Tirozin
Tirozin (Tyr ili Y)[1] ili 4-hidroksifenilalanin, je jedna od 22 aminokiseline koje se biosintetski ugrađuju u polipeptidne lance proteina. To je neesencijalna aminokiselina sa polarnom bočnom grupom. Specifični kodoni za ugradnju tirozina su: UAC i UAU. Riječ "tirozin" potiče iz grčkog oblika tyros = sir, gdje ga je prvi puta otkrio njemački hemičar Justus von Liebig, 1846.[2][3] Oznaka tirosil se odnosi na funkcionalnu grupu ili bočni lanac.[4][5]
| Tirozin | |
|---|---|
| N[C@@H](Cc1ccc(O)cc1)C(O)=O | |
| Općenito | |
| Hemijski spoj | Tirozin |
| Druga imena | L-2-Amino-3-(4-hidroksiienyl)propanska kiselina |
| Molekularna formula | C=9 H=11 N=1 O=3 C9H11NO3 |
| CAS registarski broj | 60-18-4 |
| Osobine1 | |
| Molarna masa | 181.19 g mol−1 |
| Rastvorljivost | Rastvorljiv |
| 1 Gdje god je moguće korištene su SI jedinice. Ako nije drugačije naznačeno, dati podaci vrijede pri standardnim uslovima. | |
Funcije
urediPored toga što je proteinogena aminokiselina, tirozin ima posebnu ulogu u funkcionalnosti fenola. Javlja se u proteinima koji su dio signalnih procese. Funkcionira kao prijemnik fosfatnih grupa koje se prenose putem protein kinaza (tzv. receptor tirozin kinaze ). Fosforilacija hidroksilne grupe mijenja aktivnost ciljnog proteina.
Tirozinski ostaci također imaju značajnu ulogu u fotosintezi. U hloroplastima (fotosistem II), djeluje kao donor elektrona u redukciji oksidiziranog hrolofila. U ovom procesu, gubi vodikov atom iz fenolne OH-grupe. Ovaj radikal se, u fotosistemu II, postepeno reducira u četiri jezgre klastera mangana. Ovaj radikal se naknadno reducira na četiri jezgre manganskog klastera fotosistema II.[6][7]
Prehrambeni izvori
urediTirozin, koji se može sintetizirati i u organizmu, od fenilalanina, nalazi se u mnogim visoko - proteinskim prehrambenim proizvodima, kao što su piletina, ćuretina, riba , mlijeko, jogurt, kravlji sir, ostali sirevi, kikiriki , bademi tikva, susam, proizvodi od soje, grah, avokado, i banane.[8]
Biosinteza
uredi
Kod mnogih biljaka i većine mikroorganizama , tirozin se sintetizira preko prefenata, međuprodukta na šikimatskom putu. Prefenat je oksidativno dekarboksiliran uz zadržavanje hidroksilne grupe, dajući P-hidroksifenilpiruvat, putem transaminacije pomoću glutamata kao izvora dušika kada nastaju tirozin i α-ketoglutarat.
Sisari sintetiziraju tirozin iz esencijalne aminokiseline fenilalanin ( 'Phe' ), koja je izvedena iz hrane. Konverzija 'Phe na 'bik' je katalizirana od enzimom fenilalanin hidroksilaza, koji je jedna od monooksigenaza. Ovaj enzim izaziva dodavanje hidroksilne grupe na kraju 6-ugljikovog aromatičnog prstena fenilalanina, tako da ona postaje tirozin.
Metabolizam
uredi
Također pogledajte
urediReference
uredi- ^ IUPAC-IUBMB Joint Commission on Biochemical Nomenclature (1983). "Nomenclature and Symbolism for Amino Acids and Peptides". Recommendations on Organic & Biochemical Nomenclature, Symbols & Terminology. Pristupljeno 17. 5. 2007.
- ^ "Tyrosine". The Columbia Electronic Encyclopedia, 6th ed. Infoplease.com – Columbia University Press. 2007. Pristupljeno 20. 4. 2008. Referenca sadrži prazan nepoznati parametar:
|coauthors=(pomoć)CS1 održavanje: nepreporučeni parametar (link) - ^ Douglas Harper (2001). "Tyrosine". Online Etymology Dictionary. Pristupljeno 20. 4. 2008. Referenca sadrži prazan nepoznati parametar:
|coauthors=(pomoć)CS1 održavanje: nepreporučeni parametar (link) - ^ Kornberg A. (1989): For the love of enzymes – The Odyssay of a biochemist. Harvard University Press, Cambridge (Mass.), London,ISBN 0-674-30775-5, ISBN 0-674-30776-3.
- ^ Graeme K. Hunter G. K. (2000): Vital Forces. The discovery of the molecular basis of life. Academic Press, London 2000, ISBN 0-12-361811-8.
- ^ Nelson D. L., Michael M. Cox M. M. (2013): Lehninger Biochemie. Springer, ISBN 978-3-540-68637-8.
- ^ Nelson D. L., Michael M. Cox M. M. (2013): Lehninger Principles of Biochemistry. W. H. Freeman, 2013.ISBN 978-1-4641-0962-1.
- ^ http://www.umm.edu/altmed/articles/tyrosine-000329.htm%7Cwork[mrtav link] - University of Maryland Medical Center.