Etilendiamin
Etilendiamin (skraćeno kao en kada ligand) je organski spoj sa formulom C2H4(NH2)2. Ova bezbojna tečnost sa mirisom sličnim amonijaku snažni je bazni amin. To je široko korišteni građevinski blok u hemijskoj sintezi, sa oko 500.000 tona proizvedenik u 1998.[2] Etilendiamin lahko reagira s vlagom u vlažnom zraku stvarajući korozivnu, toksičnu i nadražujuću maglu, kojoj čak i kratko izlaganje može nanijeti ozbiljnu štetu zdravlju (vidi sigurnost). Etilendiamin je prvi član takozvanog polietilenskih amina.
| Etildiamin | |
|---|---|
   | |
| Općenito | |
| Hemijski spoj | Etildiamin |
| Druga imena | Etan-1,2-diamin[1] |
| Molekularna formula | C2H4(NH2)2 |
| CAS registarski broj | 107-15-3 |
| SMILES | NCCN |
| Kratki opis | Bezbojna tečnost, miris amonijaka |
| Osobine1 | |
| Agregatno stanje | Tečno |
| Gustoća | 0,90 g/cm3 |
| Tačka topljenja | 8 |
| Tačka ključanja | 116 |
| Pritisak pare | 1,3 kPa (na 20 °C) |
| Rizičnost | |
| NFPA 704 |  3
3
0
PubChem: 3301 Otrovnost: LD50 = 500 mg/kg (oralno, pacov) 470 mg/kg (oralno, zamorac) 1.160 mg/kg (oralno, pacov) |
| 1 Gdje god je moguće korištene su SI jedinice. Ako nije drugačije naznačeno, dati podaci vrijede pri standardnim uslovima. | |
Sinteza
urediEtilendiamin se proizvodi industrijski tretiranjem 1,2-dihloroetana sa amonijakom, pod pritiskom na 180 °C u vodenom mediju:[2][3]
U ovoj reakciji nastaje hlorovodik, koji sa aminom stvara soli. Amin se oslobađa dodavanjem natrij-hidroksida. Kao nusproizvodi, nastaju dietilenetriamin (DETA) i trietilenetetramin (TETA).
Drugi industrijski put do etilendiamina uključuje reakciju etanolamina i amonijaka:[4]
Ovaj postupak uključuje propuštanje plinovitih reaktanata preko sloja niklovog feterogenog katalizatora.
Etilendiamin se može pročistiti tretiranjem natrij-hidroksidom radi uklanjanja vode, nakon čega slijedi destilacija.[5]
Primjena
urediEtilendiamin se u velikim količinama koristi za proizvodnju mnogih industrijskih hemikalija. Tvori derivate sa karboksilnim kiselinama (uključujući masne kiseline, nitrile, alkohole (na povišenim temperaturama), alkilirajuća sredstva, ugljik-disulfid aldehide i ketone. Zbog svoje bifunkcionalne prirode, imajući dva amina, lahko stvara heterocikle poput imidazolidina.
Prekursor helacijskih sredstava, lijekova i agrokemikalija
urediNajistaknutiji derivat etilendiamina je helirani agens EDTA, koji je izveden iz etilendiamina, putem Streckerove sinteze koja uključuje cijanid i formaldehid. Hidroksietiletilendiamin je drugo komercijalno značajno helatno sredstvo. Brojna bioaktivna jedinjenja i lijekovi sadrže vezu N-CH2–CH2–N , uključujući neke antihistaminike.[6] Soli etilenbisditiokarbamata su komercijalno značajni fungicidi pod markama Maneb, Mancozeb, Zineb i Metiram. Neki fungicidi koji sadrže 2-imidazolin potiču iz etilendiamina.
Farmaceutski sastojak
urediEtilendiamin je sastojak u uobičajenom bronhodilatatornom lijeku aminofilinu, gde služi za rasvaranje aktivnog sastojka teofilina. Etilendiamin se također koristi u dermatološkim preparatima, ali je iz nekih uklonjen zbog izazivanja kontaktnog dermatitisa.[7] Kada se koristi kao farmaceutska pomoćna supstanca, nakon oralne primjene bioraspoloživost iznosi oko 0,34, zbog značajnog efekta prvog prolaska. Manje od 20% se eliminira izlučivanjem preko bubrega.[8]
Antihistaminici izvedeni iz etilendiamina su najstarija od pet klasa antihistaminika prve generacije, počevši od piperoksanskog benodaina, otkrivenog 1933., na Pasterovom institutu u Francuskoj, a uključuju i mepiramin, tripelennamin i antazolin. Ostale klase su derivati etanolamina, alkilamin, piperazin i drugi (prvenstveno triciklični i tetraciklični spojevi povezani sa fenotiazinima, triciklični antidepresivima, kao i porodica ciproheptadin – fenindamin)
Uloga u polimerima
urediPošto sadrži dvije aminske grupe, etilendiamin je široko korišten prekursor različitih polimera. Kondenzati izvedeni iz formaldehida su plastifikatori. Široko se koristi u proizvodnji poliuretanskih vlakana. PAMAM klasa dendrimera izvedena je iz etilendiamina.
Tetraacetiletilendiamin
urediAktivator izbjeljivača tetraacetiletilendiamina proizveden je iz etilendiamina. Derivat etilen bis (stearamid)|N, N-etilenbis (stearamid) (EBS) komercijalno je značajan kalup - sredstvo za otpuštanje i surfaktant u benzinu i motornom ulju.
Ostale aplikacije
uredi- Kao rastvarač, miješa se sa polarnim rastvaračima i koristi se za solubilizaciju proteina, kao što su albumini i kazein. Također se koristi u određenim kupkama za galvanizaciju.
- Kao inhibitor korozije upotrbljava se u bojama i rashladnim tečnostima.
- Etilendiamin-dihidrojodid (EDDI) dodaje se u stočnu hranu kao izvor jodida.
- Hemikalije za razvijanje fotografija u boji, veziva, ljepila, omekšivač tkanine, stvrdnjavanje, agensi za epoksidiranje i boje.
- Upotrebljava se kao spoj za senzibilizaciju nitrometana u eksploziv. Ova smjesa je korištena u Picatinny Arsenalu tokom Drugog svjetskog rata, dajući smjesi nitrometana i etilendiamina nadimak PLX, ili Picatinnyjev tečni eksploziv.
Koordinacijsk hemija
urediEtilendiamin je dobro poznat bidentat helirani ligand tokom koordinacijskog spajanja, pri čemu dva atoma dušika doniraju svoje usamljene parove elektrona, kada etilendiamin deluje kao ligand. Često je u anorganskoj hemiji skraćen kao "en". Kompleks [Co (etilendiamin)3]3+ je arhetipski hiralni trishelatni kompleks. Salenski ligandi, od kojih se neki koriste u katalizi, izvedeni su iz kondenzacije salicilaldehida i etilendiamina.
Srodni ligandi
urediSrodne izvedenice etilendiamina uključuju etilendiaminetetrasirćetnu kiselinu (EDTA), tetrametiletilendiamin (TMEDA) i tetraetiletilendiamin (TEEDA). Hiralni analozi etilendiamina uključuju 1,2-diaminopropan i trans-diaminocikloheksan.
Sigurnost
urediEtilendiamin, poput amonijaka i drugih amina niske molekulske težine, nadražuje kožu i respiratorne organe. Tekući etilendiamin, ako se čvrsto ne drži, oslobađaće toksične i nadražujuće pare u svoju okolinu, posebno zagrijavanjem. Pare reagiraju s vlagom u vlažnom zraku, stvarajući karakterističnu bijelu maglu koja izuzetno iritira kožu, oči, pluća i sluznicu.
Reference
uredi- ^ "ethylenediamine - Compound Summary". PubChem Compound. USA: National Center for Biotechnology Information. 16. 9. 2004. Identification and Related Records. Pristupljeno 3. 5. 2012.
- ^ a b Karsten Eller, Erhard Henkes, Roland Rossbacher, Hartmut Höke "Amines, Aliphatic" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2005 Wiley-VCH Verlag, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a02_001
- ^ Hans-Jürgen Arpe, Industrielle Organische Chemie, 6. Auflage (2007), Seite 245, Wiley VCH
- ^ Hans-Jürgen Arpe, Industrielle Organische Chemie, 6. Auflage (2007), Seite 275, Wiley VCH
- ^ Rollinson, Carl L.; Bailar, Jr., John C. (1946). "Tris(ethylenediamine)chromium(III) Salts". Inorganic Syntheses. Inorganic Syntheses. 2. str. 196–200. doi:10.1002/9780470132333.ch60. ISBN 9780470132333.
- ^ Kotti, S. R. S. S.; Timmons, C.; Li, G. (2006). "Vicinal diamino functionalities as privileged structural elements in biologically active compounds and exploitation of their synthetic chemistry". Chemical Biology & Drug Design. 67 (2): 101–114. doi:10.1111/j.1747-0285.2006.00347.x. PMID 16492158.
- ^ Hogan DJ (januar 1990). "Allergic contact dermatitis to ethylenediamine. A continuing problem". Dermatol Clin. 8 (1): 133–6. doi:10.1016/S0733-8635(18)30536-9. PMID 2137392.
- ^ Zuidema J. (23. 8. 1985). "Ethylenediamine, profile of a sensitizing excipient". Pharmacy World & Science. 7 (4): 134–40. doi:10.1007/BF02097249. PMID 3900925.
Vanjski linkovi
uredi