Aziridin

Aziridin
Aziridin
Općenito
Hemijski spoj	Aziridin
Druga imena	Azirana; Etilen-imin ; Aminoetilen ; Dimetileneimin ; Dimetilenimin ; Etilimin; Sistemsko ime:Azaciklopropan
Molekularna formula	C2H5N
CAS registarski broj	151-56-4
SMILES	C1CN1
InChI	1/C2H5N/c1-2-3-1/h3H,1-2H2 ; PubChem: 9033
Kratki opis	Bezboljna uljasta tečnost, miris liči na amonijačni
Osobine1
Molarna masa	43,07 g·mol–1
Agregatno stanje	Tečno
Gustoća	0,8321 g/mL 20 °C
Tačka ključanja	56
Pritisak pare	160 mmHg (20°)
Rastvorljivost	Mješovita
	1 Gdje god je moguće korištene su SI jedinice. Ako nije drugačije naznačeno, dati podaci vrijede pri standardnim uslovima.

Aziridin je organski spoj koje se sastoji od tročlanog henerociklusa (CH₂)₂NH.^[3]^[4] To je bezbojna, toksična, isparljiva tečnost koja je od značajnog praktičnog interesa.^[5] Aziridin je otkrio hemičar Siegmund Gabriel 1888.^[6] Njegovi derivati, takođe poznati kao aziridini, su od šireg interesa u medicinskoj hemiji.

Struktura

Ugao veze u aziridinu je približno 60°, znatno manji od normalnog ugljikovodičnog veznog ugla od 109,5°, što rezultira deformacijom ugla kao u uporedivom ciklopropanu i molekuli etilen-oksida. U takvim spojevima vezu objašnjava model banana-veza. Aziridin je manji bazan od acikličnih alifatskih amina, sa pKa od 7,9 za konjugirtanu kiselinu, zbog povećanja orbitalne hibridizacije slobodnog elektronskog para dušika. Ugaona deformacija u aziridinu takođe povećava barijeru za inverziju dušika. Ova visina barijere dozvoljava izolaciju odvojenih invertomera, naprimjer cis i trans invertomera N-hloro-2-metilaziridina.

Sinteza i upotreba

Linearni PEI fragment izveden iz aziridina.

Tipski razgranati PEI fragment izveden iz aziridina.

Aziridin se industrijski proizvodi iz aminoetanola na dva srodna načina. Nippon Shokubai proces zahtijeva oksidni katalizator i visoke temperature da bi se izvršila dehidracija. U Wenkerovoj sintezi, aminoetanol se pretvara u sulfat-ester, koji se podvrgava eliminaciji sulfata izazvanoj bazom. Stariji metodi su detaljno opisali aminaciju 1,2-dihloretana i ciklizaciju 2-hloretilamina.^[5]

Aziridin formira širok spektar polimernih derivata, poznatih kao polietilenimini. Ove i srodne vrste su korisna sredstva za umrežavanje i prekursori za premaze.^[5]

Sigurnost

Aziridin je veoma toksičan sa LD₅₀ od 14 mg (oralno, pacovi). Nadražuje kožu. Kao sredstvo za alkilaciju, također je mutagen.^[5] Reaktivan je prema DNK, potencijalno relevantan za njegovu mutagenost. Čini se da su spojevi koja sadrže aziridin također opasni.^[7]^[8]^[9]

Također pogledajte

Binarni etilenimin, dimerni oblik aziridina
Etilamin

Reference

^ "Aziridine". Re-evaluation of Some Organic Chemicals, Hydrazine and Hydrogen Peroxide. IARC Monographs on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans. 71. 1999. Arhivirano s originala (PDF), 22. 6. 2018. Pristupljeno 19. 3. 2022.
^ Weast, Robert C.; et al. (1978). CRC Handbook of Chemistry and Physics (59th izd.). West Palm Beach, FL: CRC Press. Šablon:Listed Invalid ISBN.
^ Gilchrist, T.L. (1987). Heterocyclic chemistry. ISBN 978-0-582-01421-3.
^ Epoxides and aziridines – A mini review Albert Padwa, S. Shaun Murphree Arkivoc (JC-1522R) pp. 6–33 Online article
^ ^a ^b ^c ^d Steuerle, Ulrich; Feuerhake, Robert (2005), "Aziridines", Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a03_239.pub2 CS1 održavanje: nepreporučeni parametar (link)
^ Gabriel, S. (1888). "Ueber Vinylamin und Bromäthylamin. (II.)". Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft (jezik: engleski). 21 (2): 2664–2669. doi:10.1002/cber.18880210287. ISSN 1099-0682.
^ Kanerva L, Keskinen H, Autio P, Estlander T, Tuppurainen M, Jolanki R (maj 1995). "Occupational respiratory and skin sensitization caused by polyfunctional aziridine hardener". Clin Exp Allergy. 25 (5): 432–9. doi:10.1111/j.1365-2222.1995.tb01074.x. PMID 7553246. S2CID 28101810.
^ Sartorelli P, Pistolesi P, Cioni F, Napoli R, Sisinni AG, Bellussi L, Passali GC, Cherubini Di Simplicio E, Flori L (2003). "Skin and respiratory allergic disease caused by polyfunctional aziridine". Med Lav. 94 (3): 285–95. PMID 12918320.
^ Mapp CE (2001). "Agents, old and new, causing occupational asthma". Occup. Environ. Med. 58 (5): 354–60. doi:10.1136/oem.58.5.354. PMC 1740131. PMID 11303086.

Commons logo

Commons ima datoteke na temu: Aziridin

[1] "Aziridine". Re-evaluation of Some Organic Chemicals, Hydrazine and Hydrogen Peroxide. IARC Monographs on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans. 71. 1999. Arhivirano s originala (PDF), 22. 6. 2018. Pristupljeno 19. 3. 2022.

[2] Weast, Robert C.; et al. (1978). CRC Handbook of Chemistry and Physics (59th izd.). West Palm Beach, FL: CRC Press. Šablon:Listed Invalid ISBN.

[3] Gilchrist, T.L. (1987). Heterocyclic chemistry. ISBN 978-0-582-01421-3.

[4] Epoxides and aziridines – A mini review Albert Padwa, S. Shaun Murphree Arkivoc (JC-1522R) pp. 6–33 Online article

[Ullmann-5] Steuerle, Ulrich; Feuerhake, Robert (2005), "Aziridines", Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a03_239.pub2 CS1 održavanje: nepreporučeni parametar (link)

[6] Gabriel, S. (1888). "Ueber Vinylamin und Bromäthylamin. (II.)". Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft (jezik: engleski). 21 (2): 2664–2669. doi:10.1002/cber.18880210287. ISSN 1099-0682.

[7] Kanerva L, Keskinen H, Autio P, Estlander T, Tuppurainen M, Jolanki R (maj 1995). "Occupational respiratory and skin sensitization caused by polyfunctional aziridine hardener". Clin Exp Allergy. 25 (5): 432–9. doi:10.1111/j.1365-2222.1995.tb01074.x. PMID 7553246. S2CID 28101810.

[8] Sartorelli P, Pistolesi P, Cioni F, Napoli R, Sisinni AG, Bellussi L, Passali GC, Cherubini Di Simplicio E, Flori L (2003). "Skin and respiratory allergic disease caused by polyfunctional aziridine". Med Lav. 94 (3): 285–95. PMID 12918320.

[9] Mapp CE (2001). "Agents, old and new, causing occupational asthma". Occup. Environ. Med. 58 (5): 354–60. doi:10.1136/oem.58.5.354. PMC 1740131. PMID 11303086.

[3]

[4]

[5]

[6]

[1]

[2]

[7]

[8]

[9]