mrtav link]} Adrostenedione is converted to estrone by Aromatase (CYP19A1)]

[1] Britannica Educational Publishing (2011): The endocrine system. Britannica Educational Publishing. ISBN 9781615307319.

[2] Noble J. (1987): Textbook of general medicine and primary care. Little Brown & Co, IS BN-13: 978-0316611503; ISBN 0316611506.

[3] Sembulingam K., Sembulingam P. (2012). Essentials of medical physiology. JP Medical Ltd., ISBN 9789350259368.

[4] Braun C. A., Anderson C. M. (2007): Pathophysiology: Functional alterations in human health. Lippincott Williams & Wilkins, ISBN 9780781762502.

[5] Porth C. (2011): Essentials of pathophysiology: Concepts of altered health states. Lippincott Williams & Wilkins. ISBN 9781582557243.

[6] Varney H., Jan M. Kriebs J. M., Gegor C. L. (2004): Varney's midwifery, 4th Ed. Jones and Bartlett Publishers.

[7] Material safety data sheet Estrone, http://www.hmdb.ca/system/metabolites/msds/000/000/100/original/HMDB00145.pdf?1358894245, ScienceLab.com.

[8] Kleemann A., Engel J., Bernd Kutscher B., Dieter Reichert D. (2009): Pharmaceutical Substances, 5th Ed. Thieme-Verlag Stuttgart, ISBN 978-3-13-558405-8.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]