Otvori glavni meni

Hloroform ili trihlormetan je organski spoj čija je sa formula 4*CHCl3.
Hloroform je bezbojna, gusta tečnost, jakog, prepoznatljivog mirisa. Štetan je po zdravlje biljaka, životinja i ljudi.[1][2]

Hloroform
Chloroform displayed.svg
3D struktura hloroforma
Općenito
Hemijski spoj Hloroform
Druga imena = Formil trihlorid, Metan trihlorid, Metil trihlorid, Metenil trihlorid, TCM, Freon 20, R-20, UN 1888
Sistemsko ime: Trihlormetan
Molekularna formula CHCl3
CAS registarski broj 67-66-3
SMILES ClC(Cl)Cl
InChI 1/CHCl3/c2-1(3)4/h1H
Kratki opis Bezbojna tečnost
Osobine1
Molarna masa 119.38 g/mol
Agregatno stanje Tečno
Gustoća 1,483 g/cm3
Tačka topljenja –63.5 °C
Tačka ključanja 61.2 °C
Rastvorljivost 0,8 g/100 ml (20 °C)
Rizičnost
NFPA 704
NFPA 704.svg
0
0
0
 
1 Gdje god je moguće korištene su SI jedinice. Ako nije drugačije naznačeno, dati podaci vrijede pri standardnim uslovima.
Tečni hloroform u epruveti

Godišnje se u svijetu proizvode nekoliko miliona tona, kao prethodnika u dobijanju teflona i za hlađenje. Upotreba za rashlađivanje se postepeno umanjuje, primjenom zamjenskih rashlađivača.[3][4]

SvojstvaUredi

Hloroform je bezbojna tečnost karakterističnog mirisa, slatkastog okusa. Temperatura vrenja je 61,2 °C, a gustoća 1,49 g/cm³: bezbojna hlapljiva neupaljiva tekućina karakteristična mirisa, slatkasta okusa. Vrije pri 61,2 °C; gustoća 1,49 g/cm³; pod utjecajem svjetlosti i zraka raspada se i stvara fozgen. Upotrebljava se kao kao rastvarač za široki spektar organskih supstanci, a ranije se upotrebljavao i u proizvodnji freona za rashladne uređaje.

ProizvodnjaUredi

U industriji, hloroform se proizvodi zagrijavanjem mješavine hlora i monohlormetana ili metana. Na 400-500 ° C, javlja se [ [halogenacija slobodnih radikala]], pretvaranjem ovih prekursora za progresivno više hlorirane spojeve:

CH4 + Cl2 → CH3Cl + HCl
CH3Cl + Cl2CH2Cl2 + HCl
CH2Cl2 + Cl2 → CHCl3 + HCl

Hloroform dalje prolazi kroz hloriranje, otpuštajući ugljik tetrahlorid (CCl4):

CHCl3 + Cl2 → CCl4 + HCl

Rezultat ovog procesa je mješavina četiri hlorometana (monohlormetan, dihlormetan, hloroform i ugljik tetrahlorid), koji se onda mogu odvojiti destilacijom.[3]

U malom obimu, hloroform se može proizvoditi putem haloformne reakcije acetona i natrij hipohlorita:

3NaClO + C3H6O → CHCl3 + 2NaOH + NaOCOCH3

DeuterohloroformUredi

Glavni članak: Deuterizirani hloroform

Deuterizirani hloroform je isotopolni hloroform sa jednim deuterijevim atomom. CdCl3 je uobičajeni rastvarač koji se koristi u NMR spektroskopiji. Deuterochloroform je proizveden reakcijom acetona (ili etanola) sa natrij hipohloritom ili kalcij hipokloridom. U današnjim postupcima proizvodnje običnog hloroforma, haloformni proces je zastario . Deuterochloroform se može također dobiti reakcijom natrijevog deuteroksida sa hloralhidratom.

Nenamjerno formiranje haloroformaUredi

Haloformna reakcija se može javiti nehotice u domaćim postupcima. Izbjeljivanje hipohloritom generira halogenirane spojeve u kojima je hloroform je glavni nusprodukt Natrij hipohlorit (hlorni izbjeljivač), pomiješan sa uobičajenim tečnostima u domaćinstvu, kao što su aceton, butanon, etanol ili izopropil alkohol može proizvesti nešto hloroforma, pored ostalih sastojaka, kao što su hloroaceton ili dihloroaceton.[5][6]

Takođe pogledajteUredi

ReferenceUredi

  1. ^ Alberts B. et al. (2002). Molecular Biology of the Cell, 4th Ed. Garland Science. ISBN 0-8153-4072-9. 
  2. ^ Voet D., Voet J. G. Biochemistry, 3rd Ed.[publisher= Wiley. ISBN 978-0-471-19350-0. 
  3. ^ a b M. Rossberg et al. (2006). "Chlorinated Hydrocarbons". Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a06_233.pub2. 
  4. ^ M. Rossberg et al. (2006). "Chlorinated Hydrocarbons". Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a06_233.pub2. 
  5. ^ Koch, Hans A. Cholorofom Deuteration Process[mrtav link]. Canadian Patent 1085423. Patents.ic.gc.ca. Issued: 1980-09-09. Retrieved on 2012-08-13.
  6. ^ Hans Ulrich Süss (2007), "Bleaching", Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (7th iz.), Wiley, str. 5 

Vanjski linkoviUredi