Indol je aromatično heterociklično organsko jedinjenje. Ima bicikličnu strukturu, od šestočlanog benzenovog prstena koji je spojen sa petočlanim pirolovim prstenom. Često se susreće u mirisima i lijekovima, a spojevi koji sadrže indolni prsten se nazivaju indolima. Indolna aminokiselina triptofan je prekursor neurotransmitera serotonina.

Indole chemical structure.png
Općenito
Druga imena 2,3-Benzopirol, ketol,
1-Benzazol
Molekularna formula C8H7N
CAS registarski broj 120-72-9
SMILES c1ccc2c(c1)cc[nH]2
InChI 1/C8H7N/c1-2-4-8-7(3-1)5-6-9-8/h1-6,9H
Osobine1
Molarna masa 117.15 g/mol
Agregatno stanje Bijela čvrsta tvar
Gustoća 1.1747 g/cm3, čvrsto stanje
Tačka topljenja 52–54 °C
Tačka ključanja 253–254 °C (526 K)
Rastvorljivost 0.19 g/100 ml (20 °C)
Rastvorljiv u toploj vodi
Dipolni moment 2.11 D u benzenu
Rizičnost
NFPA 704
NFPA 704.svg
0
0
0
 
1 Gdje god je moguće korištene su SI jedinice. Ako nije drugačije naznačeno, dati podaci vrijede pri standardnim uslovima.

Opća svojstva i izvoriUredi

Na sobnoj temperaturi, I+indol je čvrsta supstanca. Mogu ga proizvesti i bakterije kao degradacijski produkt aminokiseline triptofana. Prirodno se javlja u ljudskom izmetu i ima intenzivni fekalni zadah. U veoma niskim koncentracijama, međutim, on ima miris cvijeća,[1] i sastojak je mirisa mnogih cvjetova (kao što je narandžasta blagovijest) i parfema. Takođe ga ima i u katranu. Odgovarajuća zamjena se naziva indolil.[2][3][4][5]

Indol podliježe elektrofilnoj supstituciji, uglavnom na poziciji 3. Supstituirani indol isu gradivni elementi, a za neka od jedinjenja sintetski prekursori, triptofanskih derivata triptaminskih alkaloid a kao što su neurotransmiteri serotonin, i melatonin. U indolna jedinjenja se takođr ubrajaju i biljni hormon auksin (indolil-3-sirćetna kiselina), antiupalni lijek indomtacin, beta blokator pindolol, prirodni halucinogen dimetiltriptamin (N,N-DMT).

Ime indol je formulirano od reči indigo i oleum, budući da je indol prvi put izolovan tretmanom indigo boje oleumom.[6][7][8][9][10]

Također pogledajteUredi

ReferenceUredi

  1. ^ "Recent Events in Olfactory Understanding".
  2. ^ Atkins P., de Paula J. (2006): Physical chemistry, 8th Ed. W. H. Freeman, San Francisco, ISBN 0-7167-8759-8
  3. ^ Whitten K.W., Gailey K. D. and Davis R. E. (1992): General chemistry, 4th Ed. Saunders College Publishing, Philadelphia, ISBN 0-03-072373-6.
  4. ^ Petrucci R.H., Harwood W.S. and Herring F.G. (2002): General Chemistry, 8th Ed. Prentice-Hall, New York, ISBN 0-13-014329-4.
  5. ^ Bajrović K, Jevrić-Čaušević A., Hadžiselimović R., Ed. (2005): Uvod u genetičko inženjerstvo i biotehnologiju. Institut za genetičko inženjerstvo i biotehnologiju (INGEB), Sarajevo, ISBN 9958-9344-1-8.
  6. ^ Hall J. E., Guyton A. C. (2006): Textbook of medical physiology, 11th edition. Elsevier Saunders, St. Louis, Mo, ISBN 0-7216-0240-1.
  7. ^ Međedović S., Maslić E., Hadžiselimović R. (2000): Biologija 2. Svjetlost, Sarajevo, ISBN 9958-10-222-6.
  8. ^ Hall J. E., Guyton A. C. (2006): Textbook of medical physiology, 11th edition. Elsevier Saunders, St. Louis, Mo, ISBN 0-7216-0240-1.
  9. ^ Sofradžija A., Šoljan D., Hadžiselimović R. (2000): Biologija 1, Svjetlost, Sarajevo, ISBN 9958-10-686-8.
  10. ^ Alberts B. (2002)ː Molecular biology of the cell. Garland Science, New York, ISBN 0-8153-3218-1.

Vanjski linkoviUredi