Fosfatidilinozitol

Fosfatidilinozitol
Fosfatidilinozitol
Općenito
Hemijski spoj	Fosfatidilinozitol
Druga imena	PI, PtdIni, inozitol-fosfolipid
Molekularna formula	C47H83O13P
Osobine1
Molarna masa	886,56 g/mol, neutralan sa sastavom masnih kiselina - 18:0, 20:4
	1 Gdje god je moguće korištene su SI jedinice. Ako nije drugačije naznačeno, dati podaci vrijede pri standardnim uslovima.

Fosfatidilinozitol (ili inozitol fosfolipid) sastoji se od porodice lipida kao što je ilustrovano na desnoj strani, gdje je crvena x, plava y, a crna z, u kontekstu nezavisne varijacije, klasa fosfatidilgliceridi. U takvim molekulama se pretpostavlja da je izomer grupe inozitol miokonformer osim ako nije drugačije navedeno. Tipski, fosfatidilinozitoli čine sporednu komponentu na citosolnoj strani eukariotske ćelijske membrane. Fosfatna grupa daje molekulama negativan naboj pri fiziološkom pH.

Oblik fosfatidilinozitola koji sadrži izomer muko-inozitol deluje kao senzorni receptor u funkciji okusa senzornog sistema. U ovom kontekstu se često naziva PtdIni, ali to ne implicira nikakvu molekulsku razliku od fosfatidilinozitola koji sadrže miokonformere inozitola.

Fosfatidilinozitol može biti fosforiliran da formira fosfatidilinozitol-fosfat (PI-4-P, u bliskom kontekstu ili neformalno nazvan PIP), fosfatidilinozitol-bisfosfat (PIP₂) i fosfatidilinozitol-trifosfat (PIP₃). Svi lipidi na bazi fosfatidilinozitola poznati su kao inozitidi, ili ponekad fosfoinozitidi.

Biosinteza

Biosinteza fosfatidilinozitola katalizirana fosfatidilinozitol-sintazom. Slika prilagođena od Christopher, K.; van Holde, K.E.; Ahern, Kevin G. Biochemistry Third Edition. Pearson Education, Inc: Singapore, 2005; p 678.^[1]

Sintezu fosfatidilinozitola u laboratoriji katalizira fosfatidilinozitol-sintaza i uključuje CDP-diacilglicerol i L-mio-inozitol.^[1]

Hemija

PI ima polarno i nepolarno područje, što lipid čini amfifilom. Fosfatidilinozitol je klasifikovan kao glicerofosfolipid koji sadrži glicerolsku okosnicu, dva nepolarna masnokiselinska repa, fosfatnu grupu zamijenjenu inozitolnom polarnom grupom glave.

Najčešće masne kiseline fosfoinozitida su stearinska u SN₁ poziciji i arahidonska kiselina, u SN₂ poziciji. Hidroliza fosfoinozitida daje jedan mol glicerola, dva mola masnih kiselina, jedan mol inozitola i jedan, dva ili tri mola fosforne kiseline, u zavisnosti od broja fosfata na inozitolnim prstenovima. Fosfoinozitidi se smatraju najkiselijim fosfolipidima.

Specifične masne kiseline ptdIna i njihova konformacija, korištene u senzornim neuronima, nisu razjašnjene.

Fosfoinozitidi

Fosforilirani oblici fosfatidilinozitola (PI) nazivaju se fosfoinozitidi i imaju važnu ulogu u lipidnoj signalizaciji, ćelijskoj signalizaciji i membranskom prometu. Inozitolni prsten može biti fosforiliran raznim kinazama na tri, četiri i pet hidroksilnih grupa u sedam različitih kombinacija. Međutim, dvije i šest hidroksilnih grupa obično nisu fosforilirane zbog sterne smetnje.

Svih sedam varijacija sljedećih fosfoinozitida pronađeno je kod životinja:

Fosfatidilinozitol monofosfati:

fosfatidilinozitol 3-fosfat, također poznat kao PtdIni3P ili PI(3)P
fosfatidilinozitol 4-fosfat, također poznat kao PtdIni4P ili PI(4)P
fosfatidilinozitol 5-fosfat, također poznat kao PtdIni5P ili PI(5)P

Fosfatidilinozitol bisfosfati:

fosfatidilinozitol 3,4-bisfosfat, također poznat kao PtdIni(3,4)P₂ ili PI(3,4)P₂
Fosfatidilinozitol 3,5-bisfosfat, također poznat kao PtdIni(3,5)P₂ ili PI(3,5)P₂
fosfatidilinozitol 4,5-bisfosfat, također poznat kao PtdIni(4,5)P₂, PI(4,5)P₂ ili se često jednostavno naziva PIP₂

Fosfatidilinozitol trifosfat:

fosfatidilinozitol 3,4,5-trisfosfat, također poznat kao PtdIni(3,4,5)P₃ ili PI(3,4,5)P₃

Ovi fosfoinozitidi se također nalaze u biljnim ćelijama, sa izuzetkom PIP₃.^[2]

Također pogledajte

Reference

^ ^a ^b Mathews, Chrisotphe K.; van Holde, K.E.; Ahern, Kevin G. (2005). Biochemistry Third Edition.
^ Muller-Roeber B, Pical C (2002). Inositol Phospholipid Metabolism in Arabidopsis. Characterized and Putative Isoforms of Inositol Phospholipid Kinase and Phosphoinositide-Specific Phospholipase C.

Dodatne slike

Membranski lipidi
Fosfatidil-inozitol
Inozitol
Glicerol

Vanjski linkovi

Phosphatidylinositols na US National Library of Medicine Medical Subject Headings (MeSH)
Phosphatidylinositol at Lipid Library

Commons logo

Commons ima datoteke na temu: Fosfatidilinozitol

Fosfolipid

Fosfolipid (lijevo) i njegova hemijska strukture (desno)

Fosfatilatil holin je glavna komponenta lecitina. Također je i izvor holina u sintezi acetilholina u holinergičnim neuronima.

Ćelijske membrane sadrže fosfolipidne dvoslojeve

Fosfolipidi su klasa lipida koji su glavna komponenta svih ćelijskih membrana jer mogu formirati dvoslojeve. Većina fosfolipida sadrže diglicerid, fosfatnu grupu i jednostavne organske molekule, kao što je holin. Jedini izuzetak od ovog pravila je sfingomijelin, koji je izveden iz sfingozina, umjesto glicerola. Prvi identificirani fosfolipid u biološkim tkivima je lecitin ili fosfatidilolin (u žumancetu;Theodore Nicolas Gobley, francuski hemičar i farmaceut, 1847). Fosfolipidne molekule se uglavnom sastoje od hidrofobnih repova i hidrofilnih glava.

Biološki membrane u eukariota također sadrže i drugu klasu lipida – sterol, prošaran među fosfolipidima, a zajedno oni omogućavaju fluidnost membrane i mehaničku čvrstoću. Pročišćeni fosfolipidi su proizvedeni komercijalno i našli aplikaciju i u nanotehnologiji i nauci o materijalima.^[1]

Amfipatska osobenost

Glava fosfolipida je hidrofilna, dok su repovi hidrofobni i, odbijajući vodu, prisiljeni su da se skupe. Hidrofilna glava sadrži negativno naelektriziranu fosfatnu grupu i glicerol. Hidrofobnom rep se obično sastoji od dva duga ugljikovodična lanca masnih kiselina. Kad se potope u vodu, fosfolipidi formiraju različite strukture. u zavisnosti od njihovih specifičnih svojstava. Ove osobenosti im omogućavaju važnu ulogu u fosfolipidnom dvosloju. U biološkim sistemima, fosfolipidi se često pojavljuju s drugim molekule (npr., proteinima glikolipidima sterolima) u dvosloju kao što je [[membrana|ćelijska membrana.^[2] Lipidni dvoslojevi se javljaju kada hidrofobni repovi stoje jedan nasuprot drugom, formirajući meembrane sa obostrano hidrofilnim glavama.

Takvo kretanje se može opisati kao fluid mozaik model, koji opisuje membrane kao mozaik lipidnih molekula koje djeluju kao otapalo za sve tvari i proteine u njoj, tako da su proteinske i lipidne molekule slobodne da lateralnom difuzijom prolaze kroz lipidnu matricu i migriraju kroz membranu. Steroli doprinose fluidnostti membrane, ometajući pakovanje sa fosfolipidima.

Strukture diacilglicerida

Fosfatidska kiselina (Fosfatidat) (PA)
Fosfatidiletanolamin (Cefalin) (PE)
Fosfatidilholin (Lecitin) (PC)
Fosfatidilserin (PS)
Fosfoinozitidi:
- Fosfatidilinozitol (PI)
- Fosfatidilinozitol fosfat
- Fosfatidilinozitol (4,5)-bisfosfat (PIP2) , i
- Fosfatidilinozitol (3,4,5)-trisfosfat]] (PIP3)

Fosfosfingolipidi

Keramid fosforilholin (Sfingomijelin) (SPH)
Keramid fosforiletanolamin (Sfingomijelin) (Cer-PE)
Keramid fosforillipid

Funkcije

Fosfolipidi su temeljne komponente žive ćelijske membrane i ostalih ćelijskuh struktura. Normalno odvijanje životnih funkcija vezano je za osobene funkcije fosfolipida i ostalih složenih lipida. Između ostalog, acetilholin je neophodan za kontrakciju mišićnog tkiva i podražaje parasimpatskih nerava i snižavanje krvnog pritiska.

U fosfolipide se, između ostalih, ubrajajU: lecitin, kefalin, plazmalogen i lizofosfolipid. Fosfolipidi također učestvuju i u ostvarivanju polupropustljivosti ćelijskih membrana, osobito u prijenosu Na⁺ i K iona u miokardu, dok od nekih drugih zavisi propustljivost membrane mitohondrija.^[3]

Reference

^ Mashaghi S., Jadidi T., Koenderink G., Mashaghi A. (2013): Lipid Nanotechnology. Int. J. Mol. Sci., 14: 4242–4282.http://www.mdpi.com/1422-0067/14/2/4242
^ Campbell N. A., Williamson B., Heyden R. J. (2006): Biology: Exploring Life. Pearson Prentice Hall, Boston, Massachusetts, ISBN 0-13-250882-6.http://www.phschool.com/el_marketing.html
^ Međedović S., Maslić E., Hadžiselimović R. (2000): Biologija 2. Svjetlost, Sarajevo, ISBN 9958-10-222-6.

Također pogledajte

[Mathews-1] Mathews, Chrisotphe K.; van Holde, K.E.; Ahern, Kevin G. (2005). Biochemistry Third Edition.

[Muller-Roeber_B-2] Muller-Roeber B, Pical C (2002). Inositol Phospholipid Metabolism in Arabidopsis. Characterized and Putative Isoforms of Inositol Phospholipid Kinase and Phosphoinositide-Specific Phospholipase C.

[3] Mashaghi S., Jadidi T., Koenderink G., Mashaghi A. (2013): Lipid Nanotechnology. Int. J. Mol. Sci., 14: 4242–4282.http://www.mdpi.com/1422-0067/14/2/4242

[4] Campbell N. A., Williamson B., Heyden R. J. (2006): Biology: Exploring Life. Pearson Prentice Hall, Boston, Massachusetts, ISBN 0-13-250882-6.http://www.phschool.com/el_marketing.html

[5] Međedović S., Maslić E., Hadžiselimović R. (2000): Biologija 2. Svjetlost, Sarajevo, ISBN 9958-10-222-6.

[1]

[2]

[1]

[2]

[3]