Fosforil-hlorid

Fosforil-hlorid – koji se obično naziva fosfor-oksihlorid – je bezbojna tečnost sa formulom POCl3. Hidrolizira u vlažnom zraku, otpuštanjem fosforne kiseline i isparenjem hlorovodika. Industrijski se proizvodi u velikim količinama, od fosfor-trihlorida i kisika ili pentoksida.[1][2][3][4]

Fosforil-hlorid
Phosphorus oxytrichloride.PNG
Phosphoryl-chloride-3D-vdW.pngPhosphoryl-chloride-3D-balls.pngPOCl3.jpg
Općenito
Hemijski spoj Fosforil-hlorid
Druga imena Fosfor oksihlorid
Fosforni trihlorid
Trihlorofosfat
IUPAC ime: Fosforil trihlorid
Fosfor trihlorid oksid
Molekularna formula POCl3
CAS registarski broj 10025-87-3
SMILES O=P(Cl)(Cl)Cl
InChI 1/Cl3OP/c1-5(2,3)4
Kratki opis Bistra, bezbojna tečnost, dimi u vlažnom zraku
Osobine1
Molarna masa 153,33 g/mol
Gustoća 1,645 g/cm3, tečnost
Tačka topljenja 1,25
Tačka ključanja 105,8
Pritisak pare 40 mmHg (27°C)
Dipolni moment 2,54 D
Rizičnost
NFPA 704
NFPA 704.svg
0
3
2
 
1 Gdje god je moguće korištene su SI jedinice. Ako nije drugačije naznačeno, dati podaci vrijede pri standardnim uslovima.

To je toksična tečnost koja emituje jaka isparenja. Formalno gledano, građen je od trostrukog acil-hlorida i kiseline. Važna je sirovina u hemijskoj industriji.[5][6][7]

SintezaUredi

Za dobijanje fosforil-hlorida, postoji nekoliko mogućnosti. Većina se izvodi iz fosfor-trihlorida ili fosfor-pentahlorida.

Fosforil-lorid se industrijski pripremla, između ostalog, ubrizgavanjem plinovitog kisika u tečni fosfor-trihlorid.[8] Ovo je bveoma egzotermna reakcija:

 .

Fosforil-hlorid se također dobija reakcijom hlora i ugljik-monoksida sa kalcij-fosfatom na visokim temperaturama (350 °C):

 .

Reakcija sumpor-dioksida, dihloroacetatne kiseline, fosfor-trihlorida daje fosforil-hlorid i tionil hlorid:

 .

Reakcija fosfor-pentahlorida sa oblicima sumpor-dioksida, kao i fosforil-lorida i tionilhlorida:

 .

Nadalje, fosforil-lorid može se pripremiti reakcijom fosfor-pentahlorida sa bornom ili oksalnom kiselinom:

 .
 

Fosfor-pentahlorid može reagirati i sa fosfor-pentoksidom kada nastaje fosforil-hlorid:

 .

Fosfor-pentahlorid hidrolizira u vodu i fosforil-hlorid:

 .

Međutim, ova reakcija se teško kontrolira: višek vode nastavlja do potpune hidrolize pentahlorida do pentafosforne kiseline i hlorovodika:

 .

Fosforil-hlorid može se dobiti od kalij-hlorida, oprezno ga dodajući na fosfor-trihlorid:

 ..[5]

PrimjenaUredi

Fosforil-hlorid je zajednički hlorirajući agens u organskim reakcijama. Koristi se za proizvodnju organofosfornih spojeva i goriva, hidrauličnih tekućina, maziva i plastičnih aditiva, kao što su plastifikatori i insekticidi. Također se mogu koristiti i za proizvodnju živčanig agenasa, koji podliježu strogoj kontroli:

U Bischler-Napieralski reakciji služi kao supstanca dehidrator.

Reakcija sa alkoholom, koja je egzotermna, daje fosfatne estre:

 

Ova vrsta reakcija, posebno u slučaju aromatskih alkohola (kao što su derivati fenola), je moguća u industrijskoj proizvodnji.[5]

Svojstva i reakcijeUredi

Fosforil-hlorid se u vodi razlaže spontano u sonu i fosfornu kiselinu. Reakcija je egzotermna i može biti eksplozivna:

 .

Supstanca burno reagira s alkoholima, fenolima i aminima. Vrlo je korozivna i utiče na mnoge druge materijale.[1][3][4]

Toksičnost i sigurnostUredi

Fosforil-lorid je korozivan za oči, kožu i respiratorni trakt. Para je oko pet puta teža od zraka. Udisanje isparenja može uzrokovati edem, a Izloženost visokim dozama može biti fatalna. Efekti mogu biti odloženi.

Također pogledajteUredi

ReferenceUredi

  1. ^ a b Atkins P., de Paula J. (2006). Physical chemistry, 8th Ed. San Francisco: W. H. Freeman. ISBN 0-7167-8759-8.
  2. ^ Whitten K.W., Gailey K. D., Davis R. E. (1992). General chemistry, 4th Ed. Philadelphia: Saunders College Publishing. ISBN 0-03-072373-6.CS1 održavanje: više imena: authors list (link)
  3. ^ a b Petrucci R. H., Harwood W. S., Herring F. G. (2002). General Chemistry, 8th Ed. New York: Prentice-Hall. ISBN 0-13-014329-4.CS1 održavanje: više imena: authors list (link)
  4. ^ a b Laidler K. J. (1978). Physical chemistry with biological applications. Benjamin/Cummings. Menlo Park. ISBN 0-8053-5680-0.
  5. ^ a b c Voet D., Voet J. (1995). Biochemistry, 2nd Ed. Wiley, http://www.wiley.com/college/math/chem/cg/sales/voet.html. Vanjski link u |publisher= (pomoć)CS1 održavanje: koristi se parametar authors (link)
  6. ^ Alberts B.; et al. (2002). Molecular Biology of the Cell, 4th Ed. Garland Science. ISBN 0-8153-4072-9. Izričita upotreba et al. u: |author= (pomoć)
  7. ^ Campbell N. A.; et al. (2008). Biology. 8th Ed. Person International Edition, San Francisco. ISBN 978-0-321-53616-7. Izričita upotreba et al. u: |author= (pomoć)
  8. ^ "IUCLID dataset, European Chemicals Bureau". Arhivirano s originala, 1. 1. 2014. Pristupljeno 15. 10. 2019.

Vanjski linkoviUredi