Fenolftalein je hemijski spoj čija je sumarna formula C20H14O4. On je jedan od najpoznatijih pH indikatora (u kiseloj sredini je bezbojan, u bazičnoj ružičast). Prvi put ga je predstavio Adolf von Baeyer 1871. godine.[1] Ime spoja se sastoji iz riječi fenol i hidrida ftaleinske kiseline. Fenolftalein je trifenilmetanska boja, i sačinjava osnovni spoj iz porodice ftaleina. Odgovarajući sulfonski ftalein je fenol crvena. Pri pH vrijednosti od 0 do oko 8,2 rastvoreni fenolftalein je bezbojan, pri višim pH vrijednostima rastvor se oboji u crvenu ili ljubičastu boju.

Fenolftalein
Općenito
Hemijski spojFenolftalein
Druga imena3,3-Bis(4-hidroksifenil)-1(3H)-izobenzofuranon
Molekularna formulaC20H14O4
CAS registarski broj77-09-8
Kratki opisbijeli do žučkasti, kristalni prah, bez okusa i mirisa
Osobine1
Molarna masa318.323 g mol−1
Agregatno stanječvrsto
Gustoća1,2765 g cm−3, na 32 °C
Tačka topljenja258-262,5 °C
Rastvorljivostnerastvorljiv u benzenu, rastvorljiv u etanolu i eteru,
slabo rastvorljiv u dimetil-sulfoksidu
1 Gdje god je moguće korištene su SI jedinice. Ako nije drugačije naznačeno, dati podaci vrijede pri standardnim uslovima.

Predstavljanje

uredi

U reakciji Friedel-Craftovog aciliranja zamjenjuju se dva ekvivalenta fenona i jedan ekvivalent ftaleinske kiseline uz prisustvo manjih količina koncentrirane sumporne kiseline ili cink hlorida:

 
Sinteza fenolftalein

Može se označavati kao „HIn“ ili „phph“.[2] Zavisno od pH, mogući su sljedeći oblici:

Oblik In H2In In2− In(OH)3−
Struktura        
Model        
pH < 0 0−8.2 8.2−12.0 >12.0
Uslovi jako kiselo kiselo ili neutralno bazično jako bazično
Boja narandžasta
bezbojan
ružičast bezbojan
Slika    

Upotreba

uredi

Sve do otkrića da je fenolftalein potencijalno karcinogen[3], koristio se više od stotinu godina kao laksativ. Malene količine koje se koriste kao indikator nisu opasne. U građevinarstvu rastvori fenolftaleina se koriste za vizualiziranje dubine karbonatiziranog betona i za utvrđivanje osobina obradivosti svježe očišćenih površina (površine sa pH vrijednošću manjom od 8,5). Reducirani fenolftalein se može koristiti u Kastle-Meyerovom testu za dokazivanje tragova krvi u forenzičkim naukama.

Također pogledajte

uredi

Reference

uredi
  1. ^ The New Encyclopæedia Britannica; Micropæedia Vol. VII; 15 izd.; Encyclopedia Britannica, Inc. (1974).
  2. ^ O fenolftaleinu[mrtav link]
  3. ^ Goodguide.com[mrtav link]

Vanjski linkovi

uredi