Savijena veza
Savijena veza (zvana banana veza) – u organskoj hemiji – je tip kovalentne hemijske veze sa geometrijom koja djelimično podsjeća na bananu. Sam termin je uopćeno predstavljanje elektronske gustine ili konfiguracije koja liči na sličnu povijenu strukturu u molekulama sa malim prstenom, kao što je ciklopropan (C3H6).
Male ciklične molekule
urediSavijene veze[1][2][3] su specijalni način hemijskog vezanja u kojem je uobičajeno hibridizacijsko stanje dva atoma koji stupaju u hemijsku vezu, modificirano povećanim ili umanjenim s-orbitalnim karakterom, prilagođavanjem specifičnoj molekulskoj geometiriji. Savijene veze se javljaju u unutr napregnutim organskim spojrvima kao što su ciklopropan, oksiran i aziridin.
Dvostruke i trostruke veze
urediU 1930-im predložene su dva različita objašnjenja prirode dvostrukih i trostrukih koovalentnih veza u organskim molekulama. Linus Pauling je predložio da dvostruka veza resultira iz dvije ekvivalentne orbitale svakog atoma,[4]što je kasnije prozvano banana veza ili tau veza (po grčkom slovu τ = tau).[5] Erich Hückel je predložio a prezentaciju dvostruke veze kao kombinacije sigma veze plus pi veza.[6][7][8] Hückelovo tumačenje je poznatije i nalazi se u većini udžbenika sa kraja 20. stoljeća. Međutom, još uvijek traju raspreve koja je od dvije prezentacije bolja,[9]iako su oba modela matematički ekvivalentna. U 1996., Kenneth B. Wiberg je zaključio da "iako se konačna izjava ne može dati na osnovu trenutno dostupnih informacija, čini se da možemo nastaviti razmatrati opise σ/π i savijene veze kao ekvivalentne etilenu.
Ian Fleming je otišao dalje, u udžbeniku iz 2010, napominjući da je "sveukupna distribucuja elektrona [...] egzaktno ista" u oba modela.[10]
Također pogledajte
urediReference
uredi- ^ Burnelle, Louis; Kaufmann, Joyce J. (1965), "Molecular Orbitals of Diborane in Terms of a Gaussian Basis", J. Chem. Phys., 43 (10): 3540–45, Bibcode:1965JChPh..43.3540B, doi:10.1063/1.1696513; Klessinger, Martin (1967), "Triple Bond in N2 and CO", J. Chem. Phys., 46 (8): 3261–62, Bibcode:1967JChPh..46.3261K, doi:10.1063/1.1841197.
- ^ Wiberg, Kenneth B. (1996), "Bent Bonds in Organic Compounds", Acc. Chem. Res., 29 (5): 229–34, doi:10.1021/ar950207a.
- ^ Carey, F. A.; Sundberg, R. J., Advanced Organic Chemistry, ISBN 0-306-41198-9.
- ^ Pauling, Linus (1931), "The nature of the chemical bond. Application of results obtained from the quantum mechanics and from a theory of paramagnetic susceptibility to the structure of molecules", J. Am. Chem. Soc., 53 (4): 1367–1400, doi:10.1021/ja01355a027 CS1 održavanje: nepreporučeni parametar (link).
- ^ Wintner, Claude E. (1987), "Stereoelectronic effects, tau bonds, and Cram's rule", J. Chem. Educ., 64 (7): 587, Bibcode:1987JChEd..64..587W, doi:10.1021/ed064p587.
- ^ Hückel, E. (1930), "Zur Quantentheorie der Doppelbindung", Z. Phys., 60 (7–8): 423, Bibcode:1930ZPhy...60..423H, doi:10.1007/BF01341254 CS1 održavanje: nepreporučeni parametar (link)
- ^ Penney, W. G. (1934), "The Theory of the Structure of Ethylene and a Note on the Structure of Ethane", Proceedings of the Royal Society, A144: 166, Bibcode:1934RSPSA.144..166P, doi:10.1098/rspa.1934.0041
- ^ Penney, W. G. (1934), "The Theory of the Stability of the Benzene Ring and Related Compounds", Proceedings of the Royal Society, A146: 223, Bibcode:1934RSPSA.146..223P, doi:10.1098/rspa.1934.0151.
- ^ Palke, William E. (1986), "Double bonds are bent equivalent hybrid (banana) bonds", J. Am. Chem. Soc., 108: 6543–44, doi:10.1021/ja00281a017.
- ^ Fleming, Ian (2010), Molecular Orbitals and Organic Chemical Reactions (reference izd.), London: Wiley, str. 61, ISBN 0-470-74658-0 CS1 održavanje: nepreporučeni parametar (link).