Wikipedia

Triptofol

Triptofol je aromatski alkohol koji izaziva pspavanje kod ljudi. Formiran se u jetri, nakon disulfiramskog tretmana.[1] Također ga proizvodi parazit tripanozoma (protozoa), koja izaziva bolest spavanja.

Triptofol
Općenito
Hemijski spojTriptofol
Druga imenaIndol-3-etanol
3-Indol ethil-alkohol
(indol-3-il)etanol
IEt
2-Indolil(3)-etanol
IUPAC ime: 2-(1H-Indol-3-il)etanol
Molekularna formulaC10H>sub>11NO
CAS registarski broj526-55-6
SMILESC1=CC=C2C(=C1)C(=CN2)CCO
Osobine1
Tačka topljenja59
Rizičnost
NFPA 704
 
 
 
 
1 Gdje god je moguće korištene su SI jedinice. Ako nije drugačije naznačeno, dati podaci vrijede pri standardnim uslovima.
Vidljivi dio UV spektra triptofola

Također se nalazi u vinu kao sekundarni produkt alkoholne fermentacije. To je prvi put opisao Felix Ehrlich, 1912.

Prirodni izvori

uredi

Triptofol je nađen u iglicama ili sjemenkama bora Pinus sylvestris.[2][3] Proizvodi ga tripanozomski parazit (Trypanosoma brucei), koja izaziva bolest spavanja (afrička tripanozomijaza).[1][4]

Nalazi se i u vinu[5] ili pivu (skoro <23 mg/L u kanadskim pivima),[6] kao sekundarni proizvod alkoholne fermentacije [7] (proizvod Saccharomyces cerevisiae, poznat kaokongenera).

Također je autoantibiotik koga proizvodi gljivaCandida albicans’’.[8] Također je izoliran I iz morske spužve Ircinia spiculosa.[9]

Metabolizam

uredi

Biosinteza

uredi

Triptofol je prvi put opisao Felix Ehrlich 1912. godine, Ehrlich je pokazao da kvasac napada prirodne aminokiseline, u suštini putem odvajanja ugljik-dioksida i premještanja amino grupe s hidroksilnim. U ovoj reakciji, triptofan daje triptofol.[10] Triptofan se prvo deaminizira u 3-indol-piruvat. Zatim se dekarboksilira[11] u indol-acetaldehid pomoću enzima indolpiruvat-dekarboksilaza. Ovaj posljednji spoj pretvara se u triptofol uz katalizu enzimom koji se zove alkohol-dehidrogenaza.[12]

Od triptofana, formiraju ga , uz indol-3-sirćetnu kiselinu i pacovi koji su inficirani protozoom Trypanosoma brucei gambiense’’.[13] Efikasno pretvaranje triptofana u indol-3-sirćetnu kiselinu i / ili triptofol mogu postići I neke vrste gljiva u rodu Rhizoctonia.[14]

Biodegradacija

uredi

Kod krastavca Cucumis sativus, enzimi indole-3-acetaldehid-reduktaza (NADH) I indol-3-acetaldehid-reduktaza (NADPH) koriste triptofol za formiranje (indol-3-il)acetaldehida.[15]

Glikozidi

uredi

Jednoćelijska alga Euglena gracilis pretvara egzogeni tritofol u dva glavna metabolita: triptofol- galaktozid i nepoznati spoj (jedan triptofolski ester), i u manjoj količini indol-3-sirćetnu kiselinu, triptofol-acetat i triptofol-glukozid.[16]

Biološki efekti

uredi

Triptofol i njegovi derivati 5-hidroksitriptofol i 5-metoksitriptofol, izazivaju spavanje kod miševa. To izaziva stanje mirovanja nalik onome koja traje manje od sat vremena, uz dozu od 250 mg/kg doza. Ovi spojevi mogu imati ulogu u fiziološkim mehanizmima spavanja.[17] These compounds may play a role in physiological sleep mechanisms.[18] To može biti funkcijski analog serotonina ili melatonina, spojeva koji su uključeni u regulaciju spavanja. Triptofol ispoljava genotoksičnost in vitro.[19]

Triptofol je molekula kvorumske percepcije za kvasac Saccharomyces cerevisiae.[20] Također je pronađen u krvotoku bolesnika sa hroničnom tripanozomijazom. Iz tog razloga, to može biti kvorumska molekula za parasite tripanozome.[19] U slučaju infekcije tripanozomom, triptofol smanjuje imunski odgovor domaćina.[21] Kako se formira u jetri, nakon uzimanja etanola ili liječenje disulfiramom, također je povezan sa studijama alkoholizma.[1][17] Pokazalo se da pirazol i etanol inhibiraju konverziju egzogenog triptofana u indol-3-sirćetnu kiselinu i potenciraju efekte hipotermije koju izaziva spavanje od triptofola u miševa.[22] Triptofol je promotor rasta hipokotilskog segmenta krastavaca.[23]Auksinsko djelovanje u smislu formiranja embriona je još bolje kod triptofol-arabinozida u hipokotilu Cucurbita pepo'’.[24]

₮== Prekursor u sintezi drugih spojeva == Triptofol se koristi kao početni materijal u sintezi dimetil-triptamina (DMT)[25] i indoramina.

Također pogledajte

uredi

Reference

uredi
  1. ^ a b c Cornford, E. M.; Bocash, W. D.; Braun, L. D.; Crane, P. D.; Oldendorf, W. H.; MacInnis, A. J. (1979). "Rapid distribution of tryptophol (3-indole ethanol) to the brain and other tissues". Journal of Clinical Investigation. 63 (6): 1241–1248. doi:10.1172/JCI109419. PMC 372073. PMID 447842.
  2. ^ Sandberg, Göran (1984). "Biosynthesis and metabolism of indole-3-ethanol and indole-3-acetic acid by Pinus sylvestris L. Needles". Planta. 161 (5): 398–403. doi:10.1007/BF00394569.
  3. ^ Sandberg, Goran; Ernstsen, Arild; Hamnede, Marianne (1987). "Dynamics of indole-3-acetic acid and indole-3-ethanol during development and germination of Pinus sylvestris seeds". Physiologia Plantarum. 71 (4): 411–418. doi:10.1111/j.1399-3054.1987.tb02876.x.
  4. ^ Richard Seed, John; Seed, Thomas M.; Sechelski, John (1978). "The biological effects of tryptophol (indole-3-ethanol): Hemolytic, biochemical and behavior modifying activity". Comparative Biochemistry and Physiology C. 60 (2): 175–185. doi:10.1016/0306-4492(78)90091-6.
  5. ^ Gil, C.; Gómez-Cordovés, C. (1986). "Tryptophol content of young wines made from Tempranillo, Garnacha, Viura and Airén grapes". Food Chemistry. 22: 59–65. doi:10.1016/0308-8146(86)90009-9.
  6. ^ Szlavko, Clara M. (1973). "Tryptophol, Tyrosol and Phenylethanol-The Aromatic Higher Alcohols in Beer". Journal of the Institute of Brewing. 79 (4): 283–288. doi:10.1002/j.2050-0416.1973.tb03541.x.
  7. ^ Ribéreau-Gayon, P; Sapis, JC (1965). "On the presence in wine of tyrosol, tryptophol, phenylethyl alcohol and gamma-butyrolactone, secondary products of alcoholic fermentation". Comptes rendus hebdomadaires des seances de l'Academie des sciences. Serie D: Sciences naturelles. 261 (8): 1915–6. PMID 4954284.
  8. ^ Lingappa, BT; Prasad, M; Lingappa, Y; Hunt, DF; Biemann, K (1969). "Phenethyl alcohol and tryptophol: Autoantibiotics produced by the fungus Candida albicans". Science. 163 (3863): 192–4. doi:10.1126/science.163.3863.192. PMID 5762768.
  9. ^ ErdoĞAn i, I; Sener, B; Higa, T (2000). "Tryptophol, a plant auxin isolated from the marine sponge Ircinia spinulosa". Biochemical systematics and ecology. 28 (8): 793–794. doi:10.1016/S0305-1978(99)00111-8. PMID 10856636.CS1 održavanje: više imena: authors list (link)
  10. ^ Richard W. Jackson (1930). "A synthesis of tryptophol" (PDF). Journal of Biological Chemistry. 88 (3): 659–662.
  11. ^ Dickinson, JR; Salgado, LE; Hewlins, MJ (2003). "The catabolism of amino acids to long chain and complex alcohols in Saccharomyces cerevisiae". The Journal of Biological Chemistry. 278 (10): 8028–34. doi:10.1074/jbc.M211914200. PMID 12499363.
  12. ^ Pathway: tryptophan degradation VIII (to tryptophol) at BioCyc.org
  13. ^ Stibbs, H. H.; Seed, J. R. (1975). "Short-Term Metabolism of \14C]Tryptophan in Rats Infected with Trypanosoma brucei gambiense". Journal of Infectious Diseases. 131 (4): 459–62. doi:10.1093/infdis/131.4.459. PMID 1117200.
  14. ^ Toshiko Furukawa, Jinichiro Koga, Takashi Adachi, Kunihei Kishi and Kunihiko Syono (1996). "Efficient Conversion of L-Tryptophan to Indole-3-Acetic Acid and/or Tryptophol by Some Species of Rhizoctonia". Plant Cell Physiol. 37 (7): 899–905. doi:10.1093/oxfordjournals.pcp.a029037.CS1 održavanje: više imena: authors list (link)
  15. ^ Brown HM, Purves WK (1976). "Isolation and characterization of indole-3-acetaldehyde reductases from Cucumis sativus". J. Biol. Chem. 251 (4): 907–13. PMID 2607.CS1 održavanje: upotreba parametra authors (link)
  16. ^ Laćan, G; Magnus, V; Jericević, B; Kunst, L; Iskrić, S (1984). "Formation of Tryptophol Galactoside and an Unknown Tryptophol Ester in Euglena gracilis". Plant Physiology. 76 (4): 889–93. doi:10.1104/pp.76.4.889. PMC 1064400. PMID 16663965.
  17. ^ a b Cornford, Eain M.; Crane, Paul D.; Braun, Leon D.; Bocash, William D.; Nyerges, Anthony M.; Oldendorf, William H. (1981). "Reduction in Brain Glucose Utilization Rate after Tryptophol (3-Indole Ethanol) Treatment". Journal of Neurochemistry. 36 (5): 1758–65. doi:10.1111/j.1471-4159.1981.tb00428.x. PMID 7241135.
  18. ^ Feldstein, A.; Chang, F.H.; Kucharski, J.M. (1970). "Tryptophol, 5-hydroxytryptophol and 5-methoxytryptophol induced sleep in mice". Life Sciences. 9 (6): 323–9. doi:10.1016/0024-3205(70)90220-1. PMID 5444013.
  19. ^ a b Kosalec, Ivan; Ramić, Snježana; Jelić, Dubravko; Antolović, Roberto; Pepeljnjak, Stjepan; Kopjar, Nevenka (2011). "Assessment of Tryptophol Genotoxicity in Four Cell Lines in Vitro: A Pilot Study with Alkaline Comet Assay". Archives of Industrial Hygiene and Toxicology. 62. doi:10.2478/10004-1254-62-2011-2090.
  20. ^ Wuster, Arthur; Babu, M. Madan (2010). "Transcriptional control of the quorum sensing response in yeast". Molecular BioSystems. 6 (1): 134–41. doi:10.1039/B913579K. PMID 20024075.
  21. ^ Ackerman, S. B.; Seed, J. R. (1976). "The effects of tryptophol on immune responses and its implications toward trypanosome-induced immunosuppression". Experientia. 32 (5): 645–7. doi:10.1007/BF01990212. PMID 776647.
  22. ^ Seed, John Richard; Sechelski, John (1977). "Tryptophol levels in mice injected with pharmacological doses of tryptophol, and the effect of pyrazole and ethanol on these levels". Life Sciences. 21 (11): 1603–10. doi:10.1016/0024-3205(77)90237-5. PMID 600013.
  23. ^ Rayle, DL; Purves, WK (1967). "Isolation and Identification of Indole-3-Ethanol (Tryptophol) from Cucumber Seedlings". Plant Physiology. 42 (4): 520–524. doi:10.1104/pp.42.4.520. PMC 1086576. PMID 16656532.
  24. ^ Jelaska, Sibila; Magnus, Volker; Seretin, Mira; Lacan, Goran (1985). "Induction of embryogenic callus in Cucurbita pepo hypocotyl explants by indole-3-ethanol and its sugar conjugates". Physiologia Plantarum. 64 (2): 237–242. doi:10.1111/j.1399-3054.1985.tb02342.x.
  25. ^ "Dialkyltryptamines via Tryptophol - [www.rhodium.ws]". Erowid.org. Pristupljeno 18. 8. 2013.

Vanjski linkovi

uredi
 
Commons logo
Commons ima datoteke na temu: Triptofol
Preuzeto iz "https://bs.wikipedia.org/w/index.php?title=Triptofol&oldid=3504705"