Monocerin
Monocerin je dihidroizokumarin i poliketidni metabolit koji potiče od različitih vrsta gljiva. Nađeno je da ispoljava fungicidno antipatogeno djelovanje kod zaraženih biljaka. Izoliran je iz Dreschlera monoceras, Dreschlera ravenelii, Exserohilum turcicum i Fusarium larvarum.[1]
| Monocerin | |
|---|---|
 | |
| Općenito | |
| Hemijski spoj | Monocerin |
| Druga imena | IUPAC ime: (2S,3aR,9bR)-6-hidroksi-7,8-dimetoksi-2-propil-2,3,3a,9b-tetrahidro-5H-furo[3,2-c]izohromen-5-on |
| Molekularna formula | C16H20O6 |
| SMILES | O=C3O[C@H]1[C@H](O[C@@H](CCC)C1)c2c3c(O)c(OC)c(OC)c2 |
| InChI | 1S/C16H20O6/c1-4-5-8-6-11-14(21-8)9-7-10(19-2)15(20-3)13(17)12(9)16(18)22-11/h7-8,11,14,17H,4-6H2,1-3H3/t8-,11+,14+/m0/s1 |
| Osobine1 | |
| Molarna masa | 308,33 g/mol |
| Rizičnost | |
| NFPA 704 |  |
| 1 Gdje god je moguće korištene su SI jedinice. Ako nije drugačije naznačeno, dati podaci vrijede pri standardnim uslovima. | |
Biosinteza uredi
Sinteza poliketida (PKS) se odvija kod gljiva tipa I PKS. Monocerin je kod njih potvrđen u studijama biosinteze u kojima je dokazano njegovo heptaketidno porijeklo. Djeluje kao prirodni fungicid, insekticid i herbicid.[2][3]
Monocerin PKS proizvodi međuproizvod, u početku s visokim stupnjem reduktivnih modifikacija, ali završava sa klasičnim β-poliketidnom funkcijskom grupom. Dihidroisokumarin je prvi od PKS-a slobodni repromaterijal koji se formira od reduciranog heptaketid, čiji je put formiranja prikazan na slici.[4]U domenu monocerina PKS, je utrvđeno da su ketosintaza, ketoreduktaza dehidraza, enol reduktaze i ciklisaze enzimi za ječenje molekula.[5]
Biosinteza monocerina obuhvata nekoliko koraka.
- Formiranje enolatnog iona na ugljiku tri ugljika sumpora, omogućavajući dodavanje aldolna na karbonil šest ugljika udaljenog duž lanca. To stvara sekundarni alkohol. Dehidracija nastavlja davati alken. Zatim se javlje enolizacija da se postigne stabilnost aromatskog prstena.[6]
- Modificirani lanac se prebacuje u TE domen. To omogućava laktonizaciju i oslobađa se enzima.[6]
- Hidroksilacija se javlja na orto-poziciji u dva supstituenta. Zatim počinje O-metilacije javlja.[1]
- O-metilacija;
- Formiranje cilkličnog etera.
Biološki učinci uredi
Monocerin kojeg proizvosi Exserohilum turcicum izaziva sjevernu pjegavost lista kukuruza. Takav kukuruz razvitija smeđe lezije na listovima i ima smanjenu održivost u ćelijama korijenove kape.[7] Monocerin se pokazao kao efikasan insekticid protiv vunastih biljnih ušiju.[8] Djelotvoran je i kao herbicid protiv nekih trava, sprečavanjem klijanja. Manje je učinkovit kod krastavaca.[9]
Također pogledajte uredi
Reference uredi
- ^ a b Axford, L.C., Simpson, T.J., Willis, C.L. (2004). "Synthesis and Incorporation of the First Polyketide Synthase Free Intermediate in Monocerin Biosynthesis". Angewandte Chemie. 116: 745–748. doi:10.1002/ange.200352652.CS1 održavanje: više imena: authors list (link)
- ^ Alberts B.; et al. (2002). Molecular Biology of the Cell, 4th Ed. Garland Science. ISBN 0-8153-4072-9. Eksplicitna upotreba et al. u:
|author=(pomoć) - ^ Bajrović K, Jevrić-Čaušević A., Hadžiselimović R., Eds. (2005). Uvod u genetičko inženjerstvo i biotehnologiju. Institut za genetičko inženjerstvo i biotehnologiju (INGEB) Sarajevo. ISBN 9958-9344-1-8.CS1 održavanje: više imena: authors list (link)
- ^ Weerasooriya, M.K.B.; Crosyb, J. (2007). "Methil transferase, a polyketide biosinthetic enzyme from Dreschleria monoceras: Purification and properties". J. Sci. Univ. Kelaniya. 3: 1–16. Nepoznati parametar
|lastauthoramp=zanemaren (prijedlog zamjene:|name-list-style=) (pomoć) - ^ Staunton, J., Weissman, K.J. (2001). "Polyketide biosyntheis: a millenium review". Natural Product Report. 18: 380–416. doi:10.1039/a909079g.CS1 održavanje: više imena: authors list (link)
- ^ a b Dewick, P.M. (2009). Medicinal Natural Products, 3rd. Ed. Wiley. str. 101.
- ^ Cuq, F., Brown, S.C., Petitprez, M., and Alibert, G. (1995). "Effects of monocerin on cell cycle progression in maize root meristems synchronized with aphidicolin". Plant Cell Reports. 15: 138–142. doi:10.1007/bf01690271.CS1 održavanje: više imena: authors list (link)
- ^ Grove, J.F.; Pople M. (1979). "Metabolic Products of Fusarium larvarum Fuckel. The Fusarentins and the Absolute configuration of Monocerin". Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1. 1: 2048–2051. doi:10.1039/p19790002048. Nepoznati parametar
|lastauthoramp=zanemaren (prijedlog zamjene:|name-list-style=) (pomoć) - ^ Roberson, D.J.; Strobel, G.M. (1982). "Monocerin, a Phytotoxin from Exserohilum turcicum". Agricultural Biological Chemistry. 46: 2681–2683. Nepoznati parametar
|lastauthoramp=zanemaren (prijedlog zamjene:|name-list-style=) (pomoć)