Alprenolol

Alprenolol
Alprenolol
Naziv lijeka	Alprenolol
Druga imena	IUPAC ime: (RS)-1-(2-alilfenoksi)-3-(izopropilamino)propan-2-ol
Grupa	Blokatori β-receptora
	Klasifikacija
	Klasifikacija
ATC kodovi	C07; AA01
CAS registarski broj	13655-52-2
	Dostupnost bez recepta: Ne
	Dostupnost bez recepta: Ne
Stručne informacije
	Hemijske osobine
	Hemijske osobine
	; Ime po IUPAC (RS)-1-{4-[(2-izopropoksietoksi)metil]fenoksi}- 3-(izopropilamino)propan-2-ol
Sumarna formula	C15H23NO2
Molarna masa	249,34 g/mol
	Farmakokinetičke osobine
	Farmakokinetičke osobine
Biološka raspoloživost	80 - 90%
Metabolizam	50% hepatični, CYP2D6, CYP3A4
Poluvrijeme eliminacije	2-3 sata→ 4-OH-alprenolol ; PubChem = 2119

Alprenolol – poznat i kao alfeprol, alpheprol, and alprenololum (Gubernal, Regletin, Yobir, Apllobal, Aptine, Aptol Duriles) − je neselektivni beta blokator kao i 5-HT_1A receptor antagonist, koji se upotrebljava u liječenju angine pectoris.^[1] Više ga ne distribuira kompanija AstraZeneca, ali i dalje je na raspolaganju kod drugihfarmaceutskih kompanija ili proizvođačageneričkih lijekova.

Farmakologija i farmakokinetika

Alprenolol je hemijski sličan oksprenololu i pripada grupi neselektivnih beta-blokatora, jer se ne veže specifično za β₁-adrenoceptore. Pripada također beta-blokatorima kao što su acebutolol i pindolol, a za razliku od metoprolola ima simptomatsku aktivnost (ISA). Relativna potencija alprenolola u odnosu na propranolol je 0,3. Rastvorljivi liposolubilni alprenolol ima poluživot u plazmi od 2 do 3 sata. Bioraspoloživost alprenolola je klasificiran na 10%, što se smatra prilično niskom.

Osobenosti

Svi beta-blokatori sa ISA oznakom, češće dovode do poremećaja spavanja, kao beta blokatori bez ISA. U visokim dozama alprenolola ima sličan efekt kao i kinidin za stabilizaciju membrane. Ovaj efekt se javlja i kod propranolola i oksprenolola.

Stereohemija

Alprenolol je racemat: mješavina 1:1 (R)- i (S)-oblika aktivne supstance koja se koristi. Međutim, pridaje se poseban značaj čistoći sintetski proizvedenih enantiomera aktivnih sastojaka, čak i samog alprenolola.^[2] Oba enantiomera hiralnih lijekova gotovo uvijek pokazuju različite farmakološke i farmakokinetičke osobine. To je ranije često ignorirano zbog neznanja o stereohemijskim odnosima.^[3] Aktivni stereoizomer (eutomer) je (S)-oblik alprenolola.^[4]

Taskođer pogledajte

Beta blokator

Reference

^ Hickie JB (august 1970). "Alprenolol ("aptin") in angina pectoris. A double-blind multicentre trial". Med. J. Aust. 2 (6): 268–72. PMID 4393977.
^ Sager, G. et al. (1985): Adrenergic ligand binding in human serum. In: Biochem. Pharmacol., 34 (15); 2812–2815; PMID 4015719.
^ Ariëns, EJ. (1984): Stereochemistry, a basis for sophisticated nonsense in pharmacokinetics and clinical pharmacology. In: Eur J Clin Pharmacol, 26 (2) (1984) 663–668; PMID 6092093.
^ Joni Agustiana, Azlina Harun Kamaruddina, Subhash Bhatiaa: Single enantiomeric β-blockers -The existing technologies, Process Biochemistry 45 (2010) 1587–1604.

[pmid4393977-1] Hickie JB (august 1970). "Alprenolol ("aptin") in angina pectoris. A double-blind multicentre trial". Med. J. Aust. 2 (6): 268–72. PMID 4393977.

[Sager-2] Sager, G. et al. (1985): Adrenergic ligand binding in human serum. In: Biochem. Pharmacol., 34 (15); 2812–2815; PMID 4015719.

[Ariëns-3] Ariëns, EJ. (1984): Stereochemistry, a basis for sophisticated nonsense in pharmacokinetics and clinical pharmacology. In: Eur J Clin Pharmacol, 26 (2) (1984) 663–668; PMID 6092093.

[Agustiana-4] Joni Agustiana, Azlina Harun Kamaruddina, Subhash Bhatiaa: Single enantiomeric β-blockers -The existing technologies, Process Biochemistry 45 (2010) 1587–1604.

[1]

[2]

[3]

[4]