Sterol
Sterol je hemijski spoj sa formulom C17H28O, čija je molekula izvedena iz gonan, zamjenom atoma vodik s pozicije 3 hidroksilnom grupom. Zato je ovo alkohol gonana.
Sterol | |
|---|---|
| Općenito | |
| Hemijski spoj | Sterol |
| Druga imena | Heksadekahidro-3H-ciklopenta[a]fenantren-3-ol IUPAC-ime: 2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-Heksadekahidro-1H-ciklopenta[a]fenantren-3-ol |
| Molekularna formula | C17H28O |
| SMILES | C1CC2CCC3C4CCC(CC4CCC3C2C1)O |
| InChI | 1S/C17H28O/c18-13-6-9-15-12(10-13)5-8-16-14-3-1-2-11(14)4-7-17(15)16/h11-18H,1-10H2 |
| Osobine1 | |
| 1 Gdje god je moguće korištene su SI jedinice. Ako nije drugačije naznačeno, dati podaci vrijede pri standardnim uslovima. | |
Naziv se također koristi generički za spojeve koji su iz njega izvedeni, zamjenom nekih hemijskih grupa za neki od atoma vodonika ili modificiranjem veza u prstenu.
Ovi steroliili steroidni alkoholi su podgrupa steroida i važna klasa organskih molekula. Prirodno se javljaju u biljkama, životinjama i gljivama, a mogu ih proizvesti i neke bakterije (međutim vjerovatno s različitim funkcijama).[1] Najpoznatiji tip životinjskog sterola je holesterol, koji je od vitalne važnosti za strukturu ćelijske membrane i funkcionira kao preteča topivih vitamina i steroidnog hormona topivih u mastima.
Dok su tehnički alkoholi, steroli su biohemijski klasificirani kao lipidi (masti s u širem smislu pojma).
Tipovi uredi
Steroli biljaka nazivaju se fitosteroli, a životinja zoosteroli. Najvažniji zoosterol je holesterol; značajniji fitosteroli uključuju kampesterol, sitosterol i stigmasterol. Ergosterol je sterol prisutan u ćelijskoj membrani gljiva, gdje ima ulogu sličnu holesterolu u životinjskim ćelijama.
Uloga u biohemiji uredi
Steroli i srodni spojevi imaju bitnu ulogu u fiziologiji eukariotskih organizama. Naprimjer, holesterol je dio ćelijske membrane kod životinja, gdje utiče na fluidnost ćelijske membrane i služi kao sekundarni glasnik u signalima za razvoj. Kod ljudi i drugih životinja, kortikosteroidi, kao što je kortizol, djeluju kao signalni spojevi u ćelijskoj komunikaciji i općem metabolizmu. Steroli su uobičajene komponente ulja za ljudsku kožu.[2]
Fitosteroli i dodaci hrani uredi
Fitosteroli, poznatiji kao biljni steroli, pokazali su u kliničkim ispitivanjima da blokiraju mjesta apsorpcije holesterola u ljudskom crijevu, pomažući tako u smanjenju apsorpcije holesterola u ljudi.[3] Do sada ih je odobrila američka Uprava za hranu i lijekove za upotrebu kao dodatak prehrani; međutim, postoji određena zabrinutost da oni mogu blokirati apsorpciju. ne samo holesterola, već i drugih važnih hranjivih sastojaka. Američko udruženje za srce preporučilo je da dopunske biljne sterole uzimaju samo oni kojima je dijagnosticiran povišen holesterol, a posebno je preporučilo da ih ne uzimaju trudnice ili dojilje.[4]
Preliminarna istraživanja su pokazala da fitosteroli mogu imati antikancerogeno dejstvo.[5]
Hemijska klasifikacija i struktura uredi
Steroli su podskupina steroida s hidroksilnom grupom na 3-položaju A-prstena.[6] Oni su amfireaktivni lipidi sintetizoirani iz acetil-koenzima A, putem HMG-CoA reduktaza. Ukupna molekula je prilično ravna. Hidroksilna grupa na A-prstenu je polarna. Ostatak alifatskog lanca je nepolaran.
Također pogledajte uredi
Reference uredi
- ^ Wei JH, Yin X, Welander PV (24. 6. 2016). "Sterol Synthesis in Diverse Bacteria". Front. Microbiol. 7: 990. doi:10.3389/fmicb.2016.00990. PMC 4919349. PMID 27446030.
- ^ Lampe, M.A.; A.L. Burlingame; J. Whitney; M.L. Williams; B.E. Brown; E. Roitman; M. Elias (1983). "Human stratum corneum lipids: characterization and regional variations". J. Lipid Res. 24 (2): 120–130. PMID 6833889.
- ^ Ostlund RE, Racette SB, Stenson WF (1. 6. 2003). "Inhibition of cholesterol absorption by phytosterol-replete wheat germ compared with phytosterol-depleted wheat germ". Am. J. Clin. Nutr. 77 (6): 1385–9. doi:10.1093/ajcn/77.6.1385. PMID 12791614.
- ^ "Do healthy people need to eat plant sterols?". Medical News Today. 4. 11. 2004. Arhivirano s originala, 7. 12. 2008. Pristupljeno 8. 12. 2008.
- ^ Bradford, P. G.; Awad, A. B. (februar 2007). "Phytosterols as anticancer compounds". Molecular Nutrition & Food Research. 51 (2): 161–70. doi:10.1002/mnfr.200600164. PMID 17266177.
- ^ Fahy E, Subramaniam S, Brown HA, et al. (2005). "A comprehensive classification system for lipids". J. Lipid Res. 46 (5): 839–61. doi:10.1194/jlr.E400004-JLR200. PMID 15722563. Arhivirano s originala, 24. 8. 2010. Pristupljeno 16. 10. 2020.
Dopunska literatura uredi
- Alberts, Bruce (2002). "10. Membrane Structure" (Online at NIH). Molecular biology of the cell. IV. Internal Organization of the Cell. New York: Garland Science. str. 1874. ISBN 978-0-8153-4072-0.
The Fluidity of a Lipid Bilayer Depends on Its Composition
Vanjski linkovi uredi
- Sterols Arhivirano 9. 6. 2010. na Wayback Machine Cyberlipid.org