Glikolaldehid (HOCH2-CH=O) je najmanja moguća molekula sa aldehidnom i hidroksilnom grupom. To je jedina moguća dioza, monosaharid sa samo dva atoma ugljika, iako, striktno gledajući, dioza nije saharid. Prema tome, glikolaldehid je ujedno i najjednostavniji šećer.[1][2][3]

Glikolaldehid

Općenito
Hemijski spojGlikolaldehid
Druga imena3-Hidroksibutanal
Laktaldehid
Molekularna formulaC2H4O2
CAS registarski broj141-46-8
SMILESO=CCO
InChI1/C2H4O2/c3-1-2-4/h1,4H,2H2
Osobine1
Molarna masa60,052 g/mol
Rizičnost
NFPA 704
0
0
0
 
1 Gdje god je moguće korištene su SI jedinice. Ako nije drugačije naznačeno, dati podaci vrijede pri standardnim uslovima.

Formiranje uredi

Glikolaldehid je međuprodukt formozne reakcije.

Formira se iz mnogih prekursora, uključujući aminokiselinu glicin. Ona se može formirati djelovanjem ketolaze na fruktozo 1,6-bisfosfat u alternativnom putu glikolize.

Synteza uredi

Glikolaldehid je drugi po učestalosti spojeva koji učestrvuju u stvaranju piroliznog ulja (do 10% težine).[4]

Biosinteza uredi

Glikolaldehid se sintetizirati aktivnošću enzima ketolaza iz fruktoza 1,6-bisfosfata, u alternativnom putu glikolize. Ovaj spoj se prenosi sa tiamin pirofosfata u pentoza fosfatni ostatak. U katabolizmu purina, ksantin se prvo pretvara u urat. Ovaj se pretvara u 5-hidroksiisourat, koji sew dekarboksilizira u alantoin i alantoinsku kiselinu. Nakon što hidrolizira urea, ostaje glikolureat. Zatim hidrolizira druga urea i ostaje glikolaldehid. Dva glikolaldehida kondenziraju da formiraju Éritroza 4-fosfat, što opet prelazi u pentoza fosfatni ostatak.

Također pogledajte uredi

Reference uredi

  1. ^ Marstokk, K.-M., & Møllendal, H. (1973). "Microwave Spectra of Isotopic Glycolaldehydes, Substitution Structure, Intramolecular Hydrogen Bond and Dipole Moment" (PDF). J. Mol. Struct. 19: 259–270.CS1 održavanje: više imena: authors list (link)
  2. ^ Bajrović K, Jevrić-Čaušević A., Hadžiselimović R., Ed. (2005): Uvod u genetičko inženjerstvo i biotehnologiju. Institut za genetičko inženjerstvo i biotehnologiju (INGEB), Sarajevo, ISBN 9958-9344-1-8.
  3. ^ Kapur Pojskić L., Ed. (2014): Uvod u genetičko inženjerstvo i biotehnologiju, 2. izdanje. Institut za genetičko inženjerstvo i biotehnologiju (INGEB), Sarajevo, ISBN 978-9958-9344-8-3.
  4. ^ Moha, Dinesh; Charles U. Pittman, Jr.; Philip H. Steele (10. 3. 2006). "Pyrolysis of Wood/Biomass for Bio-oil:  A Critical Review". Energy & Fuels. 206 (3): 848–889. doi:10.1021/ef0502397. Pristupljeno 5. 9. 2013.

Vanjski linkovi uredi