Fumarna kiselina

Fumarna kiselina (trans-butendionska kiselina) je hemijski spoj sa zbirnom formulom:

  • HO2CCH=CHCO2H.
Fumarna kiselina
Fumaric-acid-2D-skeletal.png
Općenito
Hemijski spoj Fumarna kiselina
Druga imena Trans-1,2-Etilenedikarboksilna kiselina
2-Butenedioična kiselina
Trans-butenedioična kiselina
Alomaleinska kiselina
Boletna kiselina
Donitska kiselina
Lihenska kiselina
Molekularna formula C=4 H=4 O=4
C4H4O4
CAS registarski broj 110-17-8
SMILES C(=C/C(=O)O)\C(=O)O
InChI 1/C4H4O4/c5-3(6)1-2-4(7)8/h1-2H,(H,5,6)(H,7,8)/b2-1+
Osobine1
Gustoća 1.635 g/cm3
Tačka topljenja 287
Rastvorljivost 4.3 g/L at 20°C
Rizičnost
NFPA 704
NFPA 704.svg
0
0
0
 
1 Gdje god je moguće korištene su SI jedinice. Ako nije drugačije naznačeno, dati podaci vrijede pri standardnim uslovima.
3D prikaz fumarne kiseline

To bijelo kristalno jedinjenje je jedna od dvije izomerne nezasićene dikarboksilne kiseline. Druga je maleinska kiselina. U fumarnoj kiselini, karboksilne grupe su na trans (E) poziciji, dok su u maleinskoj u cis (Z). Fumarna kiselina ima okus koji je sličan voću. Soli i estri ove kiseline su poznati kao fumarati. Dimetil fumarat znatno smanjuje progresiju invaliditeta oboljelih od multiple skleroze.[1][2][3][4]

HemijaUredi

Fumarna kiselina je prvi put pripremljen od sukcinilne kiseline. Tradicijska sinteza uključuje oksidaciju furfurala (iz prerade kukuruza) koristeći hlorat, u prisustvu na vanadiju baziranih katalizatora. Danas je industrijska sinteza fumarne kiseline uglavnom zasnovana na katalitskoj izomerizaciji maleinske kiseline u vodenim otopinama pri niskim pH. Maleinske kiseline je dostupna u velikim količinama, kao produkt hidrolize maleinske kiseline, u produkciji katalitske oksidacije benzena ili butana. Hemijska svojstva fumarne kiseline potiču od njene funkcijske grupe. Ova slaba kiselina formira diester, dopunom preko dvostruke veze, a to je odličan dienofil. Fumarna kiselina ne sagorijeva u spremniku kalorimetra pod uvjetima otklanjanja nastavka maleinske kiseline. Za nastavne eksperimente dizajnirane za mjerenje razlika u energiji između cis- i trans izomera, a izmjerena količina ugljika može biti osnovni spoj i entalpija sagorijevanja za izračunavanje razlike.

BiologijaUredi

Fumarna kiselina se nalazi u biljci Fumaria officinalis,gljivama (posebno vrganj Boletus fomentarius var. pseudoigniarius), lišaji i islandske mahovine Fumarat je međuprodukt u ciklusu limunske kiseline, koji koriste ćelije za proizvodnju energije u obliku adenozin trifosfata (ATP) iz hrane. Formira oksidacijom od sukcinata, pomoću enzima sukcinat dehidrogenaza. Fumarat se pretvara u malate, uz katalizu enzima fumaraza. Kada je izložena suncu, ljudska koža prirodno proizvodi fumarnu kiselinu . Fumarat je također produkt ciklusa ureje.

UpotrebaUredi

HranaUredi

Fumarna kiselina se koristi kao acidulant hrane od 1946. Odobrena je za korištenje kao dodatak hrani u EU, SAD, Australiji i Novom Zelandu. Kao dodatak hrani, ona se koristi kao regulator kiselosti sa i označenimE brojem E297. Uglavnom se koristi u pićima i prašcima za koji zahtjevaju čistoću. Upotrebljava se i kao zamjena za vinsku kiselinu i povremeno umjesto limunske kiseline, po stopi od 1 g fumarne kiseline svakom ~ 1,5 g limunske kiseline, kako bi dodali kiselost, slično kao i za jabučnu kiselinu. Pored toga što je sastavni dio nekih vještačkih sirćetnih aroma, kao što su "so i sirće" za čips s okusom krompira, također se koristi kao koagulant u mješavinama.pudinga.

MedicinaUredi

Kod bolesnika s relapsno-remisijskom multiplom sklerozom, dimetil fumarat (BG-12, Biogen) značajno smanjena recidiva i progresiju invalidnosti u fazi 3. Fumarat aktivira Nrf2 antioksidansni put odgovora, primarne ćelijske odbrane protiv citotoksičnih efekata oksidativnog stresa.

Također pogledajteUredi

ReferenceUredi

  1. ^ Voet D., Voet J. (1995): Biochemistry, 2nd Ed. Wiley, http://www.wiley.com/college/math/chem/cg/sales/voet.html.
  2. ^ Bugg T. (1997): An introduction to enzyme and coenzyme chemistry. Blackwell Science, Oxford, ISBN 0-86542-793-3}}
  3. ^ Lindhorst|firs T. (2007): Essentials of carbohydrate chemistry and biochemistry. Wiley-VCH, ISBN 3527315284.
  4. ^ Bajrović K, Jevrić-Čaušević A., Hadžiselimović R., Ed. (2005): Uvod u genetičko inženjerstvo i biotehnologiju. Institut za genetičko inženjerstvo i biotehnologiju (INGEB), Sarajevo, ISBN 9958-9344-1-8.

Vanjski linkoviUredi