Natrij-metoksid

Natrij metoksid
Natrij metoksid
	; ;
Općenito
Hemijski spoj	Natrij metoksid
Druga imena	Natrij metilat; IUPAC-ime: Natrij metoksid
Molekularna formula	CH3NaO
CAS registarski broj	124-41-4
SMILES	[Na+].[O-]C
InChI	1/CH3O.Na/c1-2;/h1H3;/q-1;+1
Kratki opis	Bijeli prah
Osobine1
Molarna masa	54,02 g/mol
Agregatno stanje	Čvrsto
Tačka topljenja	127
Tačka ključanja	300
Rastvorljivost	Rastvorljiv etanolu, metanolu, mastima estrima; Nerastvorljiv u ugljikohidratima
Rizičnost
NFPA 704	0 0 0
	1 Gdje god je moguće korištene su SI jedinice. Ako nije drugačije naznačeno, dati podaci vrijede pri standardnim uslovima.

Natrij metoksid je hemijski spoj čija je formula CH₃ONa. Bezbojan je i u čvrstom stanju, a nastaje putem deprotonacije metanola. Široko se upotrebljava kao reagens u industriji i laboratorijama. Također je opasna nagrizajuća baza.

Priprema i struktura

Natrij metoksid se dobija pažljivim tretmanom metanola sa natrijem:

2 Na + 2 CH₃OH → 2 CH₃ONa + H₂

Reakcija je tako egzotermna da je moguće paljenje. Rezultirajući rastvor, koji je bezbojan, često se koristi kao izvor natrij metoksida, ali čist materijal se može izolirati isparavanjem, putem zagrijavanja za uklanjanje zaostalog metanola. Čvrsta supstanca se hidrolizira u vodi, dajući metanol i natrij-hidroksid; proizvodi komercijalnog značaja, iako mogu biti kontaminirani hidroksidom. Čvrsta tvar, a iposebno rastvori apsorbiraju ugljik-dioksid iz zraka, čime se smanjuje efikasnost baze.

U čvrstom obliku, natrij metoksid je polimeran, sa strukturom poput nanizanih Na⁺centara, od kojih je svaki vezan za četiri kisikova centra.^[1] Struktura, pa se zbog toga baznost, natrij metoksida u rastvoru zavisi od rastvarača. To je znatno jača baza u DMSO., gdje je potpunije ionizirana i bez vodikove veze.^[2]

Organska sinteza

Natrij metoksid je rutinski upotrebljavana osnova u organskoj hemiji, za sintezu brojnih spojeva, u rasponu od farmaceutskih do poljoprivrednih hemikalija.^[3]

Kao baza, upotrebljava se u dehidrohalogenacijama i raznim kondenzacijama.^[4]

Industrijska primjena

Natrij metoksid se koristi kao inicijator anionskih dodataka u polimerizaciji. Sa etilen oksidom, formira polieter, visoke molekulske težine. Od biljnih ulja i životinjskih masti dobija se biodizel, to jest, trigliceridi masnih kiselina, putem transesterifikacije sa metanolom, kada daje metil ester masne kiseline (DMARD). Ova transformacija se katalizira pomoću natrij metoksida.^[5]^[6]

Sigurnost

Natrij metoksid je vrlo kaustičan, a hidrolizom daje metanol, koji je otrovan i nestabilan.

NFPA 704

Ocjene za ovu supstancu širko variraju.

Ocjena	NFPA 704 = 0 0 0 dijamant	F=4 \| R=3	NFPA 704 = 0 0 0 dijamant	F=4 \| R=2	NFPA 704 = 0 0 0 dijamant	F=3 \| R=2	NFPA 704 = 0 0 0 dijamant	F=2 \| R=2	NFPA 704 = 0 0 0 dijamant	F=2 \| R=2
Izvor:	State of Connecticut^[7]	DuPont^[8]	Pharmco AAPR^[9]	ScienceLab^[10](Oba ocijenjena na istom listu)

Također pogledajte

Reference

^ E. Weiss (1964). "Die Kristallstruktur des Natriummethylats" [The Crystal Structure of Sodium Methylate]. Zeitschrift für Anorganische und Allgemeine Chemie. 332 (3–4): 197–203. doi:10.1002/zaac.19643320311.
^ Y. El-Kattan, J. McAtee, B. Bessieres (2006). "Sodium Methoxide". Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. New York: John Wiley & Sons. doi:10.1002/047084289X.rs089m.pub2.CS1 održavanje: više imena: authors list (link)
^ Curtis O. E, Jr., Sandri J. M., R. Crocker E., Hart H. (1958). "Dicyclopropyl ketone". OrgSynt. 38: 19. doi:10.15227/orgsyn.038.0019.CS1 održavanje: više imena: authors list (link)
^ Reverdin F. (1927). "3,5-Dinitroanisole". OrgSynth. 7: 28, 1. doi:10.15227/orgsyn.007.0028.
^ Curtis O. E, Jr., Sandri J. M., R. Crocker E., Hart H. (1958). "Dicyclopropyl ketone". OrgSynt. 38: 19. doi:10.15227/orgsyn.038.0019.CS1 održavanje: više imena: authors list (link)
^ Bajrović K, Jevrić-Čaušević A., Hadžiselimović R., Eds. (2005). Uvod u genetičko inženjerstvo i biotehnologiju. Institut za genetičko inženjerstvo i biotehnologiju (INGEB) Sarajevo. ISBN 9958-9344-1-8.CS1 održavanje: više imena: authors list (link)
^ "The Code Officials Perspective" (PDF).
^ "DuPont Material Safety Data Sheet" (PDF).^{[mrtav link]}
^ "Pharmco AAPR Material Safety Data Sheet" (PDF). Arhivirano s originala (PDF), 4. 3. 2016. Pristupljeno 3. 5. 2016.
^ "ScienceLab Material Safety Data Sheet".

[1] E. Weiss (1964). "Die Kristallstruktur des Natriummethylats" [The Crystal Structure of Sodium Methylate]. Zeitschrift für Anorganische und Allgemeine Chemie. 332 (3–4): 197–203. doi:10.1002/zaac.19643320311.

[eEROS-2] Y. El-Kattan, J. McAtee, B. Bessieres (2006). "Sodium Methoxide". Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. New York: John Wiley & Sons. doi:10.1002/047084289X.rs089m.pub2.CS1 održavanje: više imena: authors list (link)

[3] Curtis O. E, Jr., Sandri J. M., R. Crocker E., Hart H. (1958). "Dicyclopropyl ketone". OrgSynt. 38: 19. doi:10.15227/orgsyn.038.0019.CS1 održavanje: više imena: authors list (link)

[4] Reverdin F. (1927). "3,5-Dinitroanisole". OrgSynth. 7: 28, 1. doi:10.15227/orgsyn.007.0028.

[5] Curtis O. E, Jr., Sandri J. M., R. Crocker E., Hart H. (1958). "Dicyclopropyl ketone". OrgSynt. 38: 19. doi:10.15227/orgsyn.038.0019.CS1 održavanje: više imena: authors list (link)

[Bajrović-6] Bajrović K, Jevrić-Čaušević A., Hadžiselimović R., Eds. (2005). Uvod u genetičko inženjerstvo i biotehnologiju. Institut za genetičko inženjerstvo i biotehnologiju (INGEB) Sarajevo. ISBN 9958-9344-1-8.CS1 održavanje: više imena: authors list (link)

[7] "The Code Officials Perspective" (PDF).

[8] "DuPont Material Safety Data Sheet" (PDF).^{[mrtav link]}

[9] "Pharmco AAPR Material Safety Data Sheet" (PDF). Arhivirano s originala (PDF), 4. 3. 2016. Pristupljeno 3. 5. 2016.

[10] "ScienceLab Material Safety Data Sheet".

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]