Sterkobilin
Sterkobilin je tetrapirolski žučni pigment i jedan od krajnjih proizvoda razlasganja hema.[1][2] Hemijski određuje smeđu boju ljudskog izmeta i izvorno je bio izoliran iz fekalija, 1932. Sterkobilin (i srodni urobilin) može se koristiti kao marker za biohemijsku identifikaciju izmetne razina onečišćenja u rijekama.[3]
| Sterkobilin | |
|---|---|
 | |
| Općenito | |
| Hemijski spoj | Sterkobilin |
| Druga imena | IUPAC ime: 3-[(2E)-2-[ [3-(2-Karboksietil)-5- [(4-etil-3-metil-5-okso-pirolidin-2-il) metil]-4-metil-1H-pirol-2-il]metiliden]-5- [(3-etil-4-metil-5-okso-pirolidin-2-il) metil]-4-metil-pirol-3-il]propanska kiselina MeSH ime=Sterkobilin |
| Molekularna formula | C33H46N4O6 |
| CAS registarski broj | 34217-90-8 |
| SMILES | CC[C@@H]1[C@H](C(=O)N[C@H]1Cc2c(c(c([nH]2)/C=C\3/C(=C(C(=N3)C[C@H]4[C@@H]([C@H](C(=O)N4)CC)C)C)CCC(=O)O)CCC(=O)O)C)C |
| InChI | 1S/C33H46N4O6/c1-7-20-19(6)32(42)37-27(20)14-25-18(5)23(10-12-31(40)41)29(35-25)15-28-22(9-11-30(38)39)17(4)24(34-28)13-26-16(3)21(8-2)33(43)36-26/h15-16,19-21,26-27,35H,7-14H2,1-6H3,(H,36,43)(H,37,42)(H,38,39)(H,40,41)/b28-15-/t16-,19-,20-,21-,26+,27+/m1/s1 |
| Osobine1 | |
| Molarna masa | 594,742 |
| Rizičnost | |
| NFPA 704 | PubChem=5280818 |
| 1 Gdje god je moguće korištene su SI jedinice. Ako nije drugačije naznačeno, dati podaci vrijede pri standardnim uslovima. | |
Metabolizam
urediSterkobilin nastaje razlaganjem hemskog jedinice hemoglobina koji se nalazi u eritrocitima. Makrofagi razlažu stare eritrocite i razlažu hem u biliverdin, koji se brzo reducira u slobodan bilirubin. Bilirubin se u krvotoku veže čvrsto za proteine plazme (posebno albumin) i transportira u jetru, gdje konjugira s jednim ili dva ostatka glukuronske kiseline u bilirubin-diglukuronid i izlučuje u tankom crijevu kao žuč. U tankom crijevu, nešto bilirubin-glukuronida se pretvara natrag u bilirubin, djelovanjem bakterijskih enzima u završnom dijelu ileuma. Ovaj bilirubin dalje se pretvara u oblik bezbojnog urobilinogena.
Urobilinogen koji ostaje u debelom crijevu ili se može svesti na sterkobilinogen i konačno oksidiran do sterkobilin, ili može biti direktno reduciran u sterkobilin. Sterkobilin je odgovoran za smeđu boju ljudskog izmeta, u kojem se i zlučuje.[4]
Uloga u bolesti
urediOpstruktivna žutica
urediU opstruktivnoj žutici, bilirubin ne dolazi do tankog crijeva, što znači da se ne formira sterkobilinogen. Nedostatak sterkobilina i drugih pigmenata su uzrok da izmet dobije boju gline.[4]
Smeđi pigment žučnog kamenca
urediAnaliza dvije bebe koje su patile od holelitijaze primijećen je značajan iznos sterkobilin u smeđe pigmentiranim žučnim kamencima. Ova studija je predložila da bi se smeđi pigment žučnih kamenaca mogao formirati spontano u novorođenčadi koja pate od bakterijskih infekcija žučnih puteva.[5]
Uloga u liječenu bolesti
ureditMcPhee et al. su 1996. realizirali studiju koja ukazuje da sterkobilin i ostali srodni pirtolski pigmenti — uključujući urobilin, biliverdin, dimetil-ester i ksantobilirubinsku kiselinu — imaju potencijal da djeluju kao nova klasa inhibitora proteaze HIV-1, kada se luči u niskim mikromolarnim koncentracijama. Ovi pigmenti su odabrani zbog sličnog oblika sa uspješnim inhibitorom proteaze HIV-1 Merck L-700417. Na daljim istraživanjima je da prouče farmakološku efikasnost ovih pigmenata.[6]
Također pogledajte
urediReference
uredi- ^ Boron W, Boulpaep E. Medical Physiology: A cellular and molecular approach, 2005. 984-986. Elsevier Saunders, United States. ISBN 1-4160-2328-3
- ^ Kay IT, Weimer M, Watson CJ (1963). “The formation in vitro of stercobilin from bilirubin.” J Biol Chem. 238:1122-3. PMID 14031566
- ^ Lam CW, Lai CK, Chan YW (1998). "Simultaneous fluorescence detection of fecal urobilins and porphyrins by reversed-phase high-performance thin-layer chromatography". Clin Chem. 44(2):345-6. PMID 9474036
- ^ a b Seyfried H, Klicpera M, Leithner C, Penner E (1976). “Bilirubin metabolism”. Wien Klin Wochenschr. 88:477-82. PMID 793184
- ^ Treem WR, Malet PF, Gourley GR, Hyams JS (1989). “Bile and stone analysis in two infants with brown pigment gallstones and infected bile”. Gastroenterology 96(2 Pt 1):519-23. PMID 2642880
- ^ McPhee F, Caldera P, Bemis G, McDonagh A, Kuntz I, and Craik C (1996). “Bile pigments as HIV-1 protease inhibitors and their effects on HIV-1 viral maturation and infectivity in vitro”. Biochem. J. 320: 681–686 PMID 8973584
Vanjski linkovi
uredi