Flavonoid

Struktura flavonske osnove (2-fenil-1,4-benzopiron).
Struktura izoflavana.
Struktura neoflavonoidna.

Flavonoidi ili bioflavonoidi (lat. flavus = žuto) predstavljaju klasu biljnih sekundarnih metabolita. Izvorno su bili označavani kao vitamin P, vjerovatno zbog uticaja koje imaju na propustljivost provodnih kapilara. Danas se ovaj naziv rijetko koristi.[1][2]

Po IUPAC nomenklaturi,[3] šira klasa je podijeljena na:

Ove tri flavonoidne klase povezuju ketonske grupe, pa su flavonoidi i flavonoli.[4]

BioflavonoidiUredi

Postoji veoma veliki broj raznolikih bioflavonoida. Dosad ih je identificirano preko 800, a najpoznatiji su: kvercetin, antocijanini, katehini, rutin, hesperidin i dr. Mnogi od njih su u stvarnosti pigmenti voća i povrća. Postoje brojni naučni podaci o njihovom blagotvornom učinku na organizam, iako još uvijek nedostaju vjerodostojna istraživanja koje bi dala neoborive dokaze za podatke o takvim učincima.

Uloge u organizmuUredi

Neki stručnjaci bioflavonoide nazivaju C-kompleksom, jer se često nalaze zajedno sa vitaminom C. Mnoga istraživanja o bioflavonoidima govore o mogućim ulogama u organizmu. Za sada je gotovo dokazano da mogu pozitivno uticati na oštećenu funkciju kapilara i vena. Brojna istraživanja su pokazala da bioflavonoidi imaju antitrombotska svojstva. Pokazalo se i da su mnogi biljni primjerci iz klase bioflavonoida snažni antioksidansi, tj. da sprečavaju oštećenje ćelija koje uzrokuju slobodni radikali, nusproizvodi oksidacijskog metabolizma. Neki bioflavonoidi se upotrebljavaju u prehrambenoj industriji, kao dodaci hrani u cilju sprečavanja oksidacije masti, ali i za povećanje hranljive i biološke vrijednosti takve hrane.

Sve se više istražuje i uloga bioflavonoida u metabolizmu i funkciji askorbinske kiseline, tj. vitamina C u organizmu. Za sada nema pouzdanog dokaza, ali se vjeruje da vitamin C i bioflavonoidi zajednički doprinose pozitivnim efektima u imunom sistemu. Postoje i istraživanja koja daju naznake da je njihov pozitivan učinak na sprečavanje srčanih bolesti, raka, pa i na antiinfektivna svojstva nekih bioflavonoida.

Neka istraživanja su pokazala da pojedinačno korišteni vitamin C i flavonoid iz agruma, hesperidin, nemaju nikakvo dejstvo na simptome menopauze. Zajedno su, međutim, spriječili "valunge" kod većine od 94 ispitanih žena.

Budući da se bioflavonoidi ne smatraju vitaminima, a ni neophodnim materijama, za sada ne postoji preporučena dnevna doza unosa bioflavonoida, ali brojni naučnici veruju da prehrana s puno bioflavonoida iz voća i povrća može da spriječi razvoj srčanih oboljenja i mnogih tumora.

PodgrupeUredi

Razvrstano je preko 5.000 prirodnih flavonoida iz različitih biljaka. Podijeljeni su prema hemijkskoj strukturi i u slijedeće podgrupe.[5]):

AntoksantinUredi

Antoksantini se dijele u dvije grupe:[6]

Grupa Skelet Primjeri
Opis Funkcionalna grupa Strukturna formula
3-Hidroksl 2,3-Dihidro
Flavoni 2-Fenilhromen-4-on   Luteolin, Apigenin, Tangeritin
Flavonoli
ili
3-Hidroksiflavon
3-Hidroksi-2-fenilhromen-4-on   Kvercetin, Kempferol, Miricetin, Fisetin, Galangin, Izorhamnetin, Pahipodol, Ramnazin, Piranoflavonoli, Furanoflavonoli,

FlavanoniUredi

Grupa Skelet Primjeri
Opis Funkcionalna grupa Strukturna formula
3-Hidroksil 2,3-Dihidro
Flavanoni 2,3-Dihidro-2-fenilhromen   Hesperetin, Naringenin, Eriodiktiol, Homoeriodiktiol

FlavanonoliUredi

Grupa Skelet Primjeri
Opis Funkcionalna grupa Strukturna formula
3-Hidroksil 2,3-Dihidro
Flavanonoli
ili
3-Hidroksi
ili
2,3-Dihidro
2,3-Dihidro-2-fenilhromen-4-on   Taksifolin (ili Dihidrokvercetin), Dihidrokempferol

FlavaniUredi

 
Struktura flavana

Uključujući flavan-3-ole (flavanole), flavan-4-ole i flavan-3,4-diole.

Skelet Naziv
  Flavan-3-ol (flavanol)
  Flavan-4-ol
  Flavan-3,4-diol (leukoantocijanidin)

AntocijanidiniUredi

 
Flavilijumski skelet antocijanidina

Antocijanidini su aglikoni antocijanina; kao skelet im služi ion flavilija (2-fenilhromenilijum)

ReferenceUredi

  1. ^ Campbell N. A.; et al. (2008). Biology. 8th Ed. Person International Edition, San Francisco. ISBN 978-0-321-53616-7. Izričita upotreba et al. u: |author= (pomoć)
  2. ^ Alberts B.; et al. (2002). Molecular Biology of the Cell, 4th Ed. Garland Science. ISBN 0-8153-4072-9. Izričita upotreba et al. u: |author= (pomoć)
  3. ^ Flavonoids (isoflavonoids and neoflavonoids)., IUPAC Compendium of Chemical Terminology
  4. ^ Mobh, Shiro (1938). "Research for Vitamin P". The Journal of Biochemistry.
  5. ^ Ververidis F, Trantas E, Douglas C, Vollmer G, Kretzschmar G, Panopoulos N (October 2007). "Biotechnology of flavonoids and other phenylpropanoid-derived natural products. Part I: Chemical diversity, impacts on plant biology and human health". Biotechnology Journal. 2 (10): 1214–34. doi:10.1002/biot.200700084. PMID 17935117.CS1 održavanje: koristi se parametar authors (link)
  6. ^ Isolation of a UDP-glucose: Flavonoid 5-O-glucosyltransferase gene and expression analysis of anthocyanin biosynthetic genes in herbaceous peony (Paeonia lactiflora Pall.). Da Qiu Zhao, Chen Xia Han, Jin Tao Ge and Jun Tao, Electronic Journal of Biotechnology, 15 November 2012, Volume 15, Number 6, doi:10.2225/vol15-issue6-fulltext-7

Vanjski linkoviUredi