Izopren ili 2-metilbuta-1,3-dien je uobičajeni organski spoj sa formulom CH2=C(CH3)-CH=CH2.U čistom stanju, to je bezbojna nestabilna tečnost. Izopren prirodno proizvode mnoge biljke.[1][2][3][1][4][5]

Izopren

3D struktura izoprena
Općenito
Hemijski spojIzopren
Druga imenaIUPAC ime = 2-metilbuta-1,3-dien
Molekularna formulaC5H8
CAS registarski broj78-79-5
SMILESCC(=C)C=C
InChI1/C5H8/c1-4-5(2)3/h4H,1-2H2,3H3
Kratki opisBezbojna nestabilna tečnost
Osobine1
Molarna masa68,12 g/mol
Agregatno stanjeTečno
Gustoća0,681 g/cm3
Tačka topljenja−143,95
Tačka ključanja34,067
Rizičnost
NFPA 704
0
0
0
 
1 Gdje god je moguće korištene su SI jedinice. Ako nije drugačije naznačeno, dati podaci vrijede pri standardnim uslovima.

Prirodni izvori

uredi

Isopren proizvode i emituju mnoge vrste drveća (veliki proizvođači su hrastovi, topole, eukaliptus i neke mahunarke). Godišnja proizvodnja izoprenske emisije u vegetaciji je oko 600 miliona tona, pola od tropskih širokolisnih stabala, a ostatak uglavnom iz žbunja.[6] To je ekvivalentno emisiji metana, a računa se da predstavlja ~1/3 svih ugljikovodika puštenih u atmosferu.

Biljke

uredi

Izopren se stvara preko metil-eritritol 4-fosfatnog puta (MEP put, naziva se non-mevalonatni put) u hloroplastima biljaka. Jedan od dva krajnja proizvoda MEP puta, dimetilalil pirofosfat (DMAPP), se katalizira putem enzima izopren sintaza i formiraju izopren. Zbog toga, inhibitori koji blokiraju MEP put, kao što su fosmidomycini, također blokiraju i formiranje izoprena . Emisija izoprena raste dramatično sa temperaturom i povećava na oko 40  °C. To je dovelo do hipoteze da izopren može zaštititi biljke od toplotnog stresa (hipoteza termotolerancije). Smatra se da emisija izoprena se kod nekih bakterija dolazi iz ne-enzimske razgradnje DMAPP.

Regulacija

uredi

Emisija izoprena u biljkama je pod kontrolom raspoloživog supstrata (DMAPP) i aktivnosti enzima (izopren sintaza). Konkretno, zavisnost izoprenske produkcije od svjetlosti, CO2 i O2 je pod kontrolom dostupnosti podloge, dok je ovisnost o temperaturi regulirana sa razine i podloge i aktivnosti enzima.

Ostali organizmi

uredi

Isoprene je najrasprostranjeniji mjerljivi ugljikovodika u dahu ljudi.[7][8] Procijenjena stopa proizvodnje izoprena u ljudskom tijelu je oko 0,15 µmol/(kg·h), što je jednako otprilike 17  mg/dan za osobu težine 70  kg. Izopren je uobičajena u niskim koncentracijama i u mnogim namirnicama.

Biološka uloga

uredi

Izgleda da se emisija izoprena javlja kao mehanizam koji drveće koristi u borbi protiv abiotskih stresova.[9] Konkretno, pokazalo se da izopren štiti od umjerenog toplotnog stresa (~40 °C). Također može zaštititi biljke od velikih oscilacija temperature lista. Izoprene je inkorporiran u ćelijske membrane i pomaže im u odgovoru na stres zagrijavanja.

Izopren također podržava otpornost na reaktivne vrste kisika.[10] Količina ispuštenog izoprena iz vegetacije zavisi od lisne mase, lisne površine, svjetla (naročito gustine fotosintetskog fluksa, ili PPFD) i temperaturaa lista. Tako se, u toku noći, otpušta malo izoprena iz lišća, dok JE dnevna emisija značajna, za vrijeme vrućhi sunčanih dana, do 25 g/(g=suha lisna masa) / sat u mnogim vrstama hrasta.[11] Izopreni se koriste za izgradnju jenoslojnih ćelijskih membrana mnogih arheja, popunjavajući prostor između glava diglicerol tetraeterskih grupa. Misli se da pruža dodatnu strukturnu otpornost na teške uvjete u kojima se nalaze mnoge Archaea.

Također pogledajte

uredi

Reference

uredi
  1. ^ a b Bajrović K, Jevrić-Čaušević A., Hadžiselimović R., Eds. (2005). Uvod u genetičko inženjerstvo i biotehnologiju. Institut za genetičko inženjerstvo i biotehnologiju (INGEB) Sarajevo. ISBN 9958-9344-1-8.CS1 održavanje: više imena: authors list (link)
  2. ^ Campbell N. A.; et al. (2008). Biology. 8th Ed. Person International Edition, San Francisco. ISBN 978-0-321-53616-7. Eksplicitna upotreba et al. u: |author= (pomoć)
  3. ^ Alberts B.; et al. (2002). Molecular Biology of the Cell, 4th Ed. Garland Science. ISBN 0-8153-4072-9. Eksplicitna upotreba et al. u: |author= (pomoć)
  4. ^ Kapur Pojskić L. (2014). Uvod u genetičko inženjerstvo i biotehnologiju, 2. izdanje. Institut za genetičko inženjerstvo i biotehnologiju (INGEB), Sarajevo. ISBN 978-9958-9344-8-3.
  5. ^ Međedović S., Maslić E., Hadžiselimović R. (2002). Biologija 2. Svjetlost, Sarajevo. ISBN 9958-10-222-6.CS1 održavanje: više imena: authors list (link)
  6. ^ Guenther, A.; T. Karl; P. Harley; C. Wiedinmyer; P. I. Palmer; C. Geron (2006). "Estimates of global terrestrial isoprene emissions using MEGAN (Model of Emissions of Gases and Aerosols from Nature)" (PDF). Atmos. Chem. Phys. 6 (11): 3181–3210. doi:10.5194/acp-6-3181-2006.
  7. ^ Gelmont, D; R.A. Stein; J.F. Mead (1981). "Isoprene- the main hydrocarbon in human breath". Biochem. Biophys. Res. Commun. 99 (4): 1456–1460. doi:10.1016/0006-291X(81)90782-8. PMID 7259787.
  8. ^ King, Julian; Helin Koc; Karl Unterkofler; Pawel Mochalski; Alexander Kupferthaler; Gerald Teschl; Susanne Teschl; Hartmann Hinterhuber; Anton Amann (2010). "Physiological modeling of isoprene dynamics in exhaled breath". J. Theor. Biol. 267 (4): 626–637. doi:10.1016/j.jtbi.2010.09.028.
  9. ^ Sharkey, TD; AE Wiberley; AR Donohue (2007). "Isoprene Emission from Plants: Why and How". Annals of Botany. 101 (1): 5–18. doi:10.1093/aob/mcm240. PMC 2701830. PMID 17921528.
  10. ^ Vickers, CE (2009). "Isoprene synthesis protects transgenic tobacco plants from oxidative stress". Plant, Cell & Environment. 32 (5): 520–31. doi:10.1111/j.1365-3040.2009.01946.x. PMID 19183288. Nepoznati parametar |coauthors= zanemaren (prijedlog zamjene: |author=) (pomoć)
  11. ^ Benjamin, M.T.; Sudol, M.; Bloch, L.; Winer, A.M. (1996). "Low-emitting urban forests: A taxonomic methodology for assigning isoprene and monoterpene emission rates". Atmospheric Environment. 30 (9): 1437–1452. doi:10.1016/1352-2310(95)00439-4.

Dopunska literatura

uredi

Vanjski linkovi

uredi