Fosforil-hlorid
Fosforil-hlorid – koji se obično naziva fosfor-oksihlorid – je bezbojna tečnost sa formulom POCl3. Hidrolizira u vlažnom zraku, otpuštanjem fosforne kiseline i isparenjem hlorovodika. Industrijski se proizvodi u velikim količinama, od fosfor-trihlorida i kisika ili pentoksida.[1][2][3][4]
Fosforil-hlorid | |
---|---|
| |
Općenito | |
Hemijski spoj | Fosforil-hlorid |
Druga imena | Fosfor oksihlorid Fosforni trihlorid Trihlorofosfat IUPAC ime: Fosforil trihlorid Fosfor trihlorid oksid |
Molekularna formula | POCl3 |
CAS registarski broj | 10025-87-3 |
SMILES | O=P(Cl)(Cl)Cl |
InChI | 1/Cl3OP/c1-5(2,3)4 |
Kratki opis | Bistra, bezbojna tečnost, dimi u vlažnom zraku |
Osobine1 | |
Molarna masa | 153,33 g/mol |
Gustoća | 1,645 g/cm3, tečnost |
Tačka topljenja | 1,25 |
Tačka ključanja | 105,8 |
Pritisak pare | 40 mmHg (27°C) |
Dipolni moment | 2,54 D |
Rizičnost | |
NFPA 704 | |
1 Gdje god je moguće korištene su SI jedinice. Ako nije drugačije naznačeno, dati podaci vrijede pri standardnim uslovima. |
To je toksična tečnost koja emituje jaka isparenja. Formalno gledano, građen je od trostrukog acil-hlorida i kiseline. Važna je sirovina u hemijskoj industriji.[5][6][7]
Sinteza
urediZa dobijanje fosforil-hlorida, postoji nekoliko mogućnosti. Većina se izvodi iz fosfor-trihlorida ili fosfor-pentahlorida.
Fosforil-lorid se industrijski pripremla, između ostalog, ubrizgavanjem plinovitog kisika u tečni fosfor-trihlorid.[8] Ovo je bveoma egzotermna reakcija:
- .
Fosforil-hlorid se također dobija reakcijom hlora i ugljik-monoksida sa kalcij-fosfatom na visokim temperaturama (350 °C):
- .
Reakcija sumpor-dioksida, dihloroacetatne kiseline, fosfor-trihlorida daje fosforil-hlorid i tionil hlorid:
- .
Reakcija fosfor-pentahlorida sa oblicima sumpor-dioksida, kao i fosforil-lorida i tionilhlorida:
- .
Nadalje, fosforil-lorid može se pripremiti reakcijom fosfor-pentahlorida sa bornom ili oksalnom kiselinom:
- .
Fosfor-pentahlorid može reagirati i sa fosfor-pentoksidom kada nastaje fosforil-hlorid:
- .
Fosfor-pentahlorid hidrolizira u vodu i fosforil-hlorid:
- .
Međutim, ova reakcija se teško kontrolira: višek vode nastavlja do potpune hidrolize pentahlorida do pentafosforne kiseline i hlorovodika:
- .
Fosforil-hlorid može se dobiti od kalij-hlorida, oprezno ga dodajući na fosfor-trihlorid:
- ..[5]
Primjena
urediFosforil-hlorid je zajednički hlorirajući agens u organskim reakcijama. Koristi se za proizvodnju organofosfornih spojeva i goriva, hidrauličnih tekućina, maziva i plastičnih aditiva, kao što su plastifikatori i insekticidi. Također se mogu koristiti i za proizvodnju živčanig agenasa, koji podliježu strogoj kontroli:
U Bischler-Napieralski reakciji služi kao supstanca dehidrator.
Reakcija sa alkoholom, koja je egzotermna, daje fosfatne estre:
Ova vrsta reakcija, posebno u slučaju aromatskih alkohola (kao što su derivati fenola), je moguća u industrijskoj proizvodnji.[5]
Svojstva i reakcije
urediFosforil-hlorid se u vodi razlaže spontano u sonu i fosfornu kiselinu. Reakcija je egzotermna i može biti eksplozivna:
- .
Supstanca burno reagira s alkoholima, fenolima i aminima. Vrlo je korozivna i utiče na mnoge druge materijale.[1][3][4]
Toksičnost i sigurnost
urediFosforil-lorid je korozivan za oči, kožu i respiratorni trakt. Para je oko pet puta teža od zraka. Udisanje isparenja može uzrokovati edem, a Izloženost visokim dozama može biti fatalna. Efekti mogu biti odloženi.
Također pogledajte
urediReference
uredi- ^ a b Atkins P., de Paula J. (2006). Physical chemistry, 8th Ed. San Francisco: W. H. Freeman. ISBN 0-7167-8759-8.
- ^ Whitten K.W., Gailey K. D., Davis R. E. (1992). General chemistry, 4th Ed. Philadelphia: Saunders College Publishing. ISBN 0-03-072373-6.CS1 održavanje: više imena: authors list (link)
- ^ a b Petrucci R. H., Harwood W. S., Herring F. G. (2002). General Chemistry, 8th Ed. New York: Prentice-Hall. ISBN 0-13-014329-4.CS1 održavanje: više imena: authors list (link)
- ^ a b Laidler K. J. (1978). Physical chemistry with biological applications. Benjamin/Cummings. Menlo Park. ISBN 0-8053-5680-0.
- ^ a b c Voet D., Voet J. (1995). Biochemistry, 2nd Ed. Wiley, http://www.wiley.com/college/math/chem/cg/sales/voet.html. Vanjski link u parametru
|publisher=
(pomoć)CS1 održavanje: upotreba parametra authors (link) - ^ Alberts B.; et al. (2002). Molecular Biology of the Cell, 4th Ed. Garland Science. ISBN 0-8153-4072-9. Eksplicitna upotreba et al. u:
|author=
(pomoć) - ^ Campbell N. A.; et al. (2008). Biology. 8th Ed. Person International Edition, San Francisco. ISBN 978-0-321-53616-7. Eksplicitna upotreba et al. u:
|author=
(pomoć) - ^ "IUCLID dataset, European Chemicals Bureau". Arhivirano s originala, 1. 1. 2014. Pristupljeno 15. 10. 2019.
Vanjski linkovi
uredi- MSDS van fosforylchloride Arhivirano 14. 1. 2009. na Wayback Machine