Fukoza

l-Fukoza
l-Fukoza
Općenito
Hemijski spoj	l-Fukoza
Druga imena	6-Deoksi-l-galaktoza; IUPAC ime: (2S,3R,4R,5S)-6-Metiltetrahidro-2H-piran-2,3,4,5-tetraol
Molekularna formula	C6H12O5
CAS registarski broj	2438-80-4
SMILES	O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](OC(O)[C@H]1O)C
InChI	1/C6H12O5/c1-2-3(7)4(8)5(9)6(10)11-2/h2-10H,1H3/t2-,3+,4+,5-,6?/m0/s1 ; PubChem: 17106
Osobine1
Molarna masa	164,16 g/mol
Agregatno stanje	Čvrsto
Tačka topljenja	150–153 °C
Rastvorljivost	Rastvorljiva u vodi i etanolu
	1 Gdje god je moguće korištene su SI jedinice. Ako nije drugačije naznačeno, dati podaci vrijede pri standardnim uslovima.

Fukoza je heksozni dezoksi šećer sa hemijskom formulom C₆H₁₂O₅. Nalazi se na N-vezanom glikanu na ćelijskoj površini kod sisara, insekata i biljaka. Fukoza je osnovna podjedinica polisaharida morske trave zvanog fukoidan.^[1] α(1→3) povezano jezgro fukoze je sumnjivi ugljikohidratni antigen za IgE-om posredovanu alergiju.^[2]

Učestvuje u izgradnji glikokonjugata (gliko- + lat. coniugatus = povezan), organskih spojeva koji nastaju povezivanjem oligosaharida.

Dvije strukturne karakteristike razlikuju fukozu od ostalih šećera sa šest ugljika prisutnih kod sisara: nedostatak hidroksil grupe na ugljiku na poziciji 6 (C-6) (čime se čini dezoksi šećer) i L-konfiguracija. To je ekvivalentno 6-dzeoksi-l-galaktozi.

U strukturama glikana koje sadrže fukozu, fukozilovanih glikana, fukoza može postojati kao terminalna modifikacija ili služiti kao tačka vezivanja za dodavanje drugih šećera.^[3] U ljudskim N-vezanim glikanima, fukoza je najčešće povezana α-1,6 sa redukcijskim terminalom β-N-acetilglukozamina. Međutim, fukoza na nereducirajućim krajevima povezana α-1,2 sa galaktozom formira H antigen, podstrukturu antigena krvnih grupa A i B.

Fukoza se oslobađa iz polimera koji sadrže fukozu pomoću enzima zvanog α-fukozidaza koji se nalazi u lizosomima.

l-Fukoza ima nekoliko potencijalnih primjena u kozmetici, farmaceutskim proizvodima i dodacima prehrani.^[4]^[5]

Utvrđeno je da fukozilacija antitijela smanjuje vezivanje za Fc receptor ćelija prirodnih ubica i time smanjuje ćelijsku citotoksičnost zavisnu od antigena. Stoga su afukozilovana monoklonska antitijela dizajnirana da regrutuju imunski sistem za ćelije raka proizvedene u ćelijskim linijama kojima nedostaje enzim za fukozilaciju jezgra (FUT8), čime se povećava ubijanje ćelija in vivo.^[6]^[7]