Otvori glavni meni

Adenin (A, Ade) je nukleobaza (purinski derivat) sa različitim ulogana u biohemijskim pocesima, uključujući i ćelijsko disanje, u formi energijski bogatog adenozin trifosfata (ATP) i kofaktora nikotinamid adenin dinukleotida (NAD) , flavin adenin dinukleotida (FAD) i u biosintezi proteina, kao komponenta DNK i RNK. Adenin je komplementaran ili timinu u DNK ili uracilu u RNK.[1][2][3]

Adenin
Adenine.svg
Općenito
Hemijski spoj Adenin
Druga imena 6-aminopurin
Molekularna formula C5H5N5
CAS registarski broj 73-24-5
SMILES c1[nH]c2c(ncnc2n1)N
InChI 1/C5H5N5/c6-4-3-5(9-1-7-3)10-2-8-4/h1-2H,(H3,6,7,8,9,10)
Osobine1
Molarna masa 135,13 g/mol
Agregatno stanje Bieli ili blijedo žuti kristali
Gustoća 1,6 g/cm3 (izračunata)
Tačka topljenja 360–365 °C (razlaže se)
Tačka ključanja 147,0 J/K·mol
Rastvorljivost Zanemarljiva, u etanolu
Rizičnost
NFPA 704
NFPA 704.svg
0
0
0
 
1 Gdje god je moguće korištene su SI jedinice. Ako nije drugačije naznačeno, dati podaci vrijede pri standardnim uslovima.
Prostorna struktura adenina
3D struktura adenina

StrukturaUredi

 
Struktura adenine sa standardnom numeracijom (crveno)

Adenin formira nekoliko tautomera, komponenti koje se brzo interconvertiraju i često se smatraju ekvivalentima. Međutim, u izoliranim uvjetima, odnosno u inertnim gasnom matriksu nađen je uglavnom tautomer 9H-adenin. .[4][5]

BiosintezaUredi

Metabolizam purina uključuje formiranje adenin i guanina. Oba su izvedena iz nukleotida inozin monofosfata (IMP), koji je sintetiziran od prethodno postojećih ribozo fosfata u složenom putu pomoću atoma iz aminokiselina glicin, glutamin i asparaginska kiselina, kao i spajanjem sa tetrahidrofolat enzimom.

FunkcijaUredi

Adenin je jedan od dvije purinaske nukleobaze (drugi je guanin) koji se su gradivni elementi u formiranju nukleotida, odnosno od nukleinskih kiselina. U DNK, adenin se vezuje za timin (preko dvostrukeih vodikovih veza, pomažući u stabilizaciju struktura nukleinskih kiselina. U RNK, koja je u funkciji protein (iRNK), adenin je komplementaran uracilu.

       
A-T Bazni par (DNK) A-U Bazni par (RNK) A-D Bazni par (RNK) A-Ψ Bazni par (RNK)

Adeninske forme adenozin i nukleozid, kada su priključene na ribozu i dezoksiribonukleazu, kao i na dezoksiribozu, formira adenozin trifosfat (ATP), a nukleotid, onda kada se na njega dodaju tri fosfatne grupe. ATP se koristi u ćelijskom metabolizmu, kao jedan od osnovnih načina prenošenja hemijske energije u hemijskim reakcijama.

   
Adenozin – A Dezoksiadenozin – dA

Također pogledajteUredi

ReferenceUredi

  1. ^ Bajrović K, Jevrić-Čaušević A., Hadžiselimović R., Ed. (2005): Uvod u genetičko inženjerstvo i biotehnologiju. Institut za genetičko inženjerstvo i biotehnologiju (INGEB), Sarajevo, ISBN 9958-9344-1-8.
  2. ^ Hunter G. K. (2000): Vital Forces. The discovery of the molecular basis of life. Academic Press, London 2000, ISBN 0-12-361811-8.
  3. ^ Nelson D. L., Cox M. M. (2013): Lehninger Principles of Biochemistry. W. H. Freeman and Co., ISBN 978-1-4641-0962-1.
  4. ^ Plützer, Chr., Kleinermanns, K.; Kleinermanns (2002). "Tautomers and electronic states of jet-cooled adenine investigated by double resonance spectroscopy". Phys.Chem.Chem.Phys. 4 (20): 4877–4882. Bibcode:2002PCCP....4.4877P. doi:10.1039/b204595h. 
  5. ^ M. J. Nowak and H. Rostkowska and L. Lapinski and J. S. Kwiatkowski and J. Leszczynski (1994). "Experimental matrix isolation and theoretical ab initio HF/6-31G(d, p) studies of infrared spectra of purine, adenine and 2-chloroadenine,". Spectrochimica Acta Part A: Molecular Spectroscopy 50 (6): 1081–1094. Bibcode:1994AcSpA..50.1081N. ISSN 0584-8539. doi:10.1016/0584-8539(94)80030-8. 

Vanjski linkoviUredi