Mentol
Mentol je prirodni ili vještački organski spoj, koji se može sintetizirati ili dobiti iz peperminta i drugih ulja metvice. To je voskasta, kristalna supstanca, prozirna ili bijela, čvrsta na sobnoj temperaturi; otapa se na nešto višoj. Glavni oblik mentola u prirodi je (−)-mentol, koji ima (1R,2S,5R) konfiguraciju. Mentol ima lokalna anestetička i kontrairitantska svojstva; u širokoj je upotrebi za olakšavanje manjih iritacija grla. Također djeluje i kao slab agonist kapa opioidnog receptora.[1][2][3][4]
Mentol | |
---|---|
Općenito | |
Hemijski spoj | Mentol |
Druga imena | [Menton]], Menten, Timol, p-Cimen, Citronelal} |
Molekularna formula | C10H20O |
CAS registarski broj | 89-78-1 |
SMILES | O[C@H]1[C@H](C(C)C)CC[C@@H](C)C1 |
Kratki opis | Vosak |
Osobine1 | |
Molarna masa | 156.27 g·mol−1 |
Agregatno stanje | Bijeli ili bezbojni kristali |
Gustoća | 0.890 g·cm−3, čvrst (racemski ili (−)-izomer) |
Tačka topljenja | 36–38 °C (311 K), racemski 42–45 °C (318 K), (−)-forma (α) 35-33-31 °C, (−)-izomer |
Tačka ključanja | 212 °C (485 K) |
Rastvorljivost | Slabo rastvoriv |
1 Gdje god je moguće korištene su SI jedinice. Ako nije drugačije naznačeno, dati podaci vrijede pri standardnim uslovima. |
Struktura
urediPrirodni mentol postoji kao jedan čist stereoizomer, skoro redovno u(1R,2S,5R) formi (donji lijevi ugao na dijagramu ispod). Osam mogućih stereoizomera su:
U prirodnom jedinjenju, izopropilna grupa je u trans orijentaciji sa metil i hidroksil grupom. To se može prikazati na sledeće načine:
Reference
uredi- ^ E. E. Turner, M. M. Harris, Organic Chemistry, Longmans, Green & Co., London, 1952.
- ^ Handbook of Chemistry and Physics, 71st edition, CRC Press, Ann Arbor, Michigan, 1990.
- ^ he Merck Index, 7th edition, Merck & Co, Rahway, New Jersey, USA, 1960.
- ^ Perfumer & Flavorist, December, 2007, Vol. 32, No.12, Pages 38–47