Metilkobalamin

Metilkobalamin (mekobalamin, MeCbl ili MeB12) jest kobalamin, oblik vitamina B12. Od cijanokobalamina razlikuje se po tome što je cijan na kobaltu zamijenjen metil grupom.[1]Metilkobalaminski oktaedarski kobalt(III) centar može se dobiti kao prozirno crveni kristal. Iz perspektive koordinacijske hemije, metilkobalamin je značajan kao rijedak primjer spoja koji sadrži vezu metal-alkil. Nikl-metil repromaterijali su završni korak metalogeneze. Metilkobalamin je fiziološki ekvivalent vitamina B12, a može se koristiti za sprečavanje ili liječenje patoloških stanje koja proizlaze iz nedostatka vitamina B12 (nedostatak vitamina B12), kao što je perniciozna anemija.

Metilkobalamin
Naziv lijeka Metilkobalamin
Klasifikacija
ATC kodovi B03
BA05
CAS registarski broj 13422-55-4
Stručne informacije
Hemijske osobine
Mecobalamin.svg
Ime po IUPAC Karbanid; kobalt(3+);
Sumarna formula C63H91CoN13O14P
Molarna masa 1344,40 g/mol
Farmakokinetičke osobine
Izlučivanje

Metilkobalamin se koristi u liječenju periferne i dijabetesne neuropatije, kao u preliminarnom liječenju amiotrofne lateralne skleroze.[2] Metilkobalamin koji se proguta ne koristi se direktno kao kofaktor, nego se prvo pretvara u MMACHC u kob(II)alamin. Kob(II)alamin se kasnije pretvara u druga dva oblika – adenozilkobalamin i metilkobalamin za upotrebu kao kofaktora. Tačnije, etilkobalamin se prvo dealkilizira, a zatim regenerira.[3][4][5]

Jedan od autor smatra da je važno da se nedostatak vitamina B12 tretira hidroksokobalaminom ili cijanokobalaminom ili kombinacijom adenozilkobalamina i metilkobalamina, a ne samim metilkobalaminom.[6]

ProizvodnjaUredi

 
Metilkobalamin fizički liči na druge oblike vitamina B 12; javlja se kao tamno crveni kristal koji slobodno formira višnjastu boju prozirnog rastvora u vodi.

Metilkobalamin može se dobiti i laboratorijski, redukcijom cijanokobalamina sa natrij-borohidridom u alkalnom rastvoru, a zatim dodavanjem metil-jodida.[7]

FunkcijeUredi

Metilkobalamin sudjeluje u Wood-Ljungdahlovom putu, u kojem neki organizmi koriste ugljik-dioksida kao izvor organskih spojeva. U ovom putu, metilkobalamin daje metil grupu koja se uparuje sa ugljik-monoksidom (izvedenim iz CO2) dajući acetil-CoA. Acetl-CoA je izuvedenica acetatne kiseline koja je pretvorena u mnogo kompleksnije molekule koje odgovaraju datom organizmu.[8]

Metilkobalamin proizvode i neke bakterije. On ima važnu ulogu u okruženju, gdje je odgovoran za biometilaciju određenih teških metala Naprimjer, djelovanjem metilkobalamina nastaje vrlo toksična metil-živa.[9] U ovoj ulozi, metilkobalamin služi kao izvor CH3+.

Nedostatak metilkobalamina može dovesti do megaloblastne anemije i subakutne kombinacije degeneracije kičmene moždine.[10]

ReferenceUredi

  1. ^ L. R. McDowell, Vitamins in animal and human nutrition
  2. ^ http://www.eisai.com/news/enews201535pdf.pdf
  3. ^ doi:10.1074/jbc.M109.057877
  4. ^ doi:10.1016/j.ymgme.2009.04.005
  5. ^ doi:10.1017/S1462399410001651
  6. ^ Thakkar, K.; Billa, G. (2015). "Treatment of vitamin B12 deficiency-methylcobalamine? Cyancobalamine? Hydroxocobalamin?-clearing the confusion". European Journal of Clinical Nutrition. 69 (1): 1–2. doi:10.1038/ejcn.2014.165. ISSN 1476-5640. PMID 25117994.
  7. ^ David Dophin (1971). "Preparation of the Reduced Forms of Vitamin B12 and of Some Analogs of the Vitamin B12 Coenzyme Containing a Cobalt-Carbon Bond". D.B. McCormick and L.D. Wright, Eds. Vol. XVIII: 34-54.
  8. ^ Fontecilla-Camps, J. C.; Amara, P.; Cavazza, C.; Nicolet, Y.; Volbeda, A. (2009). "Structure–function relationships of anaerobic gas-processing metalloenzymes". Nature. 460 (7257): 814–822. doi:10.1038/nature08299. PMID 19675641.
  9. ^ Zenon Schneider, Andrzej Stroiński, Comprehensive B12: Chemistry, Biochemistry, Nutrition, Ecology, Medicine
  10. ^ Bémeur, Chantal; et al. (2011). Blass, John P. (ured.). Neurochemical Mechanisms in Disease. Springer. str. 112–3.

Vanjski linkoviUredi

Šablon:Enzimski kofaktori