1-Oktanol – poznat i kao oktan-1-ol – je organski spoj sa molekulskom formulom CH3(CH2)7OH. To je masni alkhol. Poznati su i mnogi drugi izomeri koji su također generički oktanoli. 1-Oktanol je proizveden za sintezu estera za upotrebu u proizvodnji parfema i dodavanja okusa. Ima oštar miris. Esteri oktanola, kao što je oktil-acetat, javljaju se kao komponente eterskih ulja.[2]

1-Oktanol

Općenito
Hemijski spoj1-Oktanol
Druga imenaOktanol
Kapril-alkohol
Oktil-alkohol
IUPAC ime: Oktan-1-ol
Molekularna formulaC8H18O
CAS registarski broj111-87-5
SMILESCCCCCCCCO
InChI1/C8H18O/c1-2-3-4-5-6-7-8-9/h9H,2-8H2,1H3
Kratki opisTečnost prijatno oštrog mirisa
Osobine1
Agregatno stanjeTečno
Gustoća0,824 g/cm3
Tačka topljenja–16
Tačka ključanja195
Rastvorljivost0,46 g/L
Viskoznost: 7,36 cP (NA 25 °C)[1]
Rizičnost
NFPA 704
 
 
 
 
1 Gdje god je moguće korištene su SI jedinice. Ako nije drugačije naznačeno, dati podaci vrijede pri standardnim uslovima.

Koristi se za procjenu lipofilnosti farmaceutskih proizvoda.

Dobijanja

uredi

Oktanol se industrijski proizvodi oligomerizacijom etilena pomoću trietilaluminija, a zatim oksidacijom alkilaluminijskih proizvoda. Ovaj put je poznat kao Zieglerova sinteza alkohola.[2] Idealizirana sinteza odvija se kako slijedi:

Al(C2H5)3 + 9 C2H4 → Al(C8H17)3
Al(C8H17)3 + 3 O + 3 H2O → 3 HOC8H17 + Al(OH)3

Ovaj proces generira niz alkohola, koji su odvajaju destilaciojom.

Razdvajanje voda/oktanol

uredi

Oktanol i voda su nemešljivi. Distribucija spoja između vode i oktanol se koristi za izračunavanje koeficijenta razdvajanja 'P' molekula (često izražen kao logaritam baze 10, log P). Razdvajanje voda / oktanol je relativno dobra aproksimacija podjele između citosola i lipida membrana živih sistema.[3] Mnogi kožni apsorpcijski modeli podrazumijevajun da koeficijent razdvajanja stratum corneum / voda dobro aproksimira funkcijom voda / oktanol, u obliku:[4]

 

gdje:

  • a i b = konstanta,
  •   = koeficijent razdvajanja stratum corneum/ voda, a
  •   = koeficijent razdvajanja voda/oktanol. Vrijednosti a i b razlikuju se imeđu raznim izvorima, ali Cleek i Bunge[5] su predložili da je a = 0, b = 0,74.

Upotreba

uredi

1-Oktanol uglavnom se upotrebljava kao prekursor parfema.[2] Ispitan je za kontrolu esencijalnog tremora i drugih vrsta nevoljnog neuroloških podrhtavanja.[6]

Također pogledajte

uredi

Reference

uredi
  1. ^ Bhattacharjee, A.; Roy, M. N. (17. 11. 2010). "Density, Viscosity, and Speed of Sound of (1-Octanol + 2-Methoxyethanol),(1-Octanol + N,N-Dimethylacetamide), and (1-Octanol + Acetophenone) at Temperatures of (298.15, 308.15, and 318.15) K". Journal of Chemical & Engineering Data. 55 (12): 5914–5920. doi:10.1021/je100170v.
  2. ^ a b c Jürgen Falbe, Helmut Bahrmann, Wolfgang Lipps, Dieter Mayer "Alcohols, Aliphatic" in Ullmann's Encyclopedia of Chemical Technology Wiley-VCH Verlag; Weinheim, 2002. doi:10.1002/14356007.a01_279
  3. ^ Schwarzenbach, Rene P.; Gschwend, Philip M.; Imboden, Dieter M. (2003). Environmental organic chemistry. John Wiley & Sons. ISBN 0-471-35053-2.
  4. ^ McCarley KD, Bunge AL (2001). "Pharmacokinetic Models of Dermal Absorption". Journal of Pharmaceutical Sciences. 90 (11): 1699–1719. doi:10.1002/jps.1120. PMID 11745728.
  5. ^ Cleek RL, Bunge AL (1993). "A new method for estimating dermal absorption from chemical exposure. 1. General approach". Pharmaceutical Research. 10 (4): 497–506. doi:10.1023/A:1018981515480. PMID 8483831.
  6. ^ Bushara K.; et al. (2004). "Pilot trial of 1-octanol in essential tremor". Neurology. 62 (1): 122–124. doi:10.1212/01.wnl.0000101722.95137.19. PMID 14718713.

Vanjski linkovi

uredi