N-Acetilglukozamin
N-Acetilglukozamin – N-acetil-D-glukozamin ili GlcNAc i NAG – je monosaharid i derivat glukoze. To je između amid glukozamina i acetatne kiseline. Molekulska formula je C8H15NO6, a molekulska masa iznosi 221,21 g/mol, a značajnan je u nekoliko bioloških sistema.[1][2]
| N-Acetilglukozamin | |
|---|---|
  | |
| Općenito | |
| Hemijski spoj | N-Acetilglukozamin |
| Druga imena | N-Acetil-D-glukozamin GlcNAc NAG IUPAC-ime: β-D-(Acetilamino)-2-deoksi-glukopiranoza |
| Molekularna formula | C8H15 NO6 |
| CAS registarski broj | 7512-17-6 |
| SMILES | O=C(N[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O[C@H]1O)CO)C |
| InChI | 1/C8H15NO6/c1-3(11)9-5-7(13)6(12)4(2-10)15-8(5)14/h4-8,10,12-14H,2H2,1H3,(H,9,11)/t4-,5-,6-,7-,8-/m1/s1 |
| Osobine1 | |
| Molarna masa | 221,21 |
| Tačka topljenja | 211 |
| Rizičnost | |
| NFPA 704 |  0
0
0
|
| 1 Gdje god je moguće korištene su SI jedinice. Ako nije drugačije naznačeno, dati podaci vrijede pri standardnim uslovima. | |
Ovaj spoj je dio biopolimera u bakterijskom ćelijskom zidu, građen naizmjeničnih jedinica GlcNAc i N-acetilmuramne kiseline (MurNAc), unakrsno vezane sa oligopeptidom na ostatku mliječne kiseline MurNAc. Ova slojevita struktura se zove peptidoglikan (bivši murein).
GlcNAc je monomerna podjedinica hitina, koja formira vanjski omotač insekata i rakova. To je glavna komponenta radula kod mehkušaca , kljunova glavonožaca (Cephalopoda) i glavna komponenta ćwlijskog zida većine gljiva.
Polimeriziran sa glukuronskom kiselinom, formira hijaluron.
GlcNAc je inhibitor elastaze koju luče ljudski polimorfonuklearni leukociti , sa razinom inhibicije od oko 8 - 17%. Međutim to je mnogo slabije nego inhibicija putem N-acetilgalaktozamina, sa 92 - 100%.[3]
Medicinska upotreba
urediPredloženo je da ovaj spoj liječi autoimunske bolesti,[4] a nedavni testovi su potvrdili izvjesne uspjehe.[5]
Također pogledajte
urediReference
uredi- ^ Hadžiselimović R., Pojskić N. (2005). Uvod u humanu imunogenetiku. Institut za genetičko inženjerstvo i biotehnologiju (INGEB), Sarajevo. ISBN 9958-9344-3-4.
- ^ Bajrović K, Jevrić-Čaušević A., Hadžiselimović R., Eds. (2005). Uvod u genetičko inženjerstvo i biotehnologiju. Institut za genetičko inženjerstvo i biotehnologiju (INGEB) Sarajevo. ISBN 9958-9344-1-8.CS1 održavanje: više imena: authors list (link)
- ^ Kamel, M; Hanafi, M; Bassiouni, M (1991). "Inhibition of elastase enzyme release from human polymorphonuclear leukocytes by N-acetyl-galactosamine and N-acetyl-glucosamine". Clinical and experimental rheumatology. 9 (1): 17–21. PMID 2054963.
- ^ "Sugar supplement may treat immune disease - health - 07 June 2007 - New Scientist". Pristupljeno 8. 6. 2007.
- ^ "Glucosamine-Like Supplement Suppresses Multiple Sclerosis Attacks, Study Suggests". Science Daily.
Vanjski linkovi
uredi