Arahidonska kiselina
Arahidonska kiselina (AA, ARA) je polinezasićena omega-6 masna kiselina 20:4(ω-6) koja je pandan zasićene arahidinske kiseline nađene u kikirikijevom ulju(vrsta: L. arachis).[1]
| Arahidonska kiselina | |
|---|---|
  | |
| Općenito | |
| Hemijski spoj | Arahidonska kiselina |
| Druga imena | (5Z,8Z,11Z,14Z)-Ikosa-5,8,11,14- 5,8,11,14-Eikosatetrenoična kiselina 5,8,11,14-sve-cis-eikosatetraenoinska kiselina; sve-cis-5,8,11,14-eikosatetraenoinska kiselina; Arahidona |
| Molekularna formula | C20H32O2 |
| CAS registarski broj | 506-32-1 |
| SMILES | CCCCC/C=C\C/C=C\C/ C=C\C/C=C\CCCC(=O)O |
| InChI | 1S/C20H32O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10- 11-12-13-14-15-16-17-18-19-20(21) 22/h6-7,9-10,12-13, 15-16H,2-5,8,11,14, 17-19H2,1H3,(H,21,22)/b7-6- ,10-9-,13-12-,16-15- |
| Osobine1 | |
| Molarna masa | 304,47 g mol−1 |
| Gustoća | 0,922 g/cm3 |
| Tačka topljenja | -49 °C, 224 K, -56 °F |
| Tačka ključanja | 169-171 °C, 442-444 K, 336-340 °F (na 0,15 mmHg) |
| Pritisak pare | Rastvorljivost=113 °C (235 °F) |
| Rizičnost | |
| NFPA 704 |  0
0
0
|
| 1 Gdje god je moguće korištene su SI jedinice. Ako nije drugačije naznačeno, dati podaci vrijede pri standardnim uslovima. | |
Hemija
uredi
Hemijska struktura, arahidonsku kiselinu uključuje u karboksilne kiseline sa dugim lancem od 20 ugljika i četiri cis-dvostruke veze. Prva dvostruka veza se nalazi na udaljenosti od šest ugljika od omega kraja. Neki izvori je definiraju kao svaku eikoza-tetraenoinsku kiselinu. Međutim, skoro svi biološki, medicinski i nutrološki tekstovi ograničavaju ovaj termin na sve-cis-5,8,11,14-eikozatetraenoisku kiselinu.
Biologija
urediArahidonska kiselina je polinezasićena masna kiselina u fosfolipidima (posebno u fosfatidiletanolaminima, fosfatidilholinima i fosfatidilinozitolima) ćelijskoj membrani tjelesnih tkiva, a kojih najviše ima u ima u mozgu, mišićima, i jetri.[2]<
Osim učešća u ćelijskoj signalizaciji, kao lipidni sekundarni glasnik koji regulira signalne enzime, kao što je PLC-γ, PLC-δ i PKC-α, -β i -γ izoforme, arahidonska kiselina je ključni upalni intermedijar.[3]
Uvjetno esencijalna masna kiselina
uredi
Arahidonska kiselina nije esencijalna masna kiselina. Međutim, ona postaje esencijalna kada nedostaje linoleinska kiselina ili ako tijelo, u tekućem metabolizmu ne može da pretvara linoleinsku kiselinu. Neki sisari je nemaju ili je imaju u veoma ograničenim količinama, ili mpak ograničenu sposobnost konverzije linoleinske kiseline u arahidonsku kiselinu, pa ona za njih postaje esencijalni dio hrane. Pošto biljke stvaraju malo, ili nikako, ne stvaraju arahidonsku kiselinu, takve životinje su obavezni mesožderi. Mačka je primjer takvog sisara.[4][5] Komercijalni izvori arahidonske kiseline su razvijeni iz gljive Mortierella alpina.[6]
Sinteza i kaskada
urediIz fosfolipidne molekule, srahidonsku kiselinu odvaja enzim fosfolipaza A2 (PLA2). Ona se također može generisati iz diglicerida (DAG) djelovanjem diacilglicerol lipaze.
Za signalne funkcije, ova kiselina se formira uz katalizu putem fosfatidilholin-specifične citosolne fosfolipaze A2 (cPLA2, 85 kDa), dok se upalna arahidonska kiselina stvara posredstvom sekrecijske PLA2 sa niskom molekulskom težinom (sPLA2, 14-18 kDa).[7]
Arahidonska kiselina je prekursor u nastanku eikozanoida:
- Enzimi ciklooksigenaza i peroksidaza produciraju prostaglandin H2, koji se onda koristi za stvaranje prostaglandina, prostaciklina, i tromboksana.
- Enzim 5-lipoksigenaza formira 5-HPETE, nakon koga zatim nastaju leukotrieni.
- Arahidonska kiselina se koristi i u biosintezi anandamida.
- Dio arahidonske kiseline se pretvara u hidroksieikozatetraenoiske kiseline (HETE) i epoksieikosatrienoinske kiseline (EET) dejstvom epoksigenaze.[8]
Proizvodnja tih derivata i njihovo djelovanje je skupno poznato kao kaskada arahidonske kiseline.
PLA2 aktivacija
urediPLA2 se aktivira veznjem liganda za jedan ili više receptora:
Svaki agens koji podiže razinu unutarćelijskog kalcija može da izazove aktiviranje nekog PLA2 oblika.
Aktivacija PLC
urediAlternativno, arahidonska kiselina se može odvojiti od fosfolipida djelovanjem fosfolipaze C (PLC), pri čemu nastaje diacilglicerol (DAG), koji se naknadno, do arahidonske kiseline, razlaže pomoću DAG lipaze.
Među receptorima koji aktiviraju ovaj put su:
PLC se također može aktivirati MAP kinazama. Aktivatori ovog puta su PDGF i fibroblastni faktor rasta (FGF).
Reference
uredi- ^ "Dorland's Medical Dictionary - 'A'". Pristupljeno 12. 1. 2007.
- ^ Bajrović K, Jevrić-Čaušević A., Hadžiselimović R., Ed. (2005): Uvod u genetičko inženjerstvo i biotehnologiju. Institut za genetičko inženjerstvo i biotehnologiju (INGEB), Sarajevo, ISBN 9958-9344-1-8.
- ^ Baynes, John W. (2005). Medical Biochemistry 2nd. Edition. Elsevier Mosby. str. 555. ISBN 0723433410. Nepoznati parametar
|coauthors=zanemaren (prijedlog zamjene:|author=) (pomoć) - ^ MacDonald, ML; Rogers, QR; Morris, JG (1984). "Nutrition of the Domestic Cat, a Mammalian Carnivore". Annual Review of Nutrition. 4: 521–62. doi:10.1146/annurev.nu.04.070184.002513. PMID 6380542.
- ^ Rivers, JP; Sinclair, AJ; Craqford, MA (1975). "Inability of the cat to desaturate essential fatty acids". Nature. 258 (5531): 171–3. Bibcode:1975Natur.258..171R. doi:10.1038/258171a0. PMID 1186900.
- ^ "History of Martek".
- ^ Baynes, John W. (2005). Medical Biochemistry 2nd. Edition. Elsevier Mosby. str. 555. ISBN 0723433410. Nepoznati parametar
|coauthors=zanemaren (prijedlog zamjene:|author=) (pomoć)CS1 održavanje: ref=harv (link). - ^ Walter F., PhD. Boron (2003). Medical Physiology: A Cellular And Molecular Approaoch. Elsevier/Saunders. str. 108. ISBN 1-4160-2328-3.
- ^ a b c d e Walter F., PhD. Boron (2003). Medical Physiology: A Cellular And Molecular Approaoch. Elsevier/Saunders. str. 103. ISBN 1-4160-2328-3.
- ^ Walter F., PhD. Boron (2003). Medical Physiology: A Cellular And Molecular Approaoch. Elsevier/Saunders. str. 104. ISBN 1-4160-2328-3.
- ^ Walter F., PhD. Boron (2003). Medical Physiology: A Cellular And Molecular Approaoch. Elsevier/Saunders. str. 104. ISBN 1-4160-2328-3.CS1 održavanje: ref=harv (link).
- ^ Walter F., PhD. Boron (2003). Medical Physiology: A Cellular And Molecular Approaoch. Elsevier/Saunders. str. 103. ISBN 1-4160-2328-3.CS1 održavanje: ref=harv (link).
Vanjski linkovi
uredi- Arahidonska kiselina
- Arachidonic Acid na US National Library of Medicine Medical Subject Headings (MeSH)
