Arahidonska kiselina

Arahidonska kiselina (AA, ARA) je polinezasićena omega-6 masna kiselina 20:4(ω-6) koja je pandan zasićene arahidinske kiseline nađene u kikirikijevom ulju(vrsta: L. arachis).[1]

Arahidonska kiselina
Općenito
Hemijski spojArahidonska kiselina
Druga imena(5Z,8Z,11Z,14Z)-Ikosa-5,8,11,14-
5,8,11,14-Eikosatetrenoična kiselina
5,8,11,14-sve-cis-eikosatetraenoinska kiselina;
sve-cis-5,8,11,14-eikosatetraenoinska kiselina;
Arahidona
Molekularna formulaC20H32O2
CAS registarski broj506-32-1
SMILESCCCCC/C=C\C/C=C\C/
C=C\C/C=C\CCCC(=O)O
InChI1S/C20H32O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-
11-12-13-14-15-16-17-18-19-20(21)
22/h6-7,9-10,12-13,
15-16H,2-5,8,11,14,
17-19H2,1H3,(H,21,22)/b7-6-
,10-9-,13-12-,16-15-
Osobine1
Molarna masa304,47 g mol−1
Gustoća0,922 g/cm3
Tačka topljenja-49 °C, 224 K, -56 °F
Tačka ključanja169-171 °C, 442-444 K, 336-340 °F (na 0,15 mmHg)
Pritisak pareRastvorljivost=113 °C (235 °F)
Rizičnost
NFPA 704
0
0
0
 
1 Gdje god je moguće korištene su SI jedinice. Ako nije drugačije naznačeno, dati podaci vrijede pri standardnim uslovima.

Hemija uredi

 
Struktura arahidonske kiseline

Hemijska struktura, arahidonsku kiselinu uključuje u karboksilne kiseline sa dugim lancem od 20 ugljika i četiri cis-dvostruke veze. Prva dvostruka veza se nalazi na udaljenosti od šest ugljika od omega kraja. Neki izvori je definiraju kao svaku eikoza-tetraenoinsku kiselinu. Međutim, skoro svi biološki, medicinski i nutrološki tekstovi ograničavaju ovaj termin na sve-cis-5,8,11,14-eikozatetraenoisku kiselinu.

Biologija uredi

Arahidonska kiselina je polinezasićena masna kiselina u fosfolipidima (posebno u fosfatidiletanolaminima, fosfatidilholinima i fosfatidilinozitolima) ćelijskoj membrani tjelesnih tkiva, a kojih najviše ima u ima u mozgu, mišićima, i jetri.[2]<

Osim učešća u ćelijskoj signalizaciji, kao lipidni sekundarni glasnik koji regulira signalne enzime, kao što je PLC-γ, PLC-δ i PKC-α, -β i -γ izoforme, arahidonska kiselina je ključni upalni intermedijar.[3]

Uvjetno esencijalna masna kiselina uredi

 
U ljudsko tijelo, arahidonska kiselina dosijpeva uzimnjem namirnica životinjskog porijekla: mesa, jaja, mliječnih proizvoda ili se sintetizira iz linoleinske kiseline.

Arahidonska kiselina nije esencijalna masna kiselina. Međutim, ona postaje esencijalna kada nedostaje linoleinska kiselina ili ako tijelo, u tekućem metabolizmu ne može da pretvara linoleinsku kiselinu. Neki sisari je nemaju ili je imaju u veoma ograničenim količinama, ili mpak ograničenu sposobnost konverzije linoleinske kiseline u arahidonsku kiselinu, pa ona za njih postaje esencijalni dio hrane. Pošto biljke stvaraju malo, ili nikako, ne stvaraju arahidonsku kiselinu, takve životinje su obavezni mesožderi. Mačka je primjer takvog sisara.[4][5] Komercijalni izvori arahidonske kiseline su razvijeni iz gljive Mortierella alpina.[6]

Sinteza i kaskada uredi

Iz fosfolipidne molekule, srahidonsku kiselinu odvaja enzim fosfolipaza A2 (PLA2). Ona se također može generisati iz diglicerida (DAG) djelovanjem diacilglicerol lipaze.

Za signalne funkcije, ova kiselina se formira uz katalizu putem fosfatidilholin-specifične citosolne fosfolipaze A2 (cPLA2, 85 kDa), dok se upalna arahidonska kiselina stvara posredstvom sekrecijske PLA2 sa niskom molekulskom težinom (sPLA2, 14-18 kDa).[7]

Arahidonska kiselina je prekursor u nastanku eikozanoida:

Proizvodnja tih derivata i njihovo djelovanje je skupno poznato kao kaskada arahidonske kiseline.

PLA2 aktivacija uredi

PLA2 se aktivira veznjem liganda za jedan ili više receptora:

Svaki agens koji podiže razinu unutarćelijskog kalcija može da izazove aktiviranje nekog PLA2 oblika.

Aktivacija PLC uredi

Alternativno, arahidonska kiselina se može odvojiti od fosfolipida djelovanjem fosfolipaze C (PLC), pri čemu nastaje diacilglicerol (DAG), koji se naknadno, do arahidonske kiseline, razlaže pomoću DAG lipaze.

Među receptorima koji aktiviraju ovaj put su:

PLC se također može aktivirati MAP kinazama. Aktivatori ovog puta su PDGF i fibroblastni faktor rasta (FGF).

Reference uredi

  1. ^ "Dorland's Medical Dictionary - 'A'". Pristupljeno 12. 1. 2007.
  2. ^ Bajrović K, Jevrić-Čaušević A., Hadžiselimović R., Ed. (2005): Uvod u genetičko inženjerstvo i biotehnologiju. Institut za genetičko inženjerstvo i biotehnologiju (INGEB), Sarajevo, ISBN 9958-9344-1-8.
  3. ^ Baynes, John W. (2005). Medical Biochemistry 2nd. Edition. Elsevier Mosby. str. 555. ISBN 0723433410. Nepoznati parametar |coauthors= zanemaren (prijedlog zamjene: |author=) (pomoć)
  4. ^ MacDonald, ML; Rogers, QR; Morris, JG (1984). "Nutrition of the Domestic Cat, a Mammalian Carnivore". Annual Review of Nutrition. 4: 521–62. doi:10.1146/annurev.nu.04.070184.002513. PMID 6380542.
  5. ^ Rivers, JP; Sinclair, AJ; Craqford, MA (1975). "Inability of the cat to desaturate essential fatty acids". Nature. 258 (5531): 171–3. Bibcode:1975Natur.258..171R. doi:10.1038/258171a0. PMID 1186900.
  6. ^ "History of Martek".
  7. ^ Baynes, John W. (2005). Medical Biochemistry 2nd. Edition. Elsevier Mosby. str. 555. ISBN 0723433410. Nepoznati parametar |coauthors= zanemaren (prijedlog zamjene: |author=) (pomoć)CS1 održavanje: ref=harv (link).
  8. ^ Walter F., PhD. Boron (2003). Medical Physiology: A Cellular And Molecular Approaoch. Elsevier/Saunders. str. 108. ISBN 1-4160-2328-3.
  9. ^ a b c d e Walter F., PhD. Boron (2003). Medical Physiology: A Cellular And Molecular Approaoch. Elsevier/Saunders. str. 103. ISBN 1-4160-2328-3.
  10. ^ Walter F., PhD. Boron (2003). Medical Physiology: A Cellular And Molecular Approaoch. Elsevier/Saunders. str. 104. ISBN 1-4160-2328-3.
  11. ^ Walter F., PhD. Boron (2003). Medical Physiology: A Cellular And Molecular Approaoch. Elsevier/Saunders. str. 104. ISBN 1-4160-2328-3.CS1 održavanje: ref=harv (link).
  12. ^ Walter F., PhD. Boron (2003). Medical Physiology: A Cellular And Molecular Approaoch. Elsevier/Saunders. str. 103. ISBN 1-4160-2328-3.CS1 održavanje: ref=harv (link).

Vanjski linkovi uredi