Vinska kiselina
Vinska kiselina (po IUPAC-u 2,3-dihidroksi butandionska kiselina) je bijela kristalna diprotonska organska kiselina. U prirodi se nalazi u mnogim biljkama kao što je grožđe, banane i tamarindi, a obično se kombinira sa sredstvima za dizanje tijesta, i jedna je od glavnih kiselina koje se nalaze u vinu. Dodaje se hrani kako bi se dobio kiseo ukus, ili se koristi kao antioksidans. Soli vinske kiselina se nazivaju tartarati. Predstavlja dihidroksilni derivat jantarne kiseline.
| Vinska kiselina | |
|---|---|
 | |
| Općenito | |
| Hemijski spoj | Vinska kiselina |
| Druga imena | 2,3-dihidroksisukcinska kiselina, tartarska kiselina |
| Molekularna formula | C4H6O6 |
| CAS registarski broj | 526-83-0 |
| Kratki opis | bijeli prah |
| Osobine1 | |
| Molarna masa | 150,087 g/mol |
| Agregatno stanje | čvrsto |
| Gustoća | 1,79 g/ml |
| Tačka topljenja | 171–174°C (čista, D ili L) 206 °C (racemična) |
| Rastvorljivost | 133 g / 100 ml vode |
| 1 Gdje god je moguće korištene su SI jedinice. Ako nije drugačije naznačeno, dati podaci vrijede pri standardnim uslovima. | |
Prvi put je izolovana iz kalij tartarata koji je bio poznat i u antičko vrijeme pod imenom tartar, a opisao ga je Džabir ibn Hajjan oko 800. godine.[1] Moderni proces proizvodnje je razvijen 1769. od strane švedskog hemičara Scheelea. Pojava hiralnosti u hemiji je otkrivena upravo proučavanjem vinske kiseline. Hiralnost je otkrio 1832. godine Jean Baptiste Biot, koji je posmatrao sposobnost vinske kiseline da rotira polariziranu svjetlost. Louis Pasteur je nastavio ovo istraživanje te je 1847. godine ispitivao oblik kristala amonij natrij tartarata, za koje je otkrio da su hiralni. Nakon što je ručno odvajao različite oblike kristala pod lupom, Pasteur je prvi dobio uzorak vinske kiseline lijeve orijentacije (levotartarnu kiselinu) u čistom obliku.[2][3][4][5]
Stereohemija
uredi
Vinska kiselina je hiralna, i korisna je supstanca u organskoj hemiji za sintezu drugih hiralnih molekula. Oblik vinske kiseline koji se nalazi u prirodi je L-(+) vinska kiselina ili dekstrorotatorna vinska kiselina. Njen enantiomerni oblik tj. slika u ogledalu D-(−) vinska kiselina, i ahiralni mezo oblik mogu biti dobijeni u laboratoriji. (+) i (-) oblik su enantiomeri, a mezo oblik predstavlja diastereoizomer u odnosu na ova dva oblika.
Može se naći i optički neaktivni oblik vinske kiseline, DL oblik je smjesa jednakih količina L i D oblika. Nazivana je racemskom kiselinom a taj pojam je kasnije dobio drugo značenje za smjese jednakih količina dva enantiomerna oblika svih jedinjenja - racemate.
Vinska kiselina se koristi da spriječi bakar(II) ione da reagiraju sa hidroksilnom grupom koji su prisutni u reagensima bakar(I) oksida. Bakar(I) oksid je crvenkasto smeđa čvrsta supstanca i dobija se redukcijom bakar(II) soli od strane aldehida, i u alkalnom rastvoru.
| levotartarska kiselina (D-(−)-tartarska kiselina) |
dekstrotartarska kiselina (L-(+)-tartarska kiselina) |
mezotartarska kiselina |
|---|---|---|
|
|
|
|
|
DL-tartarska kiselina (racemična kiselina) | ||
Derivati
uredi
Važni derivati vinske kiseline su njene soli tartarati, kao što je kalij bitartarat, natrij kalij tartarat, antimon kalij tartarat itd. Diestar vinske kiselina se koristi kao katalizator u hiralnim sintezama.
Vinska kiselina je mišićni toksin, koji djeluje tako što vrši inhibiciju jabučne kiseline. U nižim dozama je neškodljiva i uključena je u sastav raznih vrsta hrane, naročito slatkiša koji imaju kiseo ukus. Nalazi primjenu i kao aditiv u hrani (sa E-oznakom E334) i koristi se kao antioksidant, a tartarati se koriste kao aditivi koji služe kao antioksidanti ili emulgatori.
Kada se kalij bitartarat pomiješa sa vodom dobije se suspenzija koja se koristi za čišćenje bakarnih novčića, pošto rastvor tartarata može da razgradi sloj bakar(II) oksida koji je prisutan na površini novčića. Dobijeni kompleks bakar(II) tartarata je dobro rastvorljiv u vodi.
Vinska kiselina u vinu
uredi
Vinska kiselina je uzrok stvaranja kristala koji se nekada spontano stvaraju na plutu. Kristali su po sastavu kalij bitartarat i podsjećaju na razbijeno staklo. Vinska kiselina također igra važnu hemijsku ulogu tako što snižava pH vrijednost fermentacije na nivo gdje mnoge bakterije ne mogu da žive, i ponaša se kao konzervans nakon fermentacije. Vinska kiselina daje opor ukus vinu iako tome doprinosi i limunska i jabučna kiselina.
Reference
uredi- ^ Lisa Solieri, Paolo Giudici (2009). Vinegars of the World. Springer. str. 29. ISBN 88-470-0865-4.
- ^ L. Pasteur (1848) "Mémoire sur la relation qui peut exister entre la forme cristalline et la composition chimique, et sur la cause de la polarisation rotatoire", Comptes rendus de l'Académie des sciences (Pariz), vol. 26, str. 535–538.
- ^ L. Pasteur (1848) "Sur les relations qui peuvent exister entre la forme cristalline, la composition chimique et le sens de la polarisation rotatoire", Annales de Chimie et de Physique, 3. serija, vol. 24, br. 6, str. 442–459.
- ^ George B. Kauffman and Robin D. Myers (1998). "Pasteur's resolution of racemic acid: A sesquicentennial retrospect and a new translation" (PDF). The Chemical Educator. 3 (6): 1–4. Arhivirano s originala (PDF), 17. 1. 2006. Pristupljeno 13. 3. 2014. CS1 održavanje: nepreporučeni parametar (link) doi:10.1007/s00897980257a
- ^ H. D. Flack (2009). "Louis Pasteur's discovery of molecular chirality and spontaneous resolution in 1848, together with a complete review of his crystallographic and chemical work" (PDF). Acta Crystallographica A. 65 (5): 371–389. Arhivirano s originala (PDF), 6. 9. 2012. Pristupljeno 13. 3. 2014. doi:10.1107/S0108767309024088
Vanjski linkovi
uredi- PDB datoteka za MSE Arhivirano 20. 9. 2018. na Wayback Machine
