Beta-alanin
β-Alanin ili beta-alanin je prirodna beta aminokiselina, aminokiselina u kojoj je amino grupa na β-položaju iz karboksilatne grupe (tj. udaljena dva atoma, vidi sliku 1). IUPAC naziv za β-alanin je 3-aminopropanska kiselina. Za razliku od svog α-alanina, β-alanin nema stereocentar.
| β-Alanin | |
|---|---|
  | |
| Općenito | |
| Hemijski spoj | β-Alanin |
| Druga imena | 3-Aminopropionska kiselina IUPAC ime: 3-Aminopropanska kiselina |
| Molekularna formula | C3H7NO2 |
| CAS registarski broj | 107-95-9 |
| InChI | 1/C3H7NO2/c4-2-1-3(5)6/h1-2,4H2,(H,5,6) |
| Kratki opis | Bijeli dvopiramidni kristali |
| Osobine1 | |
| Molarna masa | 89,093 g/mol |
| Agregatno stanje | Čvrsto |
| Gustoća | 1,437 g/cm3 (19 °C) |
| Tačka topljenja | 207 |
| Rastvorljivost | 54,5 g/100 mL |
| 1 Gdje god je moguće korištene su SI jedinice. Ako nije drugačije naznačeno, dati podaci vrijede pri standardnim uslovima. | |
Biosinteza i industrijska proizvodnja
urediTokom biosinteze, nastaje razgradnjom dihidrouracila i karnozina. β-Alanin etil ester je etil ester koji u tijelu hidrolizira i tvori β-alanin.[1] Proizvodi se industrijski, reakcijom amonijaka s β-propiolaktonom.[2]
Biohemijska funkcija
urediβ-Alanin se ne nalazi ni u jednom glavnom proteinu ili enzimima. Komponenta je prirodnih peptida karnozina i anserina i također pantotenske kiseline (vitamin B 5 ), koji je sam sastojak koenzima A. U normalnim uslovima, β-alanin se metabolizira u acetatnu kiselinu.
β-Alanin je prekursor koji ograničava brzinu stvaranje karnozina, što znači da su razine karnozina ograničene količinom dostupnog β-alanina, a ne histidina.[3] Dokazano je da suplementacija β-alaninom povećava koncentraciju karnozina u mišićima, smanjuje umor kod sportista i povećava ukupni mišićni rad.[4][5] Jednostavno dopunjavanje karnozinom nije tako efikasno kao dodatak samo β-alanina jer se karnozin, ako se uzima oralno, tokom probave razgrađuje na njegove komponente, histidin i β-alanin. Stoga je samo oko 40% doze dostupno kao β-alanin.[3]
L-Histidin, sa pKa od 6,1 je relativno slab pufer u fiziološkom intramišićnom rasponu pH. Međutim, ako se veže na druge aminokiseline, to se povećava bliže, na 6,8-7,0. Osobito, kad je vezan na β-alanin, vrijednost pKa je 6,83,[6] što ovo čini vrlo efikasnim unutarmišićnim puferom. Nadalje, zbog položaja beta amino-grupe, β-alanin dipeptidi nisu ugrađeni u proteine, pa se stoga mogu skladištiti u relativno visokim koncentracijama (milimolarnim). Nastaje pri 17–25 mmol/kg (suhi mišići),[7] karnozin (β-alanil-L-histidin) važan je intramišićni pufer, koji čini 10-20% ukupnog puferskog kapaciteta mišićnih vlakana tipa I i II.
Iako je mnogo slabiji od glicina (i tako s debatnom ulogom kao fiziološkim prenosiocem), β-alanin je agonist koji je slijedeći u aktivnosti prema samom kognitivnom ligandu glicinu, za strihninski osjetljivi inhibitor receptora glicina (GlyRs) (redoslijed agonista: glicin β-alanin > taurin ≫ alanin, L -serin > prolin).[8]
Poboljšanje performansi u atletici
urediPostoje dokazi da dodavanje β-alanina može povećati mogućnosti vježbanja i kognitivne performanse, ali i zabrinutost zbog nedostatka informacija o sigurnosti.[9][10][11][12]
Gutanje β-alanina može uzrokovati paresteziju, prijavljenu kao trnjenje, na način koji ovisi o dozi.[12]
Metabolizam
urediIzvori β-alanina uključuju pirimidinski katabolizam citozina i uracila. β-Alanin može proći reakciju transaminacije piruvatom da bi se formirao malonat-polualdehid i L-alanin. Malonat-polualdehid se tada može pretvoriti u malonat putem malonat-polualdehid dehidrogenaza. Zatim se malonat pretvara u malonil-CoA i ulazi u biosintezu masnih kiselina.[13]
Alternativno, β-alanin može biti preusmeren u pantotensku kiselinu i biosintezu koenzima A.[13]
Reference
uredi- ^ Wright, Margaret Robson (1969). "Arrhenius parameters for the acid hydrolysis of esters in aqueous solution. Part I. Glycine ethyl ester, β-alanine ethyl ester, acetylcholine, and methylbetaine methyl ester". Journal of the Chemical Society B: Physical Organic: 707–710. doi:10.1039/J29690000707.
- ^ Karlheinz Miltenberger "Hydroxycarboxylic Acids, Aliphatic" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005. doi:10.1002/14356007.a13_507
- ^ a b "Beta-Alanine Supplementation For Exercise Performance". Arhivirano s originala, 20. 6. 2017. Pristupljeno 21. 9. 2018.
- ^ Derave W, Ozdemir MS, Harris R, Pottier A, Reyngoudt H, Koppo K, Wise JA, Achten E (9. 8. 2007). "Beta-alanine supplementation augments muscle carnosine content and attenuates fatigue during repeated isokinetic contraction bouts in trained sprinters". J Appl Physiol. 103 (5): 1736–43. doi:10.1152/japplphysiol.00397.2007. PMID 17690198.
- ^ Hill CA, Harris RC, Kim HJ, Harris BD, Sale C, Boobis LH, Kim CK, Wise JA (2007). "Influence of beta-alanine supplementation on skeletal muscle carnosine concentrations and high intensity cycling capacity". Amino Acids. 32 (2): 225–33. doi:10.1007/s00726-006-0364-4. PMID 16868650.
- ^ Bate-Smith, EC (1938). "The buffering of muscle in rigor: protein, phosphate and carnosine". Journal of Physiology. 92 (3): 336–343. doi:10.1113/jphysiol.1938.sp003605. PMC 1395289. PMID 16994977.
- ^ Mannion, AF; Jakeman, PM; Dunnett, M; Harris, RC; Willan, PLT (1992). "Carnosine and anserine concentrations in the quadriceps femoris muscle of healthy humans". Eur. J. Appl. Physiol. 64 (1): 47–50. doi:10.1007/BF00376439. PMID 1735411.
- ^ Encyclopedia of Life Sciences Amino Acid Neurotransmitters. Jeremy M Henley, 2001 John Wiley & Sons, Ltd. doi:10.1038/npg.els.0000010, Article Online Posting Date: April 19, 2001
- ^ Quesnele JJ, Laframboise MA, Wong JJ, Kim P, Wells GD (2014). "The effects of beta-alanine supplementation on performance: a systematic review of the literature". Int J Sport Nutr Exerc Metab (Systematic review). 24 (1): 14–27. doi:10.1123/ijsnem.2013-0007. PMID 23918656.
- ^ Hoffman JR, Stout JR, Harris RC, Moran DS (2015). "β-Alanine supplementation and military performance". Amino Acids. 47 (12): 2463–74. doi:10.1007/s00726-015-2051-9. PMC 4633445. PMID 26206727.
- ^ Hobson, R. M.; Saunders, B.; Ball, G.; Harris, R. C.; Sale, C. (9. 12. 2016). "Effects of β-alanine supplementation on exercise performance: a meta-analysis". Amino Acids. 43 (1): 25–37. doi:10.1007/s00726-011-1200-z. ISSN 0939-4451. PMC 3374095. PMID 22270875.
- ^ a b Trexler ET, Smith-Ryan AE, Stout JR, Hoffman JR, Wilborn CD, Sale C, Kreider RB, Jäger R, Earnest CP, Bannock L, Campbell B, Kalman D, Ziegenfuss TN, Antonio J (2015). "International society of sports nutrition position stand: Beta-Alanine". J Int Soc Sports Nutr (Review). 12: 30. doi:10.1186/s12970-015-0090-y. PMC 4501114. PMID 26175657.
- ^ a b "KEGG PATHWAY: beta-Alanine metabolism - Reference pathway". www.genome.jp. Pristupljeno 4. 10. 2016.
Vanjski linkovi
uredi- KEGG map of β-alanine metabolism Arhivirano 2. 3. 2009. na Wayback Machine
