16α-Hidroksiestron
16 α-Hidroksiestron (16 α-OH-E1) ili hidroksiestron, poznat i kao estra-1,3,5 (10)-trien-3,16α-diol-17-on, je endogeni steroidni estrogen i glavni metabolit estrona, kao i međuproizvod u biosintezi estriola.[1][2] Moćan je estrogen sličan estronu, a sugerira se da odnos 16α-hidroksiestrona prema 2-hidroksiestronu, takav da je potonji mnogo manje estrogen, pa čak i antiestrogen u prisustvu jačih estrogena poput estradiola, a mogu biti uključeni u patofiziologiju raka dojke. [1] Suprotno tome, 16α-hidroksiestron može pomoći u zaštiti od osteopoeoze.[1]
| 16α-Hidroksiestron | |
|---|---|
 | |
| Općenito | |
| Hemijski spoj | 16α-Hidroksiestron |
| Druga imena | Hydroxyestrone; 16-Hydroxyestrone |
| Molekularna formula | C18H22O3 |
| CAS registarski broj | 566-76-7 |
| SMILES | C[C@]12CC[C@H]3[C@H]([C@@H]1C[C@H](C2=O)O)CCC4=C3C=CC(=C4)O |
| InChI | 1S/C18H22O3/c1-18-7-6-13-12-5-3-11(19)8-10(12)2-4-14(13)15(18)9-16(20)17(18)21/h3,5,8,13-16,19-20H,2,4,6-7,9H2,1H3/t13-,14-,15+,16-,18+/m1/s1 |
| Osobine1 | |
| Dipolni moment | PubChem: 115116 |
| Rizičnost | |
| NFPA 704 |  |
| 1 Gdje god je moguće korištene su SI jedinice. Ako nije drugačije naznačeno, dati podaci vrijede pri standardnim uslovima. | |
U pogledu relativnog afiniteta vezanja (RBA) za pacovsk maternični estrogeni receptor, 16α-hidroksiestron je pokazao 2,8% afiniteta estradiola.[3] Za usporedbu, estron je imao 11% afiniteta, a estriol 10% afiniteta estradiola.[3] Za razliku od drugih estrogena, navodi se da je vezanje 16α-hidroksiestrona za receptor estrogena kovalentno i nepovratno.[4][5][6][7] Izvješteno je da 16α-hidroksiestron sadrži 25% vaginskog i estrogenog potencijala estradiola.[3] Maksimalni uterotrofni i antigonadotropni efekat 16α-hidroksiestrona bio je ekvivalentan učinku estradiola i estriola, što ukazuje da je 16α-hidroksiestron potpuno efikasan estrogen.[3][8] Međutim, 16α-hidroksiestron bio je mnogo manje moćan od estradiola ili estrona.[8]
C3 i C16α diacetatni ester 16α-hidroksiestrona, hidroksiestron-diacetata (robnih marki Colpoginon, Colpormon, Hormobion i Hormocervix), plasirani su na tržište i medicinski se koriste kao estrogeni u Evropi.[9][10]
Također pogledajte uredi
Reference uredi
- ^ a b c Rakel, David (2012). Integrative Medicine. Elsevier Health Sciences. str. 338–339. ISBN 978-1-4377-1793-8.
- ^ Vitamins and Hormones. Academic Press. 7 September 2005. str. 282–. ISBN 978-0-08-045978-3.
- ^ a b c d Fishman J, Martucci C (September 1980). "Biological properties of 16 alpha-hydroxyestrone: implications in estrogen physiology and pathophysiology". J. Clin. Endocrinol. Metab. 51 (3): 611–5. doi:10.1210/jcem-51-3-611. PMID 7190977.
- ^ Oettel, Michael; Schillinger, Ekkehard (6 December 2012). Estrogens and Antiestrogens I: Physiology and Mechanisms of Action of Estrogens and Antiestrogens. Springer Science & Business Media. str. 252–. ISBN 978-3-642-58616-3.
- ^ Swaneck GE, Fishman J (November 1988). "Covalent binding of the endogenous estrogen 16 alpha-hydroxyestrone to estradiol receptor in human breast cancer cells: characterization and intranuclear localization". Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 85 (21): 7831–5. doi:10.1073/pnas.85.21.7831. PMC 282290. PMID 3186693.
- ^ Zhu BT, Conney AH (January 1998). "Functional role of estrogen metabolism in target cells: review and perspectives". Carcinogenesis. 19 (1): 1–27. doi:10.1093/carcin/19.1.1. PMID 9472688.
- ^ Kuhl H (2005). "Pharmacology of estrogens and progestogens: influence of different routes of administration" (PDF). Climacteric. 8 Suppl 1: 3–63. doi:10.1080/13697130500148875. PMID 16112947.
- ^ a b Velardo, Joseph Thomas (1964). "The Actions of Steroid Hormones on Estradiol-17β in Uterine Growth and Enzymorphology". Hormonal Steroids Biochemistry, Pharmacology, and Therapeutics. str. 463–490. doi:10.1016/B978-0-12-395506-7.50065-0. ISBN 9780123955067.
- ^ Index Nominum 2000: International Drug Directory. Taylor & Francis. January 2000. str. 1250–. ISBN 978-3-88763-075-1.
- ^ Muller, Niels F; Dessing, Rudolf P; European Society of Clinical Pharmacy (19 June 1998). European Drug Index: European Drug Registrations (Fourth izd.). CRC Press. str. 289–. ISBN 978-3-7692-2114-5.
Vanjski linkovi uredi
Reference uredi
Vanjski linkovi uredi
Upozorenje: Postavljeni ključ sortiranja "Hydroxyestrone, 2-" zamjenjuje raniji ključ "Hydroxyestrone, 16α-".