Fenolftalein
Fenolftalein je hemijski spoj čija je sumarna formula C20H14O4. On je jedan od najpoznatijih pH indikatora (u kiseloj sredini je bezbojan, u bazičnoj ružičast). Prvi put ga je predstavio Adolf von Baeyer 1871. godine.[1] Ime spoja se sastoji iz riječi fenol i hidrida ftaleinske kiseline. Fenolftalein je trifenilmetanska boja, i sačinjava osnovni spoj iz porodice ftaleina. Odgovarajući sulfonski ftalein je fenol crvena. Pri pH vrijednosti od 0 do oko 8,2 rastvoreni fenolftalein je bezbojan, pri višim pH vrijednostima rastvor se oboji u crvenu ili ljubičastu boju.
| Fenolftalein | |
|---|---|
 | |
| Općenito | |
| Hemijski spoj | Fenolftalein |
| Druga imena | 3,3-Bis(4-hidroksifenil)-1(3H)-izobenzofuranon |
| Molekularna formula | C20H14O4 |
| CAS registarski broj | 77-09-8 |
| Kratki opis | bijeli do žučkasti, kristalni prah, bez okusa i mirisa |
| Osobine1 | |
| Molarna masa | 318.323 g mol−1 |
| Agregatno stanje | čvrsto |
| Gustoća | 1,2765 g cm−3, na 32 °C |
| Tačka topljenja | 258-262,5 °C |
| Rastvorljivost | nerastvorljiv u benzenu, rastvorljiv u etanolu i eteru, slabo rastvorljiv u dimetil-sulfoksidu |
| 1 Gdje god je moguće korištene su SI jedinice. Ako nije drugačije naznačeno, dati podaci vrijede pri standardnim uslovima. | |
Predstavljanje
urediU reakciji Friedel-Craftovog aciliranja zamjenjuju se dva ekvivalenta fenona i jedan ekvivalent ftaleinske kiseline uz prisustvo manjih količina koncentrirane sumporne kiseline ili cink hlorida:
Može se označavati kao „HIn“ ili „phph“.[2] Zavisno od pH, mogući su sljedeći oblici:
| Oblik | In | H2In | In2− | In(OH)3− |
|---|---|---|---|---|
| Struktura |  |
 |
 |
|
| Model |  |
 |
 |
|
| pH | < 0 | 0−8.2 | 8.2−12.0 | >12.0 |
| Uslovi | jako kiselo | kiselo ili neutralno | bazično | jako bazično |
| Boja | narandžasta | ružičast | bezbojan | |
| Slika |  |
 |
Upotreba
urediSve do otkrića da je fenolftalein potencijalno karcinogen[3], koristio se više od stotinu godina kao laksativ. Malene količine koje se koriste kao indikator nisu opasne. U građevinarstvu rastvori fenolftaleina se koriste za vizualiziranje dubine karbonatiziranog betona i za utvrđivanje osobina obradivosti svježe očišćenih površina (površine sa pH vrijednošću manjom od 8,5). Reducirani fenolftalein se može koristiti u Kastle-Meyerovom testu za dokazivanje tragova krvi u forenzičkim naukama.
Također pogledajte
urediReference
uredi- ^ The New Encyclopæedia Britannica; Micropæedia Vol. VII; 15 izd.; Encyclopedia Britannica, Inc. (1974).
- ^ O fenolftaleinu[mrtav link]
- ^ Goodguide.com[mrtav link]
Vanjski linkovi
uredi- Howstuffworks
- Prodaja fenolftaleina Arhivirano 25. 12. 2011. na Wayback Machine
- Britannica
