Timidin-difosfat glukoza
Timidin-difosfat glukoza (često skraćeno dTDP-glukoza ili TDP-glukoza) je nukleotidno vezani šećer koji se sastoji od dezoksitimidin-difosfata povezanih do glukoza. To je polazni spoj za sintezu mnogih dezoksišećera.[1]
| Timidin–difosfat glukoza | |
|---|---|
 | |
| Općenito | |
| Hemijski spoj | Timidin–difosfat glukoza |
| Druga imena | TDP-glukoza, dTDP-glukoza IUPAC-ime: (2R,3S,5R)-3-hidroksi-5-(5-metil-2,4-dioksopirimidin-1-il)oksolan-2-il]metoksi-oksidofosforil] [(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihidroksi-6-(hidroksimetil)oksan-2-il] vodik fosfat |
| Molekularna formula | C16H26N2P2O16 |
| CAS registarski broj | 2196-62-5 |
| SMILES | CC1=CN(C(=O)NC1=O)[C@H]2C[C@@H]([C@H](O2)COP(=O)(O)OP(=O)(O)O[C@@H]3[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O3)CO)O)O)O)O |
| InChI | 1S/C16H26N2O16P2/c1-6-3-18(16(25)17-14(6)24)10-2-7(20)9(31-10)5-30-35(26,27)34-36(28,29)33-15-13(23)12(22)11(21)8(4-19)32-15/h3,7-13,15,19-23H,2,4-5H2,1H3,(H,26,27)(H,28,29)(H,17,24,25)/t7-,8+,9+,10+,11+,12-,13+,15+/m0/s1 |
| Osobine1 | |
| 1 Gdje god je moguće korištene su SI jedinice. Ako nije drugačije naznačeno, dati podaci vrijede pri standardnim uslovima. | |
Biosinteza
urediDTDP-glukozu proizvodi enzim glukoza-1-fosfat timidililtransferaza i sintetizira se iz dTTP i glukoza-1-fosfata. Nusproizvod reakcije je pirofosfat.
Upotreba unutar ćelije
urediDTDP-glukoza dalje formira niz spojeva u metabolizmu nukleotidnih šećera. Mnoge bakterije koriste dTDP-glukozu da formiraju egzotične šećere koji su ugrađeni u njihove lipopolisaharide ili u sekundarne metabolite kao što su antibiotici. Tokom sinteze mnogih od ovih egzotičnih šećera, dTDP-glukoza prolazi kroz kombinovanu reakciju oksidacije/redukcije, pomoću enzima dTDP-glukoza 4,6-dehidrataza, stvarajući dTDP-4-keto-6-deoksi-glukozu.[1][2]
Reference
uredi- ^ a b Xue M. He & Hung-wen Liu (2002). "Formation of unusual sugars: Mechanistic studies and biosynthetic applications". Annu Rev Biochem. 71: 701–754. doi:10.1146/annurev.biochem.71.110601.135339. PMID 12045109.
- ^ Samuel G, Reeves P (2003). "Biosynthesis of O-antigens: genes and pathways involved in nucleotide sugar precursor synthesis and O-antigen assembly". Carbohydr. Res. 338 (23): 2503–19. doi:10.1016/j.carres.2003.07.009. PMID 14670712.