16α-Hidroksiestron

16α-Hidroksiestron
16α-Hidroksiestron
Općenito
Hemijski spoj	16α-Hidroksiestron
Druga imena	Hydroxyestrone; 16-Hydroxyestrone
Molekularna formula	C18H22O3
CAS registarski broj	566-76-7
SMILES	C[C@]12CC[C@H]3[C@H]([C@@H]1C[C@H](C2=O)O)CCC4=C3C=CC(=C4)O
InChI	1S/C18H22O3/c1-18-7-6-13-12-5-3-11(19)8-10(12)2-4-14(13)15(18)9-16(20)17(18)21/h3,5,8,13-16,19-20H,2,4,6-7,9H2,1H3/t13-,14-,15+,16-,18+/m1/s1
Osobine1
Dipolni moment	; PubChem: 115116
Rizičnost
NFPA 704
	1 Gdje god je moguće korištene su SI jedinice. Ako nije drugačije naznačeno, dati podaci vrijede pri standardnim uslovima.

16 α-Hidroksiestron (16 α-OH-E1) ili hidroksiestron, poznat i kao estra-1,3,5 (10)-trien-3,16α-diol-17-on, je endogeni steroidni estrogen i glavni metabolit estrona, kao i međuproizvod u biosintezi estriola.^[1]^[2] Moćan je estrogen sličan estronu, a sugerira se da odnos 16α-hidroksiestrona prema 2-hidroksiestronu, takav da je potonji mnogo manje estrogen, pa čak i antiestrogen u prisustvu jačih estrogena poput estradiola, a mogu biti uključeni u patofiziologiju raka dojke.^[1] Suprotno tome, 16α-hidroksiestron može pomoći u zaštiti od osteopoeoze.^[1]

U pogledu relativnog afiniteta vezanja (RBA) za pacovsk maternični estrogeni receptor, 16α-hidroksiestron je pokazao 2,8% afiniteta estradiola.^[3] Za usporedbu, estron je imao 11% afiniteta, a estriol 10% afiniteta estradiola.^[3] Za razliku od drugih estrogena, navodi se da je vezanje 16α-hidroksiestrona za receptor estrogena kovalentno i nepovratno.^[4]^[5]^[6]^[7] Izvješteno je da 16α-hidroksiestron sadrži 25% vaginskog i estrogenog potencijala estradiola.^[3] Maksimalni uterotrofni i antigonadotropni efekat 16α-hidroksiestrona bio je ekvivalentan učinku estradiola i estriola, što ukazuje da je 16α-hidroksiestron potpuno efikasan estrogen.^[3]^[8] Međutim, 16α-hidroksiestron bio je mnogo manje moćan od estradiola ili estrona.^[8]

C3 i C16α diacetatni ester 16α-hidroksiestrona, hidroksiestron-diacetata (robnih marki Colpoginon, Colpormon, Hormobion i Hormocervix), plasirani su na tržište i medicinski se koriste kao estrogeni u Evropi.^[9]^[10]

Također pogledajte

Reference

^ ^a ^b ^c Rakel, David (2012). Integrative Medicine. Elsevier Health Sciences. str. 338–339. ISBN 978-1-4377-1793-8.
^ Vitamins and Hormones. Academic Press. 7. 9. 2005. str. 282–. ISBN 978-0-08-045978-3.
^ ^a ^b ^c ^d Fishman J, Martucci C (septembar 1980). "Biological properties of 16 alpha-hydroxyestrone: implications in estrogen physiology and pathophysiology". J. Clin. Endocrinol. Metab. 51 (3): 611–5. doi:10.1210/jcem-51-3-611. PMID 7190977.
^ Oettel, Michael; Schillinger, Ekkehard (6. 12. 2012). Estrogens and Antiestrogens I: Physiology and Mechanisms of Action of Estrogens and Antiestrogens. Springer Science & Business Media. str. 252–. ISBN 978-3-642-58616-3.
^ Swaneck GE, Fishman J (novembar 1988). "Covalent binding of the endogenous estrogen 16 alpha-hydroxyestrone to estradiol receptor in human breast cancer cells: characterization and intranuclear localization". Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 85 (21): 7831–5. doi:10.1073/pnas.85.21.7831. PMC 282290. PMID 3186693.
^ Zhu BT, Conney AH (januar 1998). "Functional role of estrogen metabolism in target cells: review and perspectives". Carcinogenesis. 19 (1): 1–27. doi:10.1093/carcin/19.1.1. PMID 9472688.
^ Kuhl H (2005). "Pharmacology of estrogens and progestogens: influence of different routes of administration" (PDF). Climacteric. 8 Suppl 1: 3–63. doi:10.1080/13697130500148875. PMID 16112947.
^ ^a ^b Velardo, Joseph Thomas (1964). "The Actions of Steroid Hormones on Estradiol-17β in Uterine Growth and Enzymorphology". Hormonal Steroids Biochemistry, Pharmacology, and Therapeutics. str. 463–490. doi:10.1016/B978-0-12-395506-7.50065-0. ISBN 9780123955067.
^ Index Nominum 2000: International Drug Directory. Taylor & Francis. januar 2000. str. 1250–. ISBN 978-3-88763-075-1.
^ Muller, Niels F; Dessing, Rudolf P; European Society of Clinical Pharmacy (19. 6. 1998). European Drug Index: European Drug Registrations (Fourth izd.). CRC Press. str. 289–. ISBN 978-3-7692-2114-5.

Vanjski linkovi

Reference

Vanjski linkovi

Metabocard for 2-Hydroxyestrone (HMDB12623) - Human Metabolome Database

Šablon:Endogeni steroidi

Upozorenje: Postavljeni ključ sortiranja "Hydroxyestrone, 2-" zamjenjuje raniji ključ "Hydroxyestrone, 16α-".

[Rakel2012-1] Rakel, David (2012). Integrative Medicine. Elsevier Health Sciences. str. 338–339. ISBN 978-1-4377-1793-8.

[AcademicPress2005-2] Vitamins and Hormones. Academic Press. 7. 9. 2005. str. 282–. ISBN 978-0-08-045978-3.

[pmid7190977-3] Fishman J, Martucci C (septembar 1980). "Biological properties of 16 alpha-hydroxyestrone: implications in estrogen physiology and pathophysiology". J. Clin. Endocrinol. Metab. 51 (3): 611–5. doi:10.1210/jcem-51-3-611. PMID 7190977.

[OettelSchillinger2012-4] Oettel, Michael; Schillinger, Ekkehard (6. 12. 2012). Estrogens and Antiestrogens I: Physiology and Mechanisms of Action of Estrogens and Antiestrogens. Springer Science & Business Media. str. 252–. ISBN 978-3-642-58616-3.

[pmid3186693-5] Swaneck GE, Fishman J (novembar 1988). "Covalent binding of the endogenous estrogen 16 alpha-hydroxyestrone to estradiol receptor in human breast cancer cells: characterization and intranuclear localization". Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 85 (21): 7831–5. doi:10.1073/pnas.85.21.7831. PMC 282290. PMID 3186693.

[pmid9472688-6] Zhu BT, Conney AH (januar 1998). "Functional role of estrogen metabolism in target cells: review and perspectives". Carcinogenesis. 19 (1): 1–27. doi:10.1093/carcin/19.1.1. PMID 9472688.

[pmid16112947-7] Kuhl H (2005). "Pharmacology of estrogens and progestogens: influence of different routes of administration" (PDF). Climacteric. 8 Suppl 1: 3–63. doi:10.1080/13697130500148875. PMID 16112947.

[Velardo1964-8] Velardo, Joseph Thomas (1964). "The Actions of Steroid Hormones on Estradiol-17β in Uterine Growth and Enzymorphology". Hormonal Steroids Biochemistry, Pharmacology, and Therapeutics. str. 463–490. doi:10.1016/B978-0-12-395506-7.50065-0. ISBN 9780123955067.

[IndexNominum2000-9] Index Nominum 2000: International Drug Directory. Taylor & Francis. januar 2000. str. 1250–. ISBN 978-3-88763-075-1.

[Muller1998-10] Muller, Niels F; Dessing, Rudolf P; European Society of Clinical Pharmacy (19. 6. 1998). European Drug Index: European Drug Registrations (Fourth izd.). CRC Press. str. 289–. ISBN 978-3-7692-2114-5.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]