Fumarna kiselina

Fumarna kiselina
Fumarna kiselina
Općenito
Hemijski spoj	Fumarna kiselina
Druga imena	Trans-1,2-Etilenedikarboksilna kiselina; 2-Butenedioična kiselina; Trans-butenedioična kiselina; Alomaleinska kiselina; Boletna kiselina; Donitska kiselina ; Lihenska kiselina
Molekularna formula	C=4 H=4 O=4 ; C4H4O4
CAS registarski broj	110-17-8
SMILES	C(=C/C(=O)O)\C(=O)O
InChI	1/C4H4O4/c5-3(6)1-2-4(7)8/h1-2H,(H,5,6)(H,7,8)/b2-1+
Osobine1
Gustoća	1.635 g/cm3
Tačka topljenja	287
Rastvorljivost	4.3 g/L at 20°C
Rizičnost
NFPA 704	0 0 0
	1 Gdje god je moguće korištene su SI jedinice. Ako nije drugačije naznačeno, dati podaci vrijede pri standardnim uslovima.

Fumarna kiselina (trans-butendionska kiselina) je hemijski spoj sa zbirnom formulom:

HO₂CCH=CHCO₂H.

To bijelo kristalno jedinjenje je jedna od dvije izomerne nezasićene dikarboksilne kiseline. Druga je maleinska kiselina. U fumarnoj kiselini, karboksilne grupe su na trans (E) poziciji, dok su u maleinskoj u cis (Z). Fumarna kiselina ima okus koji je sličan voću. Soli i estri ove kiseline su poznati kao fumarati. Dimetil fumarat znatno smanjuje progresiju invaliditeta oboljelih od multiple skleroze.^[1]^[2]^[3]^[4]

Hemija

Fumarna kiselina je prvi put pripremljen od sukcinilne kiseline. Tradicijska sinteza uključuje oksidaciju furfurala (iz prerade kukuruza) koristeći hlorat, u prisustvu na vanadiju baziranih katalizatora. Danas je industrijska sinteza fumarne kiseline uglavnom zasnovana na katalitskoj izomerizaciji maleinske kiseline u vodenim otopinama pri niskim pH. Maleinske kiseline je dostupna u velikim količinama, kao produkt hidrolize maleinske kiseline, u produkciji katalitske oksidacije benzena ili butana. Hemijska svojstva fumarne kiseline potiču od njene funkcijske grupe. Ova slaba kiselina formira diester, dopunom preko dvostruke veze, a to je odličan dienofil. Fumarna kiselina ne sagorijeva u spremniku kalorimetra pod uvjetima otklanjanja nastavka maleinske kiseline. Za nastavne eksperimente dizajnirane za mjerenje razlika u energiji između cis- i trans izomera, a izmjerena količina ugljika može biti osnovni spoj i entalpija sagorijevanja za izračunavanje razlike.

Biologija

Fumarna kiselina se nalazi u biljci Fumaria officinalis,gljivama (posebno vrganj Boletus fomentarius var. pseudoigniarius), lišaji i islandske mahovine Fumarat je međuprodukt u ciklusu limunske kiseline, koji koriste ćelije za proizvodnju energije u obliku adenozin trifosfata (ATP) iz hrane. Formira oksidacijom od sukcinata, pomoću enzima sukcinat dehidrogenaza. Fumarat se pretvara u malate, uz katalizu enzima fumaraza. Kada je izložena suncu, ljudska koža prirodno proizvodi fumarnu kiselinu . Fumarat je također produkt ciklusa ureje.

Upotreba

Hrana

Fumarna kiselina se koristi kao acidulant hrane od 1946. Odobrena je za korištenje kao dodatak hrani u EU, SAD, Australiji i Novom Zelandu. Kao dodatak hrani, ona se koristi kao regulator kiselosti sa i označenimE brojem E297. Uglavnom se koristi u pićima i prašcima za koji zahtjevaju čistoću. Upotrebljava se i kao zamjena za vinsku kiselinu i povremeno umjesto limunske kiseline, po stopi od 1 g fumarne kiseline svakom ~ 1,5 g limunske kiseline, kako bi dodali kiselost, slično kao i za jabučnu kiselinu. Pored toga što je sastavni dio nekih vještačkih sirćetnih aroma, kao što su "so i sirće" za čips s okusom krompira, također se koristi kao koagulant u mješavinama.pudinga.

Medicina

Kod bolesnika s relapsno-remisijskom multiplom sklerozom, dimetil fumarat (BG-12, Biogen) značajno smanjena recidiva i progresiju invalidnosti u fazi 3. Fumarat aktivira Nrf2 antioksidansni put odgovora, primarne ćelijske odbrane protiv citotoksičnih efekata oksidativnog stresa.

Također pogledajte

Reference

^ Voet D., Voet J. (1995): Biochemistry, 2nd Ed. Wiley, http://www.wiley.com/college/math/chem/cg/sales/voet.html.
^ Bugg T. (1997): An introduction to enzyme and coenzyme chemistry. Blackwell Science, Oxford, ISBN 0-86542-793-3}}
^ Lindhorst|firs T. (2007): Essentials of carbohydrate chemistry and biochemistry. Wiley-VCH, ISBN 3527315284.
^ Bajrović K, Jevrić-Čaušević A., Hadžiselimović R., Ed. (2005): Uvod u genetičko inženjerstvo i biotehnologiju. Institut za genetičko inženjerstvo i biotehnologiju (INGEB), Sarajevo, ISBN 9958-9344-1-8.

Vanjski linkovi

Portal Hemija

International Chemical Safety Card 1173

[1] Voet D., Voet J. (1995): Biochemistry, 2nd Ed. Wiley, http://www.wiley.com/college/math/chem/cg/sales/voet.html.

[2] Bugg T. (1997): An introduction to enzyme and coenzyme chemistry. Blackwell Science, Oxford, ISBN 0-86542-793-3}}

[3] Lindhorst|firs T. (2007): Essentials of carbohydrate chemistry and biochemistry. Wiley-VCH, ISBN 3527315284.

[4] Bajrović K, Jevrić-Čaušević A., Hadžiselimović R., Ed. (2005): Uvod u genetičko inženjerstvo i biotehnologiju. Institut za genetičko inženjerstvo i biotehnologiju (INGEB), Sarajevo, ISBN 9958-9344-1-8.

[1]

[2]

[3]

[4]