Dvostruka veza

Dvostruka veza (=) – u hemiji – je hemijska veza između dva hemijska elementa sa četiri vezna elektrona, umjesto uobičajena dva. Većina dvostrukih veza, kao što je između dva atoma ugljika, mogu se naći u alkenima. Mnogi tipovi ovih veza postoje i između dva razuličita elementa. Naprimjer, u karbonil grupi je između atoma ugljika i kisika.^[1] ^[2]^[3]

Ostale obične dvostruke veze nađene su u azo spojevima (N=N), iminima (C=N) i sulfoksidima (S=O). U struktukturnoj formuli, dvostruka veza se prikazuje upisivanjem dvije paralelne linije (=) između dva povezana atoma, tipografski ista oznaka se uzima i između njih. Dvostruku vezu u hemijskom obilježavanju uveo je istaknuti ruski hemičar Alexander Butlerov.

Dvostruke veze čine da su ugljikove jače od jednostrukih veza jer su i kraće. Vezni broj je dva. Dvostruke veze su elektronski bogate, što ih čini reaktivnim.

Hemijski spojevi sa dvostrukim vezama

EtilenUgljik-ugljikdvostruka veza	AcetonUgljik-kisikdvostruka veza	Dimetil sulfoksidSumpor-kisikdvostruka veza	DiazenDušik-dušikdvostruka veza

Dvostruke veze u alkenima

Geometrija etilena

Tipovi veza mogu se objasniti u terminima orbitne hibridizacije. U etilenu, svaki atom ugljika ima tri sp² orbitale i jednu p-orbitalu. Tri sp² orbitale leže u ravni pod uglom od ~120°. Pritom je p-orbitala okomita na ovu površinu. Kada ugljikovi atomi prilaze jedni drugima, dvije od sp² orbitala preklapaju se i formiraju sigma vezu. Istovremeno, dvije p-orbitale međusobno prilaze (opet u istoj ravni) i čine pi vezu. Za maksimalno preklapanje, p-orbitale moraju ostati paralelno, pa, prema tome, rotacija oko centralne veze nije moguća. Ova pojava dovodi do cis-trans izomerije. Dvostruke veze su kraće od jednostrukih, zato što je preklapanje p-orbitala maksimalizirano.


Dvije sp² orbitale (od ukupno tri takve) pristup, za formiranje sp²-sp² sigma veze		Dvije p-orbitale se preklapaju i formiraju pi-vezu u paralelnoj plohi sa sigma plohom

Sa 133 pm, C=C^–, za shematsko predstavljanje jednostruke veze -> dužina veze je kraći od C & minus; dužina C u etan sa 154 am. Dvostruke veze su jače, 636 (KJ / mola) u odnosu na 368 kJ/mol, ali ne dva puta, koliko je pi-veza slabija od sigma veze, zbog manje efikasnog pi-preklapanja.

U alternativom predstavljanju, dvostruka veza je rezultat dva preklapanja sp³ orbitala kao u savijenoj vezi.^[4]

Tipovi dvostrukih veza među atomima

	C	O	N	S
C	Alken	Karbonilna grupa	Imin	Tioketon, tial
O		Dikisik	Dušični spoj	Sulfoksid, sulfon, sulfinska kiselina, sulfonska kiselina
N			Azo spoj
S				Disumpor

Varijacija

U molekuli sa naizmjeničnim dvostrukim i jednostrukim vezama, preklapanje p-orbitala može postojati na više atoma u lancu, što dovodi do pojave konjugiranih sistema. Konjugacija se može naći u sistemima kao što su dieni i enoni. U cikličnim molekulama, konjugacije može dovesti do aromatičnosti. U kumulenima, dvije dvostruke veze su u susjedstvu.

Dvostruke veze su zajedničke za elemente perioda 2, ugljik, dušik i kisik, a manje su skupa sa elemenatima visokih perioda. Metali se, također uključuju u više veza u multiplo vezanim metalnim ligandima.

Grupa 14 alkenskih homologa

Spojevi sa dvostrukim vezama, kao što su alkenski homolozi, R₂E=ER₂ su poznati kao svi teži od elemenata grupe 14. Za razliku od alkena, ovi spojevi nisu planarninago su uvrnuti i/ili sa strukturama trans-veza. Ovi efekti su izraženiji kod težih elemenata. Distanen (Me₃Si)₂CHSn=SnCH(SiMe₃)₂ ima kalaj-kalaj dužinu veze upravo kao malo kraću od jednostruke veze, trans veza sa piramidnom koordinacijom na svakom atomu kalaja i čitljivom didocijacijom u rastvorenom obliku (Me₃Si)₂CHSn: (stananediil, karben analog). Vezanje se sastoji od dvije slabe donor-akceptor veze, usamljenom paru na svakom atomu preklapanja kalaja, s praznom p orbitalom na drugom.^[5]^[6] Nasuprot tome, kod disilicija, svaki atom silicija ima planarnu koordinaciju, ali su supstituenti uvrnuti tako da cijela molekula nije planarna. Kod dvoolovne strukture, dužina veze Pb=Pb može biti veća nego mnoge odgovarajuće jednostruke veze. Općenito, olovne i kalajne disociraju u otopini u monomere s entalpijskim vezama, koje su samo dio odgovarajućih jednostrukih veza. Neke dvostruke veze olova i kalaja su slične snazi na vodikove veze. Za predviđanje prirode vezanjaa može se koristiti Carter-Goddard-Malrieu-Trinquier model.

Također pogledajte

Reference

^ Atkins P., de Paula J. (2006). Physical chemistry, 8th Ed. San Francisco: W. H. Freeman. ISBN 0-7167-8759-8.
^ Whitten K.W., Gailey K. D. and Davis R. E. (1992). General chemistry, 4th Ed. Philadelphia: Saunders College Publishing. ISBN 0-03-072373-6.
^ Laidler K. J. (1978). Physical chemistry with biological applications. Menlo Park: Benjamin/Cummings. ISBN 0-8053-5680-0.
^ Advanced Organic Chemistry Carey, Francis A., Sundberg, Richard J. 5th ed. 2007.
^ Power, Philip P. (1999). "π-Bonding and the Lone Pair Effect in Multiple Bonds between Heavier Main Group Elements". Chemical Reviews. 99 (12): 3463–3504. doi:10.1021/cr9408989. CS1 održavanje: nepreporučeni parametar (link)
^ Wang, Yuzhong; Robinson, Gregory H. (2009). "Unique homonuclear multiple bonding in main group compounds". Chemical Communications. Royal Society of Chemistry (35): 5201–5213. doi:10.1039/B908048A. Pristupljeno 21. 1. 2015. Nepoznati parametar |subscription= zanemaren (prijedlog zamjene: |url-access=) (pomoć)

Vanjski linkovi

Logo Commonsa

Duble bonds na Wikimedia Commonsu.

[<“Atkins“-1] Atkins P., de Paula J. (2006). Physical chemistry, 8th Ed. San Francisco: W. H. Freeman. ISBN 0-7167-8759-8.

[<“Whitten“-2] Whitten K.W., Gailey K. D. and Davis R. E. (1992). General chemistry, 4th Ed. Philadelphia: Saunders College Publishing. ISBN 0-03-072373-6.

[<“Laider“-3] Laidler K. J. (1978). Physical chemistry with biological applications. Menlo Park: Benjamin/Cummings. ISBN 0-8053-5680-0.

[4] Advanced Organic Chemistry Carey, Francis A., Sundberg, Richard J. 5th ed. 2007.

[Power1999-5] Power, Philip P. (1999). "π-Bonding and the Lone Pair Effect in Multiple Bonds between Heavier Main Group Elements". Chemical Reviews. 99 (12): 3463–3504. doi:10.1021/cr9408989. CS1 održavanje: nepreporučeni parametar (link)

[Wang&Robinson2009-6] Wang, Yuzhong; Robinson, Gregory H. (2009). "Unique homonuclear multiple bonding in main group compounds". Chemical Communications. Royal Society of Chemistry (35): 5201–5213. doi:10.1039/B908048A. Pristupljeno 21. 1. 2015. Nepoznati parametar |subscription= zanemaren (prijedlog zamjene: |url-access=) (pomoć)

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]