Timin
Timin (T, Thy) je jedna od četiri nukleobaze u nukleinski kiselinama. U DNK, one su predstavljene komplementarnim slovima G–C i A–T. Ostali su: adenin, guanin i citozin. Timin je također poznat kao 5-metiluracil, pirimidinska nukleobaza. U RNK, timin je zamijenjen nukleobazom uracil. Timin je prvi put izoliran iz himina (iz telećeg timusa).[1]
Timin | |
---|---|
Općenito | |
Hemijski spoj | Timin |
Druga imena | 5-metiluracil |
Molekularna formula | C = 5 H = 6 N = 2 O = 2 C5H6N2O |
CAS registarski broj | 65-71-4 |
SMILES | Cc1c[nH]c(=O)[nH]c1=O |
InChI | 1S/C5H6N2O2/c1-3-2-6-5(9)7-4(3)8/h2H,1H3,(H2,6,7,8,9) |
Osobine1 | |
Molarna masa | 126,12 g/mol |
Gustoća | 1,23 g cm−3 (izračunata) |
Tačka topljenja | 317 |
Tačka ključanja | 335, razlaže se |
Rizičnost | |
NFPA 704 | |
1 Gdje god je moguće korištene su SI jedinice. Ako nije drugačije naznačeno, dati podaci vrijede pri standardnim uslovima. |
Derivati
urediKao što mu i ime sugerira, timin može biti izveden metilacijom na 5. uracilovom ugljiku. U RNK, timin se zamjenjuje uracilom. U DNK, u većini slučajeva timin (T) e veže za adenin (A), preko dvije vodikove veze, čime se stabilizira struktura nukleinske kiseline. Timin je nukleinska baza.
U kombinaciji sa dezoksiribozom, timin kreira nukleozid dezoksitimidin, što je sinonim za pojam timidin. Timidin može fosforilizirati sa jedanom, dvije ili tri grupe fosforne kiseline, tj. stvarajući TMP, TDP ili TTP (mono-, di-, ili trifosfat timidina). Jedna od općih mutacija DNK uključuje dva susjedna timina ili citozina, koji, u prisustvu ultraljubičastog zračenja, mogu formirati timin dimere i prouzrokovati "kinks" u DNK molekuli, što inhibira normalnu funkciju.
Timin može također biti meta za 5 -fluorouracil (5-FU) reakciju u tretmanu raka. 5-FU može biti metabolički analog timinu (u sintezi DNK) ili uracila (u sintezi RNK). Zamjena ovog analoga sprečava sintezu DNK u ćelijama koje se intenzivno dijele. Timinske baze učestalo oksidiraju u hidantoine nakon smrti organizama.[2]
Također pogledajte
urediReference
uredi- ^ Kossel A., Neumann A. (1893): [http://gallica.bnf.fr/ark:/12148/bpt6k90730p/f455.image Über das Thymin, ein Spaltungsproduct der Nucleïnsäure. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft zu Berlin, 26: 2753-2756.
- ^ Hofreiter M., Serre D., Poinar H. N., Kuch M., Paabo S. (2001): Nature reviews Genetics, 2: 353.