Protonacija

Protonacija – u hemiji – je dodavanje protona (vodik-1 iona (H⁺) na atom, molekulu ili ion, formirajući konjugatnu kiselinu.^[1]^[2]^[3]^[4]^[5] Neki primjeri uključuju reakcija kao:

protonacija vode sumpornom kiselinom:

Primjer: Reakcija kiselina-baza sirćetne kiseline i vode **crveno**
Strelice: deprotonacija sirćetne kiseline; **zeleno**;
Strelica ispod sirćetne kiseline: Protonacija acetata

\mathrm {H_{2}SO_{4}\ +\ H_{2}O\ \rightleftharpoons \ H_{3}O^{+}\ +\ HSO_{4}^{-}}

protonacija izobutena u formiranju karbokationa:

\mathrm {(CH_{3})_{2}C}

=

\mathrm {CH_{2}\ +\ HBF_{4}\ \rightleftharpoons \ (CH_{3})_{3}C^{+}\ +\ BF_{4}^{-}}

protonacija amonijaka u formiranju amonij-hlorida od amonijaka i hlorovodika:

\mathrm {NH_{3(g)}\ +\ HCl_{(g)}\ \rightarrow \ NH_{4}Cl_{(s)}}

Protonacija je fundamentalna hemijska reakcija i korak je u mnogim stoihiometrijskim i katalitskim procesima. Neki ioni i molekule mogu proći više od jedne protonacije, a označeni su kao polibazni, što je činjenica u mnogim biološkim makromolekulama. Protonacija i deprotonacija se javljaju u većini acido-baznih reakcija. One su srž glavnine teorije acido-bazne reakcije. Brønsted-Lowryjeva kiselina se definira kao hemijski spoj koji protonizira druge supstance. Nakon protonacije podloge, masa i naboj za svake vrste se povećavaju za jednu jedinicu. Protonacija ili deprotonacija molekula ili iona mijenja mnoga hemijska svojstva izvan promjene naboja i mase: higrofilnost, redukcija potencijala i optička svojstva, između ostalog. Protonacija je također bitan korak u pojedinim analitičkim postupcima, kao što su elektrosprejovi masene spektrometrije.

Stope protonacije i deprotonacije

Protonacija je često brza, dijelimično zbog visoke mobilnosti protona u mnogim otapalima. Stopa protonacije se odnosi na vrstu kiselosti protonacije, u kojoj je protonacija prema slabim kiselinama sporija nego pri istoj bazi prema jakim kiselinama. Stope protonacije i deprotonacije mogu biti posebno spore, kada protonacija izaziva značajne strukturne promjene.^[6]

Reverzibilnost i kataliza

Protonacija je obično reverzibilna, a konjugirana protonizirana baza ostaje nepromijenjena. Međutim, u nekim slučajevima, protonacija izaziva izomerizaciju. Cis - alkeni se mogu pretvoriti u trans-alkene, koristeći katalitske količine protonirajućeg agensa. Mnogi enzimi, kao što je serin hidrolaza, djeluju mehanizmom koji uključuju reverzibilnu protonaciju podloge.

Također pogledajte

Reference

^ Bajrović K, Jevrić-Čaušević A., Hadžiselimović R., Ed. (2005): Uvod u genetičko inženjerstvo i biotehnologiju. Institut za genetičko inženjerstvo i biotehnologiju (INGEB), Sarajevo, ISBN 9958-9344-1-8.
^ Kapur Pojskić L., Ed. (2014): Uvod u genetičko inženjerstvo i biotehnologiju, 2. izdanje. Institut za genetičko inženjerstvo i biotehnologiju (INGEB), Sarajevo, ISBN 978-9958-9344-8-3.
^ Hadžiselimović R., Pojskić N. (2005): Uvod u humanu imunogenetiku. Institut za genetičko inženjerstvo i biotehnologiju (INGEB), Sarajevo, ISBN 9958-9344-3-4.
^ Međedović S., Maslić E., Hadžiselimović R. (2000): Biologija 2. Svjetlost, Sarajevo, ISBN 9958-10-222-6.
^ Zumdahl S. S. (1986): Chemistry Heath: Lexington, MA. ISBN 0-669--04529-2.
^ Kramarz, K. W.; Norton, J. R. (1994). "Slow Proton Transfer Reactions in Organometallic and Bioinorganic Chemistry". Progress in Inorganic Chemistry. 42: 1–65. doi:10.1002/9780470166437.ch1.

Vanjski linkovi

Logo Commonsa

Protonation na Wikimedia Commonsu.

[1] Bajrović K, Jevrić-Čaušević A., Hadžiselimović R., Ed. (2005): Uvod u genetičko inženjerstvo i biotehnologiju. Institut za genetičko inženjerstvo i biotehnologiju (INGEB), Sarajevo, ISBN 9958-9344-1-8.

[2] Kapur Pojskić L., Ed. (2014): Uvod u genetičko inženjerstvo i biotehnologiju, 2. izdanje. Institut za genetičko inženjerstvo i biotehnologiju (INGEB), Sarajevo, ISBN 978-9958-9344-8-3.

[3] Hadžiselimović R., Pojskić N. (2005): Uvod u humanu imunogenetiku. Institut za genetičko inženjerstvo i biotehnologiju (INGEB), Sarajevo, ISBN 9958-9344-3-4.

[4] Međedović S., Maslić E., Hadžiselimović R. (2000): Biologija 2. Svjetlost, Sarajevo, ISBN 9958-10-222-6.

[5] Zumdahl S. S. (1986): Chemistry Heath: Lexington, MA. ISBN 0-669--04529-2.

[6] Kramarz, K. W.; Norton, J. R. (1994). "Slow Proton Transfer Reactions in Organometallic and Bioinorganic Chemistry". Progress in Inorganic Chemistry. 42: 1–65. doi:10.1002/9780470166437.ch1.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]