Terpenoid
Terpenoidi, koji se ponekad nazivaju i izoprenoidi, velika su i raznovrsna klasa organske hemikalije koje se prirodno javljaju sa spojevima sa 5 ugljičnih izoprena i izoprenskih polimerina zvanim terpeni. Većina su multiciklične strukture s funkcionalnim grupama koje sadrže kisik. Oko 60% poznatih prirodnih proizvoda su terpenoidi .[1] Iako se ponekad koriste naizmenično sa terpenima, terpenoidi sadrže dodatne funkcionalne grupe, obično sadrže O.[2] Terpeni su hidrokarboni.
Biljni terpenoidi se koriste zbog aromatskih kvaliteta i imaju ulogu u tradicijskim biljnim lijekovima. Terpenoidi doprinose mirisu eukaliptusa, okusima cimeta, karanfilića i đumbira, žutoj boji suncokreta i crvenoj boji u paradajzima.[3] Poznati terpenoidi uključuju citral, mentol, kamfor, salvinorin A u biljci Salvia divinorum , kanabinoid u kanabisu, ginkgolidima i bilobalidima u Ginkgo biloba i kurkuminoidi pronađeni u kurkuma i sjemenkama gorušice. Provitamin beta karoten je derivat terpena koji se naziva karotenoid.
Steroidi i steroli u životinja su biološki proizvedeni od terpenoidnih prekursora. Ponekad se terpenoidi dodaju u proteine, npr. da bi se pojačalo njihovo vezanje za ćelijsku membranu; ovo je poznato kao izoprenilacija.
Struktura i klasifikacija
urediTerpenoidi su modificirani terpeni, pri čemu su metilne grupe pomaknute ili uklonjene ili su dodani kisikovi atomi. Neki autori šire koriste termin "terpen" da bi obuhvatili terpenoide. Baš kao i terpeni, i terpenoidi se mogu klasificirati prema broju izoprenskih jedinica koje čine matični terpen:
| Terpenoidi | Analog terpena | Broj izoprenskih jedinica | Broj atoma ugljika | Opća formula | Primjeri[4] |
|---|---|---|---|---|---|
| Hemiterpenoidi | Izopren | 1 | 5 | C5H8 | DMAPP, izopentenil-pirofosfat, izoprenol, izovaleramid, izovalerna kiselina, HMBPP, prenol |
| Monoterpenoidi | Monoterpeni | 2 | 10 | C10H16 | Bornil-acetat, kamfor, karvon, citral, citronelal, citronelol, geraniol, eukaliptol, hinokitiol, iridoidi, linalol, mentol, timol |
| Seskviterpenoidi | Seskviterpeni | 3 | 15 | C15H24 | Farnesol, geosmin, humulon |
| Diterpenoidi | Diterpeni | 4 | 20 | C20H32 | Abijesna kiselina, ginkgolid, paklitaksel, retinol, salvinorin A, sklareol, steviol |
| Sesterterpenoidi | Sesterterpeni | 5 | 25 | C25H40 | Andrastin A, manoalid |
| Triterpenoidi | Triterpeni | 6 | 30 | C30H48 | Amirin, betulinska kiselina, limonoidi, oleanolna kiselina, steroli, skvalen, ursolna kiselina |
| Tetraterpenoidi | Tetraterpeni | 8 | 40 | C40H64 | Karotenoidi |
| Politerpenoid | Politerpeni | >8 | >40 | (C5H8)n | Gutaperka, prirodna guma |
Terpenoidi se mogu klasificirati i prema tipu i broju cikličnih struktura koje sadrže: linearne, aciklične, monociklične, bicikličke, triciklične, tetracikličke, pentacikličke ili makrociklične.[4] Za utvrđivanje prisustva terpenoida može se koristiti test Salkowskog.[5]
- Odabrani terpenoidi
-
Paklitaksel je diterpenoidni lijek protiv raka -
Terpineoli su monoterpenoidi. -
Humuloni su klasificirani kao seskviterpenoidi. -
Retinol je diterpenoid. -
Hinokitiol je monoterpenoid, tropolonski derivat. -
-
-Humulone.svg)
Biosinteza
urediTerpenoidi, barem oni koji sadrže alkoholnu funkcionalnu grupu, često nastaju hidrolizom karbokactionskih intermedijera proizvedenih iz geranil-pirofosfata. Analogno hidrolizi međuprodukata iz farnezil-pirofosfata daje seskviterpenoid e, a hidrolizom međuprodukata iz geranilgeranil-pirofosfata daje diterpenoide, itd. .[6]
Također pogledajte
urediReference
uredi- ^ Firn, Richard (2010). Nature's Chemicals. Oxford: Biology.
- ^ Chemistry, International Union of Pure and Applied. IUPAC Compendium of Chemical Terminology. IUPAC. doi:10.1351/goldbook.T06279.
- ^ Specter, Michael (September 28, 2009). "A Life of Its Own". The New Yorker.
- ^ a b Ludwiczuk, A.; Skalicka-Woźniak, K.; Georgiev, M.I. (2017). "Terpenoids". Pharmacognosy: 233–266. doi:10.1016/B978-0-12-802104-0.00011-1. ISBN 9780128021040.
- ^ Ayoola GA (2008). "Phytochemical Screening and Antioxidant Activities of Some Selected Medicinal Plants Used for Malaria Therapy in Southwestern Nigeria". Tropical Journal of Pharmaceutical Research. 7 (3): 1019–1024. doi:10.4314/tjpr.v7i3.14686.
- ^ Davis, Edward M.; Croteau, Rodney (2000). "Cyclization Enzymes in the Biosynthesis of Monoterpenes, Sesquiterpenes, and Diterpenes". Topics in Current Chemistry. 209: 53–95. doi:10.1007/3-540-48146-X_2. ISBN 978-3-540-66573-1.CS1 održavanje: upotreba parametra authors (link)
Vanjski linkovi
uredi