Hipofosforasta kiselina
Hipofosforasta kiselina je fosforska kisička kiselina koja je veoma snažan redukcijski agens, čija je hemijska formula: H3PO2. U neorganskoj hemiji, ovu kiselinu nazivaju i "HPK", iako je njeno IUPAC ime dihidridohidroksidooksidofosfor ili samo fosfinska kiselina.
| Hipofosforasta kiselina | |
|---|---|
  | |
| Općenito | |
| Hemijski spoj | Hipofosforasta kiselina |
| Druga imena | Hidroksi(okso)-λ5-fosfan Hidroksi-λ5-fosfanon Okso-λ5-fosfanol Okso-λ5-fosfinska kiselina IUPAC ime: Fosfinska kiselina |
| Molekularna formula | H3PO2 |
| CAS registarski broj | 57583-56-9&rn=1 =6303-21-5 57583-56-9 |
| SMILES | O=PO |
| InChI | 1/H3O2P/c1-3-2/h3H2,(H,1,2) |
| Kratki opis | Bezbojni , topivi kristal ili masna tečnost |
| Osobine1 | |
| Molarna masa | 66,00 g/mol |
| Agregatno stanje | Čvrsto/tečno |
| Gustoća | 1,493 g/cm3[1] |
| Tačka topljenja | 26,5 |
| Tačka ključanja | 130 |
| Rastvorljivost | Može se miješati; vrlo rastvorljiva u alkoholu i eteru |
| Rizičnost | |
| NFPA 704 |  0
0
0
|
| 1 Gdje god je moguće korištene su SI jedinice. Ako nije drugačije naznačeno, dati podaci vrijede pri standardnim uslovima. | |
To je bezbojni hemijski spoj koji se brzo topi i rastvara u vodi, dioksanu i alkoholima. Formula hipofosforaste kiseline je obično H3PO2, ali detaljniji zapis bi bio HOP(O)H2 koji pokazuje njen jednobazni karakter. Soli ove kiseline su fosfinati (hipofosfiti).[2][3][4][5]
HOP(O)H2 se javlja zajedno sa manjim tautomerom HP(OH)2. Ponekad je njen tautomer tumačen kao hipofosforasta kiselina, a glavni kao fosfinska kiselina. Inače, hipofosforastoj kiselini odgovara anhidrid fosfor(III)-oksid. Glavna kiselina u ovoj grupi je fosforasta kiselina.
Dobijanje
urediHipofosforasta kiselina se industrijski dobija u dva koraka. Hipofosfiti alkalnih i zemnoalkalnih metala se dobijaju u reakciji fosfora sa otopinom određenog hidroksida, kao što je Ca(OH)2:
- P4 + 3OH− + 3H2O → 3H2PO2− + PH3.
Čista kiselina se dobija djelovanjem jakih kiselina na hipofosfitne soli.
- H2PO2− + H+ → H3PO2.
Alternativno, H3PO2 se dobija oksidacijom fosfina sa jodom u vodi:
- PH3 + 2I2 + 2H2O → H3PO2 + 4I− + 4H+.
[6] U organskoj hemiji H3PO2 može se upotrebljavati za redukciju aren-diazonij soli, pretvaranjem ArN+
2 u Ar–H.[7]
Hipofosforasta kiselina se obično održava u koncentraciji od 50%.
Upotreba
urediGlavna industrijska upotreba hipofosforaste kiseline je niklovanje (Ni-P) bez električne struje, iako se prvenstveno koristi kao so (natrij hipofosfit).[6] U organskoj hemiji, H3PO2 se može upotzrebljavati za redukciju arendiazonij-soli, pretvaranjem ArN+
2 u Ar–H.[7][8][9]
Kada se diazotiraju u koncentriranoj otopini hopofosfataste kiselne aminski zamjenom može biti uklonjen iz aromatskih ugljikovodika, selektivno preko alkil amina. Zbog sposobnosti da djeluje kao blago sredstvo za redukciju i sakupljanje kisika, ponekad se koristi kao dodatak u reakciji Fischerove esterifikacije, gdje se spriječava nastajanje boje nečistoća. Hipofosfatasta kiselina također se koristi u formulaciji lijekova, promjenama boje polimera, tretmanu vode, dobijanju plemenitih ili obojenih metala.
Neorganske i organske izvedenice
urediPoznati su razni derivati sa dva vodikova atoma koji su direktno vezani za fosfor, jer mogu biti zamijenjeni raznim organskim grupama. Ove izvedenice su poznate pod nazivom fosfinske kiseline, a njihove soli kao fosfinati. Naprimjer, u reakciji formaldehida i H3PO2 nastaje (HOCH2)2PO2H.[10][10][11][12]
Organofosfinske kiseline
urediOrganofosfinske kiseline imaju formulu R2PO2H. Dva atoma vodika koja su direktno vezana za fosfor u fosfinskoj kiselini su zamijenjena organskim grupama. Naprimjer, formaldehid i H3PO2 reagiraju i daju (HOCH2)2PO2H. Slično tome, fosfinska kiselina dodaje Michaelov akceptor, naprimjer sa akrilamidom daje H(HO)P(O)CH2CH2C(O)NH2. Članovi porodice cijaneks dialkilfosfinskih kiselina se upotrebljavaju u hidrometalurgiji za izdvajanje metala iz ruda.
Reference
uredi- ^ Pradyot Patnaik. Handbook of Inorganic Chemicals. McGraw-Hill, 2002, ISBN 0-07-049439-8
- ^ Atkins P., de Paula J. (2006). Physical chemistry, 8th Ed. San Francisco: W. H. Freeman. ISBN 0-7167-8759-8.
- ^ Whitten K.W., Gailey K. D. and Davis R. E. (1992). General chemistry, 4th Ed. Philadelphia: Saunders College Publishing. ISBN 0-03-072373-6.
- ^ Petrucci R. H., Harwood W. S., Herring F. G. (2002). General Chemistry, 8th Ed. New York: Prentice-Hall. ISBN 0-13-014329-4.CS1 održavanje: više imena: authors list (link)
- ^ Laidler K. J. (1978). Physical chemistry with biological applications. Benjamin/Cummings. Menlo Park. ISBN 0-8053-5680-0.
- ^ a b Abrantes, L. M. (1994). "On the Mechanism of Electroless Ni–P Plating". Journal of The Electrochemical Society. 141 (9): 2356. doi:10.1149/1.2055125.
- ^ a b William H. Brown; Brent L. Iverson; Eric Anslyn; Christopher S. Foote (2013). Organic Chemistry. Cengage Learning. str. 1003. ISBN 9781133952848.
- ^ Robison M. M., Robison B. L. (1956): 2,4,6-Tribromobenzoic acid OrgSynth, 36:94, colvol 4: 947.
- ^ Kornblum N. (1941): 3,3′-Dimethoxybiphenyl and 3,3′-dimethylbiphenyl. OrgSYnth, 21: 30, colvol 3: 295.
- ^ a b 66 FR 52670—52675. 17 October 2001.
- ^ "21 CFR 1309". Arhivirano s originala, 3. 5. 2009. Pristupljeno 10. 7. 2016.
- ^ 21 USC, Chapter 13 (Controlled Substances Act)
Dopunska literatura
uredi- Corbridge, D. E. C. Phosphorus: An Outline of its Chemistry, Biochemistry, and Technology (5th izd.). Amsterdam: Elsevier. ISBN 0-444-89307-5.
- Popik, V. V.; Wright, A. G.; Khan, T. A.; Murphy, J. A. (2004). "Hypophosphorous Acid". u Paquette, L. (ured.). Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. New York: J. Wiley & Sons. doi:10.1002/047084289.
- Rich, D. W.; Smith, M. C. (1971). Electroless Deposition of Nickel, Cobalt & Iron. Poughkeepsie, NY: IBM Corporation.
Vanjski linkovi
uredi