Etilendiamintetraacetatna kiselina

(Preusmjereno sa EDTA)

Etilenediamintetraacetatna kiselina ili etilenediamintetrasirćetna kiselina (EDTA) je aminopolikarboksilna kiselina sa formulom [CH2N(CH2CO2H)2]2. Ova bijela, u vodi topljiva krutina široko se koristi za vezanje na ione željeza i kalcija. Veže ove ione kao heksadentatne ("šestozube") helatne agense. EDTA se proizvodi u obliku nekoliko soli, posebno dinatrij-EDTA, natrij kalcij edetat i tetrasatrij EDTA.[2]

Etilenediamintetraacetatna kiselina
(EDTA)
EDTA, H4EDTA
EDTA.svg
EDTA-from-xtal-1972-3D-balls.png
Općenito
Hemijski spojEtilenediamintetraacetatna kiselina
(EDTA)
EDTA, H4EDTA
Druga imena2,2′,2″,2‴-(Etan-1,2-diildinitrilo)tetraacetatna kiselina; N,N′-Etan-1,2-diilbis[N-(karboksimetil)glicin; Diaminoetan-tetraacetatna kiselina; Edetična kiselina (konjugirana baza edetata)[1]
Molekularna formulaC10H16N2O8
CAS registarski broj60-00-4
SMILESOC(=O)CN(CCN(CC(O)=O)CC(O)=O)CC(O)=O
Kratki opisBezbojni kristali
Osobine1
Agregatno stanjeKruto
Gustoća0,860 g cm−3 (na 20 °C)
Tačka topljenja237 °C
Tačka ključanjaRaspada se na približno 150 °C
RastvorljivostRastvorljiva u vodi 0,05 g/L
Lahko rastvorljiva u vodi
Ako nije drugačije navedeno, korišteni su standardni uvjeti (298,15 K ili 25 °C, 1 bar)
1 Gdje god je moguće korištene su SI jedinice. Ako nije drugačije naznačeno, dati podaci vrijede pri standardnim uslovima.

SintezaUredi

Ovaj spoj opisao je prvi put Ferdinand Münz, 1935. koji je pripremio od etilendiamina i hloroacetatne kiseline. [3] Danas se EDTA uglavnom sintetizira iz etilendiamina (1,2-diaminoetana), formaldehida i natrij-cijanida.[4] Ovaj put daje tetrasatrij EDTA, koji se u narednom koraku pretvara u kiselinske oblike:

H2NCH2CH2NH2 + 4 CH2O + 4 NaCN + 4 H2O → (NaO2CCH2)2NCH2CH2N(CH2CO2Na)2 + 4 NH3
(NaO2CCH2)2NCH2CH2N(CH2CO2Na)2 + 4 HCl → (HO2CCH2)2NCH2CH2N(CH2CO2H)2 + 4 NaCl

Ovaj postupak koristi se za proizvodnju oko 80.000 tona EDTA svake godine. Nečistoće kogenerirane supstance ovim putem uključuju glicin i nitrilotriacetatnu kiselinu; nastaju reakcijama koprodukta amonijaka.[2]

NomenklaturaUredi

Da bi opisali EDTA i njene različite protonirane oblike, razlikuju se EDTA4−, konjugiranu bazu koja je ligand i H4EDTA,prekursor za taj ligand. Pri vrlo niskom pH (vrlo kiseli uslovi) prevladava potpuno protonirani oblik H6EDTA2+, dok pri vrlo visokom pH ili vrlo osnovnom stanju potpuno deprotonirana EDTA4−. U ovom se članku izraz EDTA koristi u značenju H4−xEDTAx, dok u svojim kompleksima EDTA4– je kratica za tetraanionski ligand.

Principi koordinacijske hemijeUredi

 
Metalni–EDTA helat u kompleksima Co(III)
 
Struktur [Fe(EDTA)(H2O)], kada sedmokoordinatni ligand EDTA4− ne inkapsulira u potpunosti Fe (III).[5]

U koordinacijskoj hemiji, EDTA4− je član porodice aminopolikarboksilnokiselinskih liganada. EDTA4− se obično veže za metalni kation preko svoja dva amina i četiri karboksilata. Mnogi od nastalih koordinacijskih spojeva usvajaju oktaedarski oblik. Iako imaju malo posljedica za primjenu, ovi oktaedarski kompleksi su hiralni. Anion kobalt (III) [Co(EDTA)] je reratvara na enantiomere.[6] Mnogi kompleksi EDTA4− dobijaju složenije strukture ili zbog stvaranja dodatne veze s vodom, tj. sedmokoordinatnih kompleksa, ili zbog istiskivanja jednog kraka karboksilata vodom. Željezo (III) EDTA-kompleks je sedmokoordinatni.[7] Rani rad na razvoju EDTA preduzeo je Gerold Schwarzenbach 1940-ih.[8] EDTA formitra posebno jake komplekse sa Mn(II), Cu (II), Fe (III), Pb(II) i Co (III)Fe(III).[9]

Nekoliko karakteristika EDTA-inih kompleksa relevantno je za njenu primjenu. Prvo, zbog svoje visoke zubljivosti, ovaj ligand ima visok afinitet za metalne katione:

[Fe(H2O)6]3+ + H4EDTA Šablon:Eqm [Fe(EDTA)] + 6 H2O + 4 H+ Keq= 1025,1

Tako napisan, kvocijent ravnoteže pokazuje da se ioni metala nadmeću s protonima za vezanje za EDTA. Budući da ioni metala opsežno obuhvataju EDTA, njihova katalitska svojstva često se potiskuju. Konačno, budući da su kompleksi EDTA4− anionski, imaju tendenciju da budu visoko rastvorljivi u vodi. Iz tog razloga EDTA može rastvoriti naslage metalnih oksida i karbonata. Vrijednosti pKa slobodne EDTA su 0, 1,5 (deprotoniranje dvije amino-grupe s , 2, 2.66, 6.16 i 10.24 (deprotonacija četiri karboksilne grupe).[10]

UpotrebaUredi

IndustrijaUredi

U industriji, EDTA se uglavnom koristi za sekvestriranje metalnih iona u vodenim rastvorima. U industriji tekstila, ona sprečava metalne nečistoće da mijenjaju boje obojenih proizvoda. U industriji celuloze i papira, EDTA inhibira sposobnost metalnih iona, posebno Mn2+, da katalizira disproporcionaciju vodik-peroksida, koji se koristi pri beshlornom beljenju. S istom namjenom, EDTA se dodaje u pojedine prehrambene proizvode kao konzervans ili stabilizator za sprečavanje katalitskog oksidativnog obezbojavanja, koje kataliziraju metalni ioni.[11] U proizvodima za ličnu njegu, ona se dodaje kozmetičkim proizvodom da bi se poboljšala njihova stabilnost na vazduhu.[12] U bezalkoholnim pićima koja sadrže askorbinsku kiselinu i natrij-benzoat, posreduje u formiranju benzena (karcinogena).[13]

MedicinaUredi

EDTA se koristi za vezanje iona metala u helacijskoj terapiji, odnosno za liječenje trovanja živom i olovom.[14] Koristi se na sličan način i za uklanjanje viška željeza iz tijela. Ova terapija se pimjenjuje za liječenje komplikacija višestruke transfuzije krvi, npr. u tretmanu talasemije. Smatra se da EDTA može djelovati kao antioksidans koji sprečava slobodne radikale da izazovu povrede zidova krvnih sudova, te da umanjuje aterosklerozu.[15] Američka FDA je odobrila upotrebu EDTA za trovanje olovom.[16] jula 16, 1953. Ona je dostupna pod imenom Versenat[17]. Nije odobrena za liječenje ateroskleroze.[18]

ReferenceUredi

  1. ^ Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: Royal Society of Chemistry. 2014. str. 79, 123, 586, 754. ISBN 978-0-85404-182-4.
  2. ^ a b Hart, J. Roger (2005). Ethylenediaminetetraacetic Acid and Related Chelating Agents. doi:10.1002/14356007.a10_095. Navedeno je više parametara author-name-list parameters (pomoć)
  3. ^ US 2130505, Münz, F., "Polyamino carboxylic acids", objavljen 1938, dodijeljen IG Farben . Also DE 718981, Münz, F., dodijeljen I. G. Farbenindustrie 
  4. ^ "Industrial Synthesis of EDTA". University of Bristol.
  5. ^ Solans, X.; Font Altaba, M.; García Oricain, J. (1984). "Crystal Structures of Ethylenediaminetetraacetato Metal Complexes. V. Structures Containing the [Fe(C10H12N2O8)(H2O)] Anion". Acta Crystallographica Section C. 40 (4): 635–638. doi:10.1107/S0108270184005151.
  6. ^ Kirchner, S.; Gyarfas, Eleonora C. (1957). Barium (Ethylenediaminetetracetato) Cobalt(III) 4-Hydrate. Inorganic Syntheses. 5. str. 186–188. doi:10.1002/9780470132364.ch52. ISBN 9780470132364.
  7. ^ López Alcalá, J. M.; Puerta Vizcaíno, M. C.; González Vílchez, F.; Duesler, E. N.; Tapscott, R. E. (1984). "A redetermination of sodium aqua[ethylenediaminetetraacetato(4−)]ferrate(III) dihydrate, Na[Fe(C10H12N2O8)(H2O)]·2H2O". Acta Crystallogr C. 40 (6): 939–941. doi:10.1107/S0108270184006338.
  8. ^ Sinex, Scott A. "EDTA – A Molecule with a Complex Story". University of Bristol.
  9. ^ Holleman, A. F.; Wiberg, E. (2001). Inorganic Chemistry. San Diego: Academic Press. ISBN 978-0-12-352651-9.
  10. ^ Hans Peter Latscha: Analytische Chemie. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-18493-2, p. 303.
  11. ^ Furia T (1964). "EDTA in Foods – A technical review". Food Technology. 18 (12): 1874–1882.
  12. ^ Lanigan RS and Yamarik TA (2002). "Final report on the safety assessment of EDTA, calcium disodium EDTA, diammonium EDTA, dipotassium EDTA, disodium EDTA, TEA-EDTA, tetrasodium EDTA, tripotassium EDTA, trisodium EDTA, HEDTA, and trisodium HEDTA". Int J Toxicol. 21 Suppl 2: 95–142. doi:10.1080/10915810290096522. PMID 12396676. |access-date= zahtijeva |url= (pomoć)CS1 održavanje: nepreporučeni parametar (link)
  13. ^ US Food and Drug Administration: Center for Food Safety and Applied Nutrition Questions and Answers on the Occurrence of Benzene in Soft Drinks and Other Beverages
  14. ^ Ruth DeBusk; et al. (2002). "Ethylenediaminetetraacetic acid (EDTA)". Pristupljeno July 25 2007.. Eksplicitna upotreba et al. u: |author= (pomoć); Provjerite vrijednost datuma u parametru: |accessdate= (pomoć)CS1 održavanje: nepreporučeni parametar (link)
  15. ^ "Home > Medical Reference > Complementary Medicine > EDTA overview". University of Maryland Medical Center. Pristupljeno 16. 12. 2009. CS1 održavanje: nepreporučeni parametar (link)
  16. ^ Calcium disodium versenate (edetate calcium disodium) injection
  17. ^ Drug Details
  18. ^ {{cite web|url=http://www.fda.gov/Drugs/DrugSafety/PostmarketDrugSafetyInformationforPatientsandProviders/ucm113738.htm%7Ctitle=Postmarket Drug Safety Information for Patients and Providers > Questions and Answers on Edetate Disodium (marketed as Endrate and generic products)|accessdate = December 16. 2010.}

Vanjski linkoviUredi

Šablon:Antidoti Šablon:Antitrombotici Šablon:Helirajući agensi Šablon:Endodontologija