Otvori glavni meni

1-Oktanol

(Preusmjereno sa Oktanol)

1-Oktanol – poznat i kao oktan-1-ol – je organski spoj sa molekulskom formulom CH3(CH2)7OH. To je masni alkhol. Poznati su i mnogi drugi izomeri koji su također generički oktanoli. 1-Oktanol je proizveden za sintezu estera za upotrebu u proizvodnji parfema i dodavanja okusa. Ima oštar miris. Esteri oktanola, kao što je oktil-acetat, javljaju se kao komponente eterskih ulja.[2]

1-Oktanol
1-Octanol.svg
1-Octanol-3D-vdW.png
Općenito
Hemijski spoj 1-Oktanol
Druga imena Oktanol
Kapril-alkohol
Oktil-alkohol
IUPAC ime: Oktan-1-ol
Molekularna formula C8H18O
CAS registarski broj 111-87-5
SMILES CCCCCCCCO
InChI 1/C8H18O/c1-2-3-4-5-6-7-8-9/h9H,2-8H2,1H3
Kratki opis Tečnost prijatno oštrog mirisa
Osobine1
Agregatno stanje Tečno
Gustoća 0,824 g/cm3
Tačka topljenja –16
Tačka ključanja 195
Rastvorljivost 0,46 g/L
Viskoznost: 7,36 cP (NA 25 °C)[1]
Rizičnost
NFPA 704
NFPA 704.svg
 
 
 
 
1 Gdje god je moguće korištene su SI jedinice. Ako nije drugačije naznačeno, dati podaci vrijede pri standardnim uslovima.

Koristi se za procjenu lipofilnosti farmaceutskih proizvoda.

DobijanjaUredi

Oktanol se industrijski proizvodi oligomerizacijom etilena pomoću trietilaluminija, a zatim oksidacijom alkilaluminijskih proizvoda. Ovaj put je poznat kao Zieglerova sinteza alkohola.[2] Idealizirana sinteza odvija se kako slijedi:

Al(C2H5)3 + 9 C2H4 → Al(C8H17)3
Al(C8H17)3 + 3 O + 3 H2O → 3 HOC8H17 + Al(OH)3

Ovaj proces generira niz alkohola, koji su odvajaju destilaciojom.

Razdvajanje voda/oktanolUredi

Glavni članak: Koeficijent razdvajanja

Oktanol i voda su nemešljivi. Distribucija spoja između vode i oktanol se koristi za izračunavanje koeficijenta razdvajanja 'P' molekula (često izražen kao logaritam baze 10, log P). Razdvajanje voda / oktanol je relativno dobra aproksimacija podjele između citosola i lipida membrana živih sistema.[3] Mnogi kožni apsorpcijski modeli podrazumijevajun da koeficijent razdvajanja stratum corneum / voda dobro aproksimira funkcijom voda / oktanol, u obliku:[4]

 

gdje:

  • a i b = konstanta,
  •   = koeficijent razdvajanja stratum corneum/ voda, a
  •   = koeficijent razdvajanja voda/oktanol. Vrijednosti a i b razlikuju se imeđu raznim izvorima, ali Cleek i Bunge[5] su predložili da je a = 0, b = 0,74.

UpotrebaUredi

1-Oktanol uglavnom se upotrebljava kao prekursor parfema.[2] Ispitan je za kontrolu esencijalnog tremora i drugih vrsta nevoljnog neuroloških podrhtavanja.[6]

Također pogledajteUredi

ReferenceUredi

  1. ^ Bhattacharjee, A.; Roy, M. N. (2010-11-17). "Density, Viscosity, and Speed of Sound of (1-Octanol + 2-Methoxyethanol),(1-Octanol + N,N-Dimethylacetamide), and (1-Octanol + Acetophenone) at Temperatures of (298.15, 308.15, and 318.15) K". Journal of Chemical & Engineering Data 55 (12): 5914–5920. doi:10.1021/je100170v. 
  2. ^ a b c Jürgen Falbe, Helmut Bahrmann, Wolfgang Lipps, Dieter Mayer "Alcohols, Aliphatic" in Ullmann's Encyclopedia of Chemical Technology Wiley-VCH Verlag; Weinheim, 2002. doi:10.1002/14356007.a01_279
  3. ^ Schwarzenbach, Rene P.; Gschwend, Philip M.; Imboden, Dieter M. (2003). Environmental organic chemistry. John Wiley & Sons. ISBN 0-471-35053-2. 
  4. ^ McCarley KD, Bunge AL (2001). "Pharmacokinetic Models of Dermal Absorption". Journal of Pharmaceutical Sciences 90 (11): 1699–1719. PMID 11745728. doi:10.1002/jps.1120. 
  5. ^ Cleek RL, Bunge AL (1993). "A new method for estimating dermal absorption from chemical exposure. 1. General approach". Pharmaceutical Research 10 (4): 497–506. PMID 8483831. doi:10.1023/A:1018981515480. 
  6. ^ Bushara K. (2004). "Pilot trial of 1-octanol in essential tremor". Neurology 62 (1): 122–124. PMID 14718713. doi:10.1212/01.wnl.0000101722.95137.19. 

Vanjski linkoviUredi